Морфолин
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Морфолин [ 2 ] | |||
| Другие имена
Диэтиленимид оксид
1,4-Оксазинен Тетрагидро-1,4-оксазин Диэтиленимидоксид Диэтиленоксидид Тетрагидро-п-оксазин | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 102549 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.469 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1803 | |||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 2054 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 9 Н О | |||
| Молярная масса | 87.122 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Слабый аммиачный или рыбоподобный [ 3 ] | ||
| Плотность | 1,007 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -5 ° C (23 ° F; 268 К) | ||
| Точка кипения | 129 ° С (264 ° F; 402 К) | ||
| смешиваемый | |||
| Давление пара | 6 мм рт.ст. (20 °С) [ 3 ] | ||
| Кислотность ( pKa ) | 8.36 [ 4 ] (сопряженной кислоты) | ||
| -55.0·10 −6 см 3 /моль | |||
| Опасности | |||
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |||
Основные опасности
|
Легковоспламеняющийся, Коррозионный | ||
| СГС Маркировка : | |||
  
| |||
| Опасность | |||
| Х226 , Х302 , Х312 , Х314 , Х332 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 P304 + , P312, P304 +P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P370+P378 , P403+P235 , P405 , Р501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 31 ° C (88 ° F; 304 К) | ||
| 275 ° С (527 ° F; 548 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.4%–11.2% [ 3 ] | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1220 мг/кг (млекопитающие, перорально) 525 мг/кг (мыши, перорально) 1050 мг/кг (крыса, перорально) [ 5 ] | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
365 частей на миллион (мышь, 2 часа) [ 5 ] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
TWA 20 частей на миллион (70 мг/м 3 ) [кожа] [ 3 ] | ||
РЕЛ (рекомендуется)
|
TWA 20 частей на миллион (70 мг/м 3 ) ST 30 ppm (105 мг/м 3 ) [кожа] [ 3 ] | ||
IDLH (Непосредственная опасность)
|
1400 частей на миллион [ 3 ] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | hazard.com | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Морфолин представляет собой органическое химическое соединение, химическую O ( CH2CH2 ) имеющее Этот . . 2NH , функциональные гетероцикл содержит как аминные так и эфирные группы формулу Благодаря амину морфолин является основанием ; сопряженная с ним кислота называется морфолинием. Например, обработка морфолина соляной кислотой приводит к образованию соли хлорида морфолиния. Это бесцветная жидкость со слабым запахом аммиака или рыбы. [ 6 ] Название морфолина приписывается Людвигу Кнорру , который ошибочно считал его частью структуры морфина . [ 7 ]
Производство
[ редактировать ]Морфолин часто получают в промышленных масштабах путем дегидратации диэтаноламина концентрированной серной кислотой . [ 8 ] Альтернативно его можно получить из бис(2-хлорэтил)эфира в реакции с аммиаком , в результате чего также хлорид аммония . образуется 
Морфолин также производят в промышленных масштабах из диэтиленгликоля и аммиака при высокой температуре и давлении, в присутствии водорода и подходящего катализатора. [ 9 ]
Использование
[ редактировать ]Промышленное применение
[ редактировать ]Морфолин является распространенной добавкой в миллионных долях для регулирования ископаемом pH как в топливе , так и атомных электростанций в паровых системах . Морфолин используется потому, что его летучесть примерно такая же, как у воды , поэтому, как только он добавляется в воду, его концентрация распределяется довольно равномерно как в водной, так и в паровой фазе . Его способность регулировать уровень pH затем распределяется по всей паровой установке, обеспечивая защиту от коррозии . Морфолин часто используется в сочетании с гидразином или аммиаком в низких концентрациях , чтобы обеспечить комплексную химическую обработку всех летучих веществ для защиты от коррозии паровых систем таких установок. Морфолин разлагается достаточно медленно в отсутствие кислорода при высоких температурах и давлениях в этих паровых системах.
Органический синтез
[ редактировать ]Морфолин подвергается большинству химических реакций, типичных для других вторичных аминов , хотя присутствие кислорода в эфире снижает электронную плотность у азота, делая его менее нуклеофильным (и менее основным), чем структурно подобные вторичные амины, такие как пиперидин . По этой причине он образует стабильный хлорамин . [ 10 ]
Он обычно используется для получения енаминов . [ 11 ]
Морфолин широко используется в органическом синтезе . Например, он является строительным блоком при производстве антибиотика линезолида , противоракового средства гефитиниба (торговая марка Иресса) и анальгетика декстроморамида .
В исследованиях и промышленности низкая стоимость и полярность морфолина приводят к его широкому использованию в качестве растворителя для химических реакций.
Сельское хозяйство
[ редактировать ]В качестве фруктовой оболочки
[ редактировать ]В природе фрукты образуют воск для защиты от насекомых и грибкового заражения , но он может быть потерян при очистке фруктов. небольшое количество нового воска, изготовленного из шеллака Поэтому вместо него наносится . Морфолин иногда используется в качестве эмульгатора и средства, способствующего растворению этого нового покрытия. [ 12 ] Европейский Союз запретил использование морфолина для покрытия фруктов. [ 13 ] [ 14 ]
В качестве компонента фунгицидов
[ редактировать ]Производные морфолина, используемые в качестве сельскохозяйственных фунгицидов для зерновых, известны как ингибиторы биосинтеза эргостерина .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Национальный институт безопасности и гигиены труда (2000 г.). «Морфолин» . Международные карты химической безопасности . Проверено 5 ноября 2005 г.
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 142. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0437» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Холл, Гонконг (1957). «Корреляция основных сил аминов1». Дж. Ам. хим. Соц . 79 (20): 5441–5444. дои : 10.1021/ja01577a030 .
- ^ Jump up to: а б «Морфолин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - Морфолин» . www.cdc.gov . Проверено 4 января 2022 г.
- ^ Ф. Сильверсмит, Эрнест; Никон, Алекс (22 октября 2013 г.). Органическая химия: современные термины и их происхождение . Эльзевир Наука. п. 313. ИСБН 978-1483145235 .
- ^ Вайссермель, Клаус; Арпе, Ханс-Юрген; Линдли, Шарлет Р.; Хокинс, Стивен (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия . Вайли-ВЧ . стр. 159–161. ISBN 3-527-30578-5 .
- ^ Патент США 3151112 «Способ получения морфолинов» от 29 сентября 1964 г. от компании Jefferson Chemical Company.
- ^ Линдси Смит-младший; Маккир, LC; Тейлор, Дж. М. (1993). «4-Хлорирование богатых электронами бензоидных соединений: 2,4-дихлорметоксибензол» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 8, с. 167 .
- ^ Нойори, Р. ; Ёкояма, К.; Хаякава, Ю. (1988). «Циклопентеноны из α,α’-дибромкетонов и енаминов: 2,5-диметил-3-фенил-2-циклопентен-1-он» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 520 .
- ^ Макгуайр, Рэймонд Г.; Димитроглу, Димитриос А. (1999). «Оценка составов фруктовых покрытий из шеллака и эфира сахарозы, которые поддерживают биологический контроль гниения грейпфрута после сбора урожая». Наука и технология биоконтроля . 9 (1): 53–65. Бибкод : 1999БиоСТ...9...53М . дои : 10.1080/09583159929901 .
- ^ «Морфолин» . Scientific Analysis Laboratories Ltd. Архивировано из оригинала 26 апреля 2012 г.
- ^ «Проблемы морфолина в Соединенном Королевстве» . Северо-Западный садоводческий совет. 28 сентября 2010 г. Архивировано из оригинала 26 апреля 2012 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с морфолинами, на Викискладе?
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|