Этиленамин
Этиленамины представляют собой класс аминных соединений, содержащих этиленовые (-CH 2 CH 2 -) связи между аминогруппами. Эти соединения обычно представляют собой бесцветные жидкости малой вязкости с рыбным аминным запахом. Они в основном используются в качестве химикатов для строительных блоков и в химии отвердителей эпоксидных смол. [ 1 ]
Производство
[ редактировать ]Существует два основных пути производства этиленаминов: реакция этилендихлорида с аммиаком и восстановительное аминирование моноэтаноламина. Мировые мощности по производству этиленаминов в 2001 году оценивались в 385 000 тонн в год, большая часть из которых приходилась на маршрут этилендихлорида. [ 2 ]
При использовании дихлорида этилена исходным продуктом этой реакции является этилендиамин . [ 3 ] В присутствии избытка этилендихлорида исходный этиленамин удлиняется на одну этиленовую единицу. Концевой алкилхлорид реагирует с аммиаком с образованием амина, и полиаминную таким образом можно удлинить цепь. Добавление полиамина в исходную реакционную смесь может увеличить концентрацию полиаминов более высокого порядка. [ 4 ] Во всех этих примерах для превращения гидрохлорида амина в свободные амины необходимо стехиометрическое основание.
В моноэтаноламиновом пути моноэтаноламин реагирует с аммиаком, катализируемый катализаторами на основе переходных металлов. Сообщается, что в результате этого процесса образуется больше циклических соединений, чем при использовании дихлорида этилена. [ 2 ]
На практике смесь продуктов получается обоими способами. На эту смесь влияет состав сырья, и путем непрерывной перегонки получают различные продукты. Возвращая в процесс полиамины низшего порядка или производные полиаминов, можно получить больше полиаминов более высокого порядка. [ 5 ]
Побочные продукты
[ редактировать ]Помимо гомологов этиленамина (также называемых гомологами), существуют побочные продукты. Азиридин образуется при циклизации хлорэтиламина ; пиперазины образуются путем циклизации соединения, состоящего из двух этиленовых звеньев, с образованием шестичленного кольца.
Примеры
[ редактировать ]| Количество атомов азота | Имя | Структура | Точка кипения (°С, 760 мм рт. ст.) [ 6 ] |
|---|---|---|---|
| 2 | Этилендиамин (ЭДА) |  |
116.9 |
| 3 | Диэтилентриамин (ДЭТА) |  |
206.7 |
| 3 | Аминоэтилпиперазин (АЭП) |  |
222.1 |
| 4 | Триэтилентетраамин (линейный-ТЭТА) |  |
276.5 |
| 4 | Трис(2-аминоэтил)амин (разветвленный ТЭТА) |  |
|
| 4 | N,N'-Бис-(2-аминоэтил)пиперазин) (бис-АЭП) |  |
|
| 4 | N-[(2-аминоэтил)2-аминоэтил]пиперазин) или пиперазиноэтилэтилендиамин (PEEDA) | ||
| 5 | Тетраэтиленпентамин | Несколько родственных соединений | что. 200 |
| 6 | Пентаэтиленгексамин |  |
что. 200 |
| Выше | Различные торговые названия, например, Huntsman E-100, Dow Heavy Polyamine. | Сложная смесь полиаминов высшего порядка. | Разлагается |
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Отвердители эпоксидной смолы» (PDF) . Эвоник . Архивировано из оригинала (PDF) 17 апреля 2018 г. Проверено 20 августа 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Шривасан Шридхар; Ричард Г. Картер (2001). «Диамины и высшие амины алифатические». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Нью-Йорк: Джон Уайли. дои : 10.1002/0471238961.0409011303011820.a01.pub2 . ISBN 9780471238966 .
- ^ US 2049467 , Мнукин, Натан М., «Производство алифатических полиаминов», опубликовано 4 августа 1936 г.
- ^ US 2769841 , Харви Г. Дулуд; Стэнли В. Дылевски и Гленн В. Уоррен, «Производство этиленполиаминов», опубликовано 6 ноября 1956 г., передано Dow Chemical Co.
- ^ US 3484488 , Thomas H. Cour & Myrl Lichtenwalter, «Контролируемое производство этиленаминов», опубликован 16 декабря 1969 г., передан компании Jefferson Chemical Co. Inc.
- ^ «Этиленамины» (PDF) . Охотник. 2007. Архивировано из оригинала (PDF) 6 марта 2019 г. Проверено 15 июня 2016 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- «Этиленамины» (PDF) . Доу. 2001.
- «Техническое руководство по этиленаминам» (PDF) . Дискуссионная группа по управлению продукцией этиленаминов. 2019.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с этиленаминами, на Викискладе?
