Фенпропиморф
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
цис -2,6-Диметил-4-{2-метил-3-[4-(2-метил-2-пропанил)фенил]пропил}морфолин или (2R , 6S ) -4-[3-(4 -трет-бутилфенил)-2-метилпропил]-2,6-диметилморфолин
| |
| Другие имена
НИЗКИЙ 42100F; Корбель; Форбель 750; Мистраль
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.060.636 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Ч 33 НЕТ | |
| Молярная масса | 303.490 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость [ 1 ] |
| Точка кипения | 120 ° C (248 ° F; 393 К) (0,067 мбар) [ 1 ] |
| 4,3 мг/л (20 °С) [ 1 ] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Фенпропиморф — это морфолина на основе фунгицид , используемый в сельском хозяйстве, в первую очередь на зерновых культурах, таких как пшеница . [ 1 ] Сообщалось, что он нарушает пути биосинтеза стеринов эукариот, в частности, путем ингибирования грибковых Δ 14 редуктазы. [ 2 ] Сообщалось также, что он ингибирует биосинтез стеринов млекопитающих, влияя на деметилирование ланостерола. [ 2 ] Хотя он используется в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями, [ 1 ] Сообщалось, что он оказывает сильное неблагоприятное воздействие на биосинтез стеринов у высших растений за счет ингибирования циклоэукаленол-обтузифолиол-изомеразы. [ 3 ] Было показано, что это ингибирование не только изменяет липидный состав плазматической мембраны, [ 4 ] но также влияют на деление и рост клеток растений. [ 5 ]
Помимо воздействия на грибы, фенпропиморф также является лигандом с очень высоким сродством к сигма-рецептору млекопитающих . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и «Фенпропиморф» (PDF) . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций. Архивировано из оригинала (PDF) 20 ноября 2004 г.
- ^ Jump up to: а б Георгопападаку Н.Х., Уолш Т.Дж. (февраль 1996 г.). «Противогрибковые средства: химиотерапевтические мишени и иммунологические стратегии» . Антимикробные средства и химиотерапия . 40 (2): 279–91. дои : 10.1128/AAC.40.2.279 . ПМК 163103 . ПМИД 8834867 .
- ^ Рахье А., Шмитт П., Хусс Б., Бенвенист П., Поммер Э.Х. (февраль 1986 г.). «Химическая структура-активность ингибирования биосинтеза стеринов N-замещенными морфолинами у высших растений». Биохимия и физиология пестицидов . 25 (1): 112–124. дои : 10.1016/0048-3575(86)90038-6 .
- ^ Хартманн М.А., Перре А.М., Кард Дж.П., Кассан К., Моро П. (август 2002 г.). «Ингибирование стеролового пути в проростках лука-порея ухудшает синтез фосфатидилсерина и глюкозилцерамида, но вызывает накопление триацилглицеринов». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1583 (3): 285–96. дои : 10.1016/S1388-1981(02)00249-4 . ПМИД 12176396 .
- ^ Хэ JX, Фудзиока С., Ли TC, Кан С.Г., Сето Х., Такацуто С., Ёсида С., Чан Дж.К. (март 2003 г.). «Стерины регулируют развитие и экспрессию генов арабидопсиса» . Физиология растений . 131 (3): 1258–69. дои : 10.1104/стр.014605 . ПМК 166886 . ПМИД 12644676 .
- ^ Хаджипур А.Р., Фонтанилья Д., Чу УБ, Арбабиан М., Руохо А.Э. (2010). «Синтез и характеристика соединений, производных N,N-диалкила и N-алкил-N-аралкила фенпропиморфа, как лигандов с высоким сродством к сигма-рецепторам» . Биоорг Мед Хим . 18 (12): 4397–404. дои : 10.1016/j.bmc.2010.04.078 . ПМЦ 3565575 . ПМИД 20493718 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Фенпропиморф в базе данных свойств пестицидов (PPDB)