Пентаэтиленгексамин

Пентаэтиленгексамин
Имена
	Имя IUPAC N ′-[2- [2- [2- (2-аминоэтиламино) этиламино] этиламино] этил] этан-1,2-диамин
	Другие имена 1,4,7,10,13,16-гексаазагексадекейна ; Пентаэтиленгексаамин ; 3,6,9,12-тетра-азатетрадекаметилендиамин
Идентификаторы
Номер CAS	4067-16-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	Бедро
Химический	Chembl65184 ;
Chemspider	18831 ;
Echa Infocard	100.021.615
ЕС номер	223-775-9 ;
PubChem CID	19990 ;
НЕКОТОРЫЙ	9K5VZU43LE ;
Номер	2735
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID7025843 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 10 H 28 N 6
Молярная масса	232.376 g·mol −1
Появление	желтоватая жидкость
Запах	аммиак, как
Плотность	1
Точка кипения	136–144 ° C (277–291 ° F; 409–417 K) 0,15 мм/рт.
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H314 , H317 , H410
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P260 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 P333+P33, P338, P310, P321, P333+P33 , P33 , P304+P340 , , P338, P338, P33, P33, P33, P33, P33, P33, P33 , P33 P305+P351+P338 , , P33, P33, P33 P310 , , P338, P338 P321 , , P338, P338, P338, P338, P338, P338, P338 , P338 , P338, P338 , стр. P405 , P501
Автогенция ; температура	360 ° C; 680 ° F; 633 к
Связанные соединения
Связанные соединения	Тетраэтиленпентамин Тепа ; Триэтилентетрамин Тета
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Пентаэтиленгексамин (сокращенно PEHA) является органическим амином . Он состоит из пяти групп этилена -Ch ₂ CH ₂ -объединенных в цепочке четырьмя вторичными группами амина (-NH-) и завершены на каждом конце первичными аминными группами (-NH ₂ ). Пентаэтиленгексамин является гексадентатным лигандом из -за основной основы Льюиса шести аминных групп. ^{[ 3 ]} Пентаэтиленгексамин находится в категории полиэтиленаминов и является частью смесей их проданных коммерчески. ^{[ 2 ]}

Коммерческие принадлежности пентаэтиленгексамина содержат, в дополнение к линейной форме, разветвленных и циклическим полиаминах . ^{[ 2 ]} Как амин, это органическое основание и может образовывать соли аммония путем реакции с различными кислотами. Соли с контр- анионами, такими как хлорид , сульфат , нитрат , нафталин-2-сульфонат и тозилат . Соли тозилатов могут быть использованы для отделения линейной молекулы от других форм, так как она менее растворима. ^{[ 2 ]}

Характеристики

Инфракрасный спектр солей пентаэтиленгексамина показывает характеристики присутствующего аммония. Он имеет режимы растяжения, асимметричные и симметричные режимы изгиба, но большинство полезных полос поглощения связаны с режимом качания, где -nh ₃⁺ на 810 см ⁻¹ и -nh ₂⁺- на 768 см. ⁻¹. ^{[ 2 ]}

Реакция

Пентаэтиленгексамин подвергается реакции Eschweiler -Clarke с формальдегидом и муравьиной кислотой , чтобы заменить все атомы аминного водорода метильными группами , давая октаметилпентаэтиленгексамин (ompeha). ^{[ 4 ]}

Пентаэтиленгексамин может переставить с образованием N , N '-BIS (2-аминоэтил) пиперазин-1,4-диэтиламин. ^{[ 5 ]}

Лиганд

В качестве лиганда пентаэтиленгексамин является сокращенным Пеха или Пеха. ^{[ 6 ]} Это сильный полевой лиганд. ^{[ 7 ]} Он может координировать кобальт, ^{[ 8 ]} никель, ^{[ 9 ]} медь, цинк, ^{[ 10 ]} кадмий ^{[ 5 ]} лантан, ^{[ 11 ]} неодим, ^{[ 3 ]} Европий, самарий, ^{[ 12 ]} вести, ^{[ 10 ]} Торий, или уран. ^{[ 13 ]}

Использовать

Пентаэтиленгексамин используется в смолах ионного обмена , например, Lewatit 6718 HLH. ^{[ 14 ]}

Пентаэтиленгексамин был исследован в качестве компонента в захвате углекислого газа , в том числе прямо из воздуха для превращения в метанол . ^{[ 15 ]}

Ссылки

^ «Пентаэтиленгексамин | Камео химические вещества | noaa» . cameochemicals.noaa.gov .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Стэплтон, IW (1985). «Простой метод очистки полиаминов». Австралийский журнал химии . 38 (4): 633. DOI : 10.1071/CH9850633 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Tang, Chuning; Лу, Джайлин; Хан, Цзиню; Лю, Юн; Шен, Яли; Цзя, Дингксиан (октябрь 2015 г.). «Комплексовации LN (III) с SNS ₄ H и SN ₂ S ₆ : Сольвотермические синтезы и характеристики координационных полимеров лантаноида с тиостаннатными и полиаминовыми смешанными лигандами». Журнал твердотельной химии . 230 : 118–125. Bibcode : 2015jssch.230..118t . doi : 10.1016/j.jssc.2015.06.008 .
^ Фаушер, Сантьяго; Окрутин, Пол; Чжу, судоходство (1 января 2006 г.). «Облегченная и эффективная очистка полимеров, продуцируемых радикальной полимеризацией атом, посредством простых осаждений и микрофильтрации в катализаторе». Макромолекулы . 39 (1): 3–5. Bibcode : 2006mamol..39 .... 3f . doi : 10.1021/ma051920a .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Сатапати, Смита; Чуби, Сомнатх; Бхар, Кишалай; Chattopadhyay, Soumi; Митра, Парта; Славин, Александра Мз; Гош, Бариндра К. (апрель 2012 г.). «Набор новых координационных соединений кадмия (II)/ртути (II) галогенидов/псевдохалидов, содержащих полиамины: синтезы, включающие реакции металла -лиганда in situ, кристаллические структуры и молекулярные свойства». Inorganica chimica acta . 384 : 37–46. doi : 10.1016/j.ica.2011.11.022 .
^ Сулистирти, Гермин; Kolev, Spas D. (июль 2013 г.). «Онлайн-обмен лигандами при определении слабого цианида слабых кислот с помощью анализа инъекций диффузионного потока газа». Микрохимический журнал . 111 : 103–107. doi : 10.1016/j.microc.2013.01.008 .
^ Ван, Ченг-Чиен; Ван, Чун-Чих (15 сентября 2005 г.). «Синтез и характеристика хелатирующих смол с аминопленками и применением при удалении меди (II) из комплексов ЭДТА». Журнал прикладной полимерной науки . 97 (6): 2457–2468. doi : 10.1002/app.22019 .
^ Хан, Цзиню; Лю, Юн; Tang, Chuning; Шен, Яли; Лу, Джайлин; Чжан, Юн; Цзя, Дингксиан (апрель 2016 г.). «Анионы тиоарсената, действующие как лиганды: сольвотермические синтезы, кристаллические структуры и характеристики комплексов переходных металлов тиоарсенат и полиэтиленаминовых лигандов». Inorganica chimica acta . 444 : 36–42. doi : 10.1016/j.ica.2016.01.027 .
^ Пинак, Николь; Люманн, Хеннинг; Seidlhofer, Beatrix; Аммерманн, Джанина; Зейслер, Кристоф; Данкер, Феликс; Натер, христианин; Бенш, Вольфганг (июль 2014 г.). «Шесть новых соединений, содержащих олово, полученные в сольвотермических условиях». Твердые науки . 33 : 67–72. Bibcode : 2014sssci..33 ... 67p . doi : 10.1016/j.solidstatesciences.2014.04.014 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Хадиуи, Маджид; Mecherri, Med; Шипош, Растислав; Ивон, Ян; Шаррок, Патрик (1 января 2011 г.). «Полиамин-замещенные эпоксидные кремнезема для восстановления водных металлов». Химические бумаги . 65 (6). doi : 10.2478/s11696-011-0067-5 . S2CID 96742684 .
^ Лю, Шучен; Солнце, Пипеи; Шен, Яли; Хан, Цзиню; Солнце, Хуи; Цзя, Дингксиан (1 апреля 2017 г.). «Комплексы лантаноида (III) с линкерами μ-SNSE4 и μ-Sn2se6: сольвотермические синтезы и свойства новых селеенидостаннатов LN (III), украшенных линейным полиамином». Zeitschrift für Naturforschung b . 72 (4): 231–240. doi : 10.1515/Znb-2016-0236 . S2CID 199060493 .
^ Лю, Юн; Tang, Chuning; Хан, Цзиню; Шен, Яли; Лу, Джайлин; Цзя, Дингксиан (октябрь 2015 г.). «Первые лантаноид-тетраселенидоантимонатные комплексы с гексадентатным полиаминовым со-лигандом: сольвотермические синтезы [SM (PEHA) (SBSE ₄ )] _N и [EU (PEHA) (SBSE ₄ )]]». Неорганическая химическая коммуникация . 60 : 103–106. doi : 10.1016/j.inoche.2015.08.005 .
^ Sadeeek, Sadeek A.; Мусса, Эвейс М.М.; Эль-Сайед, Мохамед А.; Амина, Майса М.; ABD El-Magied, Mahmoud O. (3 июля 2014 г.). «Урановые (VI) и ториум (IV) исследования адсорбции хелатирующей смолы, содержащей пентаэтиленгексамин, в качестве функциональной группы». Журнал дисперсионной науки и техники . 35 (7): 926–933. doi : 10.1080/01932691.2013.809507 . S2CID 95983729 .
^ Паршчова, Хелена; Миштова, Ева; Jelinek, Luděk (6–9 июля 2008 г.). Удаление тяжелых металлов из сильных анионных комплексов (PDF) . XXIII Международный симпозиум по физико-химическим методам разделения. Торунь, Польша. Стр. 147–150 . Получено 25 сентября 2021 года .
^ Котандараман, Джотеесвари; Гепперт, Ален; Цаун, Миклос; Ола, Джордж А.; Пракаш, Г.К. Сурья (27 января 2016 г.). «Преобразование CO ₂ из воздуха в метанол с использованием полиамина и однородного катализатора рутения». Журнал Американского химического общества . 138 (3): 778–781. doi : 10.1021/jacs.5b12354 . PMID 26713663 .

[1] «Пентаэтиленгексамин | Камео химические вещества | noaa» . cameochemicals.noaa.gov .

[stap-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и Стэплтон, IW (1985). «Простой метод очистки полиаминов». Австралийский журнал химии . 38 (4): 633. DOI : 10.1071/CH9850633 .

[tang-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Tang, Chuning; Лу, Джайлин; Хан, Цзиню; Лю, Юн; Шен, Яли; Цзя, Дингксиан (октябрь 2015 г.). «Комплексовации LN (III) с SNS ₄ H и SN ₂ S ₆ : Сольвотермические синтезы и характеристики координационных полимеров лантаноида с тиостаннатными и полиаминовыми смешанными лигандами». Журнал твердотельной химии . 230 : 118–125. Bibcode : 2015jssch.230..118t . doi : 10.1016/j.jssc.2015.06.008 .

[4] Фаушер, Сантьяго; Окрутин, Пол; Чжу, судоходство (1 января 2006 г.). «Облегченная и эффективная очистка полимеров, продуцируемых радикальной полимеризацией атом, посредством простых осаждений и микрофильтрации в катализаторе». Макромолекулы . 39 (1): 3–5. Bibcode : 2006mamol..39 .... 3f . doi : 10.1021/ma051920a .

[sata-5] Jump up to: ^а ^{беременный} Сатапати, Смита; Чуби, Сомнатх; Бхар, Кишалай; Chattopadhyay, Soumi; Митра, Парта; Славин, Александра Мз; Гош, Бариндра К. (апрель 2012 г.). «Набор новых координационных соединений кадмия (II)/ртути (II) галогенидов/псевдохалидов, содержащих полиамины: синтезы, включающие реакции металла -лиганда in situ, кристаллические структуры и молекулярные свойства». Inorganica chimica acta . 384 : 37–46. doi : 10.1016/j.ica.2011.11.022 .

[6] Сулистирти, Гермин; Kolev, Spas D. (июль 2013 г.). «Онлайн-обмен лигандами при определении слабого цианида слабых кислот с помощью анализа инъекций диффузионного потока газа». Микрохимический журнал . 111 : 103–107. doi : 10.1016/j.microc.2013.01.008 .

[7] Ван, Ченг-Чиен; Ван, Чун-Чих (15 сентября 2005 г.). «Синтез и характеристика хелатирующих смол с аминопленками и применением при удалении меди (II) из комплексов ЭДТА». Журнал прикладной полимерной науки . 97 (6): 2457–2468. doi : 10.1002/app.22019 .

[8] Хан, Цзиню; Лю, Юн; Tang, Chuning; Шен, Яли; Лу, Джайлин; Чжан, Юн; Цзя, Дингксиан (апрель 2016 г.). «Анионы тиоарсената, действующие как лиганды: сольвотермические синтезы, кристаллические структуры и характеристики комплексов переходных металлов тиоарсенат и полиэтиленаминовых лигандов». Inorganica chimica acta . 444 : 36–42. doi : 10.1016/j.ica.2016.01.027 .

[9] Пинак, Николь; Люманн, Хеннинг; Seidlhofer, Beatrix; Аммерманн, Джанина; Зейслер, Кристоф; Данкер, Феликс; Натер, христианин; Бенш, Вольфганг (июль 2014 г.). «Шесть новых соединений, содержащих олово, полученные в сольвотермических условиях». Твердые науки . 33 : 67–72. Bibcode : 2014sssci..33 ... 67p . doi : 10.1016/j.solidstatesciences.2014.04.014 .

[hadi-10] Jump up to: ^а ^{беременный} Хадиуи, Маджид; Mecherri, Med; Шипош, Растислав; Ивон, Ян; Шаррок, Патрик (1 января 2011 г.). «Полиамин-замещенные эпоксидные кремнезема для восстановления водных металлов». Химические бумаги . 65 (6). doi : 10.2478/s11696-011-0067-5 . S2CID 96742684 .

[11] Лю, Шучен; Солнце, Пипеи; Шен, Яли; Хан, Цзиню; Солнце, Хуи; Цзя, Дингксиан (1 апреля 2017 г.). «Комплексы лантаноида (III) с линкерами μ-SNSE4 и μ-Sn2se6: сольвотермические синтезы и свойства новых селеенидостаннатов LN (III), украшенных линейным полиамином». Zeitschrift für Naturforschung b . 72 (4): 231–240. doi : 10.1515/Znb-2016-0236 . S2CID 199060493 .

[12] Лю, Юн; Tang, Chuning; Хан, Цзиню; Шен, Яли; Лу, Джайлин; Цзя, Дингксиан (октябрь 2015 г.). «Первые лантаноид-тетраселенидоантимонатные комплексы с гексадентатным полиаминовым со-лигандом: сольвотермические синтезы [SM (PEHA) (SBSE ₄ )] _N и [EU (PEHA) (SBSE ₄ )]]». Неорганическая химическая коммуникация . 60 : 103–106. doi : 10.1016/j.inoche.2015.08.005 .

[13] Sadeeek, Sadeek A.; Мусса, Эвейс М.М.; Эль-Сайед, Мохамед А.; Амина, Майса М.; ABD El-Magied, Mahmoud O. (3 июля 2014 г.). «Урановые (VI) и ториум (IV) исследования адсорбции хелатирующей смолы, содержащей пентаэтиленгексамин, в качестве функциональной группы». Журнал дисперсионной науки и техники . 35 (7): 926–933. doi : 10.1080/01932691.2013.809507 . S2CID 95983729 .

[14] Паршчова, Хелена; Миштова, Ева; Jelinek, Luděk (6–9 июля 2008 г.). Удаление тяжелых металлов из сильных анионных комплексов (PDF) . XXIII Международный симпозиум по физико-химическим методам разделения. Торунь, Польша. Стр. 147–150 . Получено 25 сентября 2021 года .

[15] Котандараман, Джотеесвари; Гепперт, Ален; Цаун, Миклос; Ола, Джордж А.; Пракаш, Г.К. Сурья (27 января 2016 г.). «Преобразование CO ₂ из воздуха в метанол с использованием полиамина и однородного катализатора рутения». Журнал Американского химического общества . 138 (3): 778–781. doi : 10.1021/jacs.5b12354 . PMID 26713663 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]