Этаноламин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-аминоэтан-1-ол [1] | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.986 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 2 Н 7 Н О | |
| Молярная масса | 61.084 g·mol −1 |
| Появление | Вязкая бесцветная жидкость |
| Запах | Неприятный аммиака запах |
| Плотность | 1,0117 г/см 3 |
| Температура плавления | 10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 К) |
| Точка кипения | 170 ° С (338 ° F; 443 К) |
| смешивается | |
| Давление пара | 64 Па (20 °С) [2] |
| Кислотность ( pKa ) | 9.50 [3] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4539 (20 °С) [4] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х302 , Х312 , Х314 , Х332 , Х335 , Х412 [5] | |
| П261 , П273 , П303+П361+П353 , П305+П351+П338 [5] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 85 ° C (185 ° F; 358 К) (закрытая чашка) |
| 410 ° С (770 ° F, 683 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 5.5–17% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) |
|
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ: 3 ppm (6 мг/м 3 ) [6] |
РЕЛ (рекомендуется) |
|
IDLH (Непосредственная опасность) | 30 частей на миллион [6] |
| Паспорт безопасности (SDS) | Сигма [5] |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Этаноламин ( 2-аминоэтанол , моноэтаноламин , ЭТА или МЭА ) представляет собой встречающееся в природе органическое химическое соединение с формулой HOCH.
2 СН
2 НХ
2 или С
22Ч
7 НЕТ . [8] Молекула бифункциональна и содержит как первичный амин , так и первичный спирт . Этаноламин — бесцветная вязкая , жидкость с запахом напоминающим аммиак . [9]
Этаноламин обычно называют моноэтаноламином или МЭА, чтобы отличать его от диэтаноламина (ДЭА) и триэтаноламина (ТЭОА). Этаноламины включают группу аминоспиртов . Класс антигистаминных препаратов идентифицируется как этаноламины, в который входят карбиноксамин , клемастин , дименгидринат , хлорфеноксамин , дифенгидрамин и доксиламин . [10]
Этаноламин в природе
[ редактировать ]Молекулы ЭТА являются компонентом формирования клеточных мембран и, таким образом, являются молекулярным строительным блоком для жизни. Этаноламин является второй по распространенности головной группой фосфолипидов , веществ, обнаруженных в биологических мембранах (особенно у прокариот); например, фосфатидилэтаноламин . Он также используется в молекулах-мессенджерах, таких как пальмитоилэтаноламид , который влияет на рецепторы CB1. [11]
Считалось, что ЭТА существует только на Земле и на некоторых астероидах, но в 2021 году были обнаружены доказательства существования молекул ЭТА в межзвездном пространстве. [12]
Этаноламин биосинтезируется путем декарбоксилирования серина : [13]
- ВЫСОКИЙ
2CH (КО
2H )NH
2 → ВЫСОКИЙ
2 СН
2 НХ
2 + СО 2
Производные этаноламина широко распространены в природе; например, липиды , как предшественники различных N -ацилэтаноламинов (NAE), которые модулируют некоторые процессы животных и растений физиологические , такие как прорастание растений и патогенов семян, взаимодействие , развитие хлоропластов и цветение , [14] а также предшественник в сочетании с арахидоновой кислотой C
20 ч.
3232О
2 20: 4 , ω-6 ), с образованием эндоканнабиноида анандамида (AEA: C
2222 часа
37 НЕТ
2 ; 20:4, ω-6). [15]
ЭТА биоразлагается этаноламинаммиаклиазой , B12-зависимым ферментом. Он преобразуется в ацетальдегид и аммиак путем первоначального отделения атома водорода. [16]
- H 2 NCH 2 CH 2 OH → NH 3 + CH 3 CHO
Промышленное производство
[ редактировать ]Моноэтаноламин получают обработкой оксида этилена водным раствором аммиака ; реакция также дает диэтаноламин и триэтаноламин . Соотношение продуктов можно контролировать по стехиометрии реагентов. [17]
Приложения
[ редактировать ]МЭА используется в качестве сырья при производстве моющих средств , эмульгаторов , полиролей, фармацевтических препаратов, ингибиторов коррозии и химических промежуточных продуктов. [9]
Например, реакция этаноламина с дает этилендиамин , предшественник широко используемого хелатирующего агента . ЭДТА аммиаком [17]
Очистка газового потока
[ редактировать ]) из дымовых газов от сжигания угля, метана и биогаза очищать выбросы углекислого газа (CO 2 Моноэтаноламины могут очень эффективно . Очистка углекислого газа МЭА также используется для регенерации воздуха на подводных лодках.
Растворы МЭА в воде используются в качестве жидкости для промывки газового потока в установках аминной очистки . [18] Например, водный МЭА используется для удаления углекислого газа (CO 2 ) и сероводорода ( H 2 S ) из различных газовых потоков; например, дымовой газ и высокосернистый природный газ . [19] МЭА ионизирует растворенные кислотные соединения, делая их полярными и значительно более растворимыми .
Очистные растворы МЭА можно перерабатывать через установку регенерации. При нагревании МЭА, будучи довольно слабым основанием, выделяет растворенный Газ H 2 S или CO 2, в результате чего получается чистый раствор МЭА. [17] [20]
Другое использование
[ редактировать ]В фармацевтических составах МЭА используется главным образом для буферизации или приготовления эмульсий. МЭА можно использовать в качестве регулятора pH в косметике. [21]
Это инъекционный склерозант как вариант лечения симптоматического геморроя. 2–5 мл олеата этаноламина можно ввести в слизистую оболочку непосредственно над геморроем, чтобы вызвать изъязвление и фиксацию слизистой оболочки, предотвращая тем самым выход геморроидальных узлов из анального канала.
Он также входит в состав чистящей жидкости для автомобильных стекол . [22]
Амин для контроля pH
[ редактировать ]Этаноламин часто используется для подщелачивания воды в паровых циклах электростанций, в том числе атомных электростанций с водо-водяными реакторами . Такое подщелачивание проводится для борьбы с коррозией металлических компонентов. ЭТА (или иногда аналогичный органический амин; например, морфолин ) выбран потому, что он не накапливается в парогенераторах (котлах) и щелях из-за своей летучести, а относительно равномерно распределяется по всему паровому циклу. В таком случае ЭТА является ключевым ингредиентом так называемой «полностью летучей очистки» воды (AVT). [ нужна ссылка ]
Реакции
[ редактировать ]При реакции с диоксидом углерода 2 эквивалента этаноламина реагируют через посредство угольной кислоты с образованием карбаматной соли, [23] который при нагревании преобразует этаноламин и углекислый газ.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 649, 717. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
Например, название «этаноламин», которое до сих пор широко используется, построено плохо из-за наличия двух суффиксов; это не альтернатива предпочтительному названию IUPAC «2-аминоэтан-1-ол».
- ^ «Этаноламин MSDS» (PDF) . Акрос Органикс . Архивировано из оригинала (PDF) 15 июля 2011 г.
- ^ Холл, Гонконг (1957). «Корреляция основных сил аминов» . Дж. Ам. хим. Соц . 79 (20): 5441–4. дои : 10.1021/ja01577a030 .
- ^ Рейтмайер, Р.Э.; Сиверц, В.; Тартар, Х.В. (1940). «Некоторые свойства моноэтаноламина и его водных растворов». Журнал Американского химического общества . 62 (8): 1943–44. дои : 10.1021/ja01865a009 .
- ^ Jump up to: а б с Sigma-Aldrich Co. , Этаноламин . Проверено 24 мая 2018 г.
- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0256» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Этаноламин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Национальная медицинская библиотека. PubChem. Этаноломин» . НИЗ, Национальная медицинская библиотека . Проверено 5 сентября 2021 г.
- ^ Jump up to: а б Мартин Эрнст; Иоганн-Петер Мельдер; Франц Инго Бергер; Кристиан Кох (2022). «Этаноламины и пропаноламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Токсичность препаратов от кашля, простуды и аллергии в eMedicine
- ^ Калиньяно, А; Ла Рана, Г; Пиомелли, Д. (2001). «Антиноцицептивная активность эндогенного амида жирной кислоты пальмитилэтаноламида» . Европейский журнал фармакологии . 419 (2–3): 191–8. дои : 10.1016/S0014-2999(01)00988-8 . ПМИД 11426841 .
- ^ «Первое свидетельство существования молекул клеточных мембран в космосе» . Астрономический журнал . 28 мая 2021 г. . Проверено 4 сентября 2021 г.
- ^ «Фосфатидилэтаноламин и родственные липиды» . АОСС. Архивировано из оригинала 21 августа 2012 г. Проверено 9 августа 2015 г.
- ^ Коутиньо, Бруна Дж.; Меверс, Эмили; Шефер, Эми Л.; Пеллетье, Дейл А.; Харвуд, Кэролайн С .; Кларди, Джон; Гринберг, Э. Питер (25 сентября 2018 г.). «Бактериальная сигнальная система, реагирующая на растения, обнаруживает производное этаноламина» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 115 (39): 9785–9790. Бибкод : 2018PNAS..115.9785C . дои : 10.1073/pnas.1809611115 . ISSN 0027-8424 . ПМК 6166808 . ПМИД 30190434 .
- ^ Марзо, В. Ди; Петрочеллис, Л. Де; Сепе, Н.; Буоно, А. (15 июня 1996 г.). «Биосинтез анандамида и родственных ацилэтаноламидов в макрофагах мыши J774 и клетках нейробластомы N18» . Биохимический журнал . 316 (Часть 3): 977–84. дои : 10.1042/bj3160977 . ПМЦ 1217444 . ПМИД 8670178 .
- ^ Сибата, Наоки; Тамагаки, Хироко; Хиеда, Наоки; Акита, Кейта; Комори, Хирофуми; Сёмура, Ясухито; Тераваки, Син-Ичи; Мори, Коичи; Ясуока, Норитаке; Хигучи, Йошики; Торая, Тецуо (2010). «Кристаллические структуры этаноламин-аммиак-лиазы в комплексе с аналогами и субстратами коэнзима B12» . Журнал биологической химии . 285 (34): 26484–26493. дои : 10.1074/jbc.M110.125112 . ПМЦ 2924083 . ПМИД 20519496 .
- ^ Jump up to: а б с Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Линдли, Шарлет Р.; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Вайли-ВЧ . стр. 159–161. ISBN 3-527-30578-5 .
- ^ Хремос А и др. (август 2015 г.). «Моделирование фазового и химического равновесия водных растворов алканоламинов и диоксида углерода с использованием подхода группового вклада SAFT-γ SW» . Жидкостно-фазовые равновесия . 407 : 280. doi : 10.1016/j.fluid.2015.07.052 . hdl : 10044/1/25382 .
- ^ Рекомендуемые уровни аварийного и постоянного воздействия некоторых подводных загрязнителей . 2007. дои : 10.17226/11170 . ISBN 978-0-309-09225-8 .
- ^ «Этаноламин» . Управление по охране труда . Архивировано из оригинала 3 мая 2013 г. Проверено 11 мая 2008 г.
- ^ Карраско, Ф. (2009). «Косметические ингредиенты». Словарь косметических ингредиентов 4-е изд . www.imagepersonal.net. п. 306. ИСБН 978-84-613-4979-1 .
- ^ Федеральные стандарты безопасности транспортных средств . Министерство транспорта США, Национальное управление безопасности дорожного движения. 1994. с. Часть 571; С 108—ПРЕ 128.
- ^ Чжугэ; Яо, Циньмей ( . Юн , журнал . ) Азиатский Лу, Ляо, Аньпин ; 2014 химический /ajchem.2014.15301 .