Триэтилентетрамин
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Н 1 , Н 1′ -(Этан-1,2-диил)ди(этан-1,2-диамин) | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol ) | |
| 605448 | |
| КЭБ |
|
| ХЭМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.591 |
| Номер ЕС |
|
| 27008 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Триентин |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 2259 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Ч 18 Н 4 | |
| Молярная масса | 146.238 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 982 мг мл −1 |
| Температура плавления | −34,6 °С; −30,4 ° F; 238,5 К |
| Точка кипения | 266,6 °С; 511,8 ° F; 539,7 К |
| смешивается | |
| войти P | 1.985 |
| Давление пара | <1 Па (при 20 °C) |
Показатель преломления ( n D ) | 1.496 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 376 г. до н.э. −1 моль −1 (и 60 °С) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Опасность | |
| Х312 , Х314 , Х317 , Х412 | |
| П273 , П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| точка возгорания | 129 ° С (264 ° F; 402 К) |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) |
|
| Фармакология | |
| Юридический статус | |
| Родственные соединения | |
Родственные амины | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Триэтилентетрамин ( ТЭТА и триен ), также известный как триентин ( INN ) при использовании в медицине, представляет собой органическое соединение с формулой [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Чистое свободное основание представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, но, как и многие амины , старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, образующихся в результате окисления воздухом. Он растворим в полярных растворителях. разветвленные изомеры трис(2-аминоэтил)амина и производные пиперазина . В коммерческих образцах ТЭТА также могут присутствовать [3] Соли гидрохлорида используются в медицине для лечения отравления медью .
Использование
[ редактировать ]Использование эпоксидной смолы
[ редактировать ]Реакционная способность и применение ТЭТА аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина . В основном он используется в качестве сшивателя («отвердителя») при отверждении эпоксидной смолы . [4] [5] ТЭТА, как и другие алифатические амины, реагирует быстрее и при более низких температурах, чем ароматические амины, из-за менее негативных стерических эффектов , поскольку линейная природа молекулы обеспечивает ей способность вращаться и скручиваться.
Медицинское использование
[ редактировать ]| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Сирин, Куприор, Куфенс и другие. |
| AHFS / Drugs.com | Монография |
| Данные лицензии | |
| Беременность категория | |
| Маршруты администрация | Через рот |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Лекарственный Банк | |
| PDB-лиганд | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.591 |
Гидрохлоридная соль ТЭТА, называемая гидрохлоридом триентина , представляет собой хелатирующий агент , который используется для связывания и удаления меди из организма для лечения болезни Вильсона , особенно у тех, кто не переносит пеницилламин . [11] Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен. [16]
Триентина гидрохлорид (торговая марка Сиприн) был одобрен для медицинского применения в США в ноябре 1985 года. [11]
Триентина тетрагидрохлорид (торговая марка Cuprior) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в сентябре 2017 года. [14] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше с непереносимостью терапии D-пеницилламином. [14]
Триентина дигидрохлорид (торговая марка Cufence) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в июле 2019 года. [15] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше с непереносимостью терапии D-пеницилламином. [15]
Наиболее распространенные побочные эффекты включают тошноту , особенно в начале лечения, кожную сыпь , дуоденит (воспаление двенадцатиперстной кишки, части кишечника, выходящей из желудка) и тяжелый колит (воспаление толстой кишки, вызывающее боль и диарею ). [15]
Общество и культура
[ редактировать ]Споры
[ редактировать ]В США компания Valeant Pharmaceuticals International подняла цену на свою торговую марку TETA Syprine с 625 до 21 267 долларов за 100 таблеток в течение пяти лет. [17] The New York Times сообщила, что это «вопиющее» повышение цен вызвало общественное возмущение. [17] Teva Pharmaceuticals разработала дженерик, который, как ожидали пациенты и врачи, будет дешевле, но когда он был представлен в феврале 2018 года, цена Teva составляла 18 375 долларов за 100 таблеток. [17] Аарон Кессельхайм , изучающий цены на лекарства в Гарвардской медицинской школе, сказал, что фармацевтические компании оценивают продукт по той цене, которую, по их мнению, выдержит рынок. [17]
Производство
[ редактировать ]ТЭТА получают путем нагревания этилендиамина или смесей этаноламина с аммиаком над оксидным катализатором . Этот процесс дает различные амины, особенно этиленамины, которые отделяют перегонкой и сублимацией. [4] [18]
Координационная химия
[ редактировать ]ТЭТА представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии , где его называют триеном. [19] Октаэдрические комплексы типа M(trien)L 2 могут принимать несколько диастереомерных структур. [20]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Основные продукты для здоровья в 2021 году: приложения к продуктам, одобренным в 2021 году» . Здоровье Канады . 3 августа 2022 г. Проверено 25 марта 2024 г.
- ^ «Сводка нормативных решений для Waymade-Trientine» . Здоровье Канады . 20 апреля 2021 г. Проверено 25 марта 2024 г.
- ^ «Этиленамины» (PDF) . Охотник. 2007. Архивировано из оригинала (PDF) 6 марта 2019 г. Проверено 10 июля 2016 г.
- ^ Jump up to: а б Эллер К., Хенкес Э., Россбахер Р., Хёке Х (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 3527306730 .
- ^ «Триэтилентетрамин» . webbook.nist.gov . Проверено 20 июля 2022 г.
- ^ Jump up to: а б «Триентинский путь» . Управление терапевтических товаров (TGA) . 25 января 2021 г. Проверено 8 сентября 2021 г.
- ^ Jump up to: а б «АусПАР: Триентина дигидрохлорид» . Управление терапевтических товаров (TGA) . 3 мая 2021 г. Проверено 8 сентября 2021 г.
- ^ «Краткая основа решения (SBD) для Мар-Триентина» . Здоровье Канады . 23 октября 2014 года . Проверено 29 мая 2022 г.
- ^ «Куприор 150 мг таблетки, покрытые пленочной оболочкой. Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (эмс) . Проверено 21 сентября 2020 г.
- ^ «Триентина дигидрохлорид Тилломед, капсулы 250 мг, твердые – Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (эмс) . Проверено 21 сентября 2020 г.
- ^ Jump up to: а б с «Сиприна-триентина гидрохлорид капсула» . ДейлиМед . 22 декабря 2016 года . Проверено 21 сентября 2020 г.
- ^ «Триентина гидрохлорид капсула» . ДейлиМед . 28 февраля 2020 г. Проверено 21 сентября 2020 г.
- ^ «Кувриор-триентина тетрагидрохлорид таблетка, покрытая пленочной оболочкой» . ДейлиМед . 20 мая 2022 г. Проверено 21 января 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с «Куприор ЭПАР» . Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . 17 сентября 2018 года . Проверено 21 сентября 2020 г. Текст скопирован из источника, права на который принадлежат Европейскому агентству по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
- ^ Jump up to: а б с д «Куфенс ЭПАР» . Европейское агентство лекарственных средств (EMA) . 24 мая 2019 года . Проверено 21 сентября 2020 г. Текст скопирован из источника, права на который принадлежат Европейскому агентству по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
- ^ Робертс Э.А., Шильский М.Л. (июнь 2003 г.). «Практическое руководство по болезни Вильсона» (pdf) . Гепатология . 37 (6): 1475–92. дои : 10.1053/jhep.2003.50252 . ПМИД 12774027 . S2CID 263620 . [ мертвая ссылка ]
- ^ Jump up to: а б с д Томас К. (23 февраля 2018 г.). «Пациенты с нетерпением ждали генерика. Потом увидели цену» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 21 сентября 2020 г.
- ^ Брайдсон Дж. А. (1999). «Эпоксидные смолы». В Брайдсоне Дж. А. (ред.). Пластмассовые материалы (Седьмое изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. стр. 744–777 . дои : 10.1016/B978-075064132-6/50067-X . ISBN 9780750641326 .
- ^ фон Зелевский А (1995). Стереохимия координационных соединений . Чичестер: Джон Уайли. ISBN 047195599X .
- ^ Уцуно С., Сакаи Ю., Ёсикава Ю., Яматера Х. (1985). «Три изомера сложного катиона транс-диаммин-[N,N'-бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин]-кобальт(III)». Три изомера комплексного катиона транс -диаммин-[ N , N' -бис(2-аминоэтил)-1,2-этандиамин]-кобальт(III) . Неорганические синтезы. Том. 23. С. 79–82. дои : 10.1002/9780470132548.ch16 . ISBN 9780470132548 .
