Трис(2-аминоэтил)амин

Трис(2-аминоэтил)амин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Н 1 , Н 1 -Бис(2-аминоэтил)этан-1,2-диамин
	Другие имена 2,2',2''-Нитрилотри(этан-1-амин) ; 2,2',2''-Нитрилотриэтиламин ; 2,2',2''-триаминотриэтиламин ; ВОЗМОЖНЫЙ ;
Идентификаторы
Номер CAS	4097-89-6 ; 14350-52-8 ( 3 HCl ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1739626
КЭБ	ЧЕБИ:30631 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ19823 ;
ХимическийПаук	70131 ;
Информационная карта ECHA	100.021.689
Номер ЕС	223-857-4 ;
Справочник Гмелина	27074
МеШ	Трис(2-аминоэтил)амин
ПабХим CID	77731 ;
номер РТЭКС	КХ8587082 ;
НЕКОТОРЫЙ	3GY3QSG6H5 ;
Число	2922
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4063296 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 18 Н 4
Молярная масса	146.238 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Ихтиал, аммиачный
Плотность	0,976 г/мл (20 °С)
Температура плавления	−16 ° C (3 ° F; 257 К)
Точка кипения	265 ° С (509 ° F; 538 К)
Растворимость в воде	смешивается
войти P	−2.664
Давление пара	3 Па (при 20 °C)
Показатель преломления ( n D )	1.497
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−74,3–−72,9 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	−4860,6–−4859,2 кДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х301 , Х310 , Х314
Меры предосторожности	П280 , П302+П350 , П305+П351+П338 , П310
точка возгорания	113 ° С (235 ° F; 386 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	117 мг кг −1 (дермальный, кролик) ; 246 мг кг −1 (оральный, крыса) ;
Паспорт безопасности (SDS)	fishersci.com
Родственные соединения
Родственные амины	Диметиламин ; Триметиламин ; N -нитрозодиметиламин ; Диэтиламин ; Триэтиламин ; Диизопропиламин ; Диметиламинопропиламин ; Диэтилентриамин ; N , N -Диизопропилэтиламин ; Триизопропиламин ; Мехлоретамин ; ХН1 (азотный иприт) ; HN3 (азотный иприт) ;
Родственные соединения	Несимметричный диметилгидразин ; бигуанид ; Дитиобиурет ; Агматин ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Трис(2-аминоэтил)амин представляет собой органическое соединение формулы N (CH ₂ CH ₂ NH ₂ ) ₃ . Эта бесцветная жидкость растворима в воде и является высокоосновной, состоящей из третичного аминного центра и трех боковых первичных аминогрупп . Трис(2-аминоэтил)амин обычно обозначается сокращенно трен или ТРЕН . Используется в качестве сшивающего агента при синтезе полииминовых сеток и триподального лиганда в координационной химии .

Супрамолекулярные и полимерные производные

Трис(2-аминоэтил)амин использовался для приготовления молекулярных капсул и родственных супрамолекулярных структур. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Металлические комплексы

Tren представляет собой C3-симметричный тетрадентатный хелатирующий лиганд , который образует стабильные комплексы с переходными металлами, особенно с теми, которые находятся в степенях окисления 2+ и 3+. Трен-комплексы существуют с относительно небольшим количеством изомеров, что отражает ограниченную связность этого тетрамина. существует только один ахиральный стереоизомер . _{Таким образом, для [Co(tren)X 2} ] ⁺, где X представляет собой галогенид или псевдогалогенид. ^{[ 5 ]} Напротив, для [Co(триен)X ₂ ] ⁺ возможны пять диастереомеров, четыре из которых хиральные. В некоторых случаях трен служит тридентатным лигандом с некоординированной одной из первичных аминогрупп. Трен является обычной примесью в более распространенном триэтилентетрамине («триен»). Как трехфункциональный амин, трен образует триизоцианат при дериватизации COCl ₂ .

Известно, что ТРЕН быстро реагирует в присутствии (ароматических) альдегидов с образованием имина . В ходе этого процесса образуется вода, что приводит к реакции конденсации. Благодаря этой быстрой и эффективной реакции TREN обычно используется при получении полииминов. ^{[ 6 ]}

Структуры тригонально-бипирамидальных и октаэдрических комплексов формул M(tren)X (слева, *симметрия C* _{3 v} ) и M(tren)X ₂ (справа, *симметрия C* _s ).

N-метилированные производные

Перметилированное производное трен имеет формулу N(CH ₂ CH ₂ NMe ₂ ) ₃ . «Ме ₆ трен» образует разнообразные комплексы, но, в отличие от трен, не стабилизирует Co(III). Также хорошо развиты родственные аминотрифосфины, такие как N(CH ₂ CH ₂ PPh ₂ ) ₃ (т. пл. 101-102 °С). Этот вид получают из азотистого иприта N(CH ₂ CH ₂ Cl) ₃ . ^{[ 7 ]}

N,N,N-триметилтрен, N(CH ₂ CH ₂ NHMe) _{3 .}Также доступен ^{[ 8 ]}

Соображения безопасности

(H ₂ NCH ₂ CH ₂ ) ₃ N, как и другие полиамины, коррозионно-активен. ^{[ 9 ]} Он вызывает сильные ожоги кожи и повреждения глаз, вреден при вдыхании из-за разрушения тканей дыхательных путей, токсичен при проглатывании и может быть смертельным при контакте с кожей. Его средняя смертельная доза составляет 246 мг/кг при пероральном приеме (крыса) и 117 мг/кг при кожном приеме (кролик). Он также горюч. ^{[ 10 ]}

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б «Трис(2-аминоэтил)амин» . Сигма-Олдрич .
^ Дениссен, Вим; Риверо, Гваделупе; Николаи, Рено; Лейблер, Людвик; Винне, Йохан М.; Дю Пре, Филип Э. (2015). «Винологичные уретановые витримеры». Передовые функциональные материалы . 25 (16): 2451–2457. дои : 10.1002/adfm.201404553 . hdl : 11336/2888 . S2CID 95154324 .
^ Акинч, Акин; и др. (2008). «Комбинаторная библиотека липидоподобных материалов для доставки терапевтических средств РНКи» . Природная биотехнология . 26 (5): 561–569. дои : 10.1038/nbt1402 . ПМК 3014085 . ПМИД 18438401 .
^ Гествицки, Джейсон Э.; Каир, Кристофер В.; Стронг, Лаура Э.; Этьен, Каролин А.; Кисслинг, Лаура Л. (2002). «Влияние на механизмы связывания рецептора-лиганда с помощью мультивалентной лигандной архитектуры». Журнал Американского химического общества . 124 (50): 14922–14933. дои : 10.1021/ja027184x . ПМИД 12475334 .
^ Дональд А. Хаус «Аммиак и N-донорные лиганды» в Энциклопедии неорганической химии John Wiley & Sons , 2006. два : 10.1002/0470862106.ia009 .
^ Шустра, Сибрен К.; Дейксман, Джошуа А.; Зюйльхоф, Хан; Смолдерс, Мартен MJ (2021). «Молекулярный контроль над витримероподобной механикой - настраиваемые динамические мотивы, основанные на уравнении Хэммета в полииминовых материалах» . Химическая наука . 12 (1): 293–302. дои : 10.1039/D0SC05458E . ПМЦ 8178953 . ПМИД 34163597 .
^ Р. Морасси, Л. Саккони «Тетрадентатные триподные лиганды, содержащие азот, серу, фосфор и мышьяк в качестве донорных атомов» Неорганические синтезы 1976, том. 16 с. 174-180. два : 10.1002/9780470132470.ch47
^ Шмидт, Х.; Ленсинк, К.; Си, СК; Веркаде, Дж.Г. (1989). «Новые профосфатраны: новые промежуточные соединения пятикоординированных фосфатранов». Журнал неорганической и общей химии . 578 : 75–80. дои : 10.1002/zaac.19895780109 .
^ «Лаборатория физической и теоретической химии MSDS Оксфордского университета» . Архивировано из оригинала 18 января 2011 г. Проверено 19 апреля 2008 г.
^ «Паспорт безопасности» . Сигма-Олдрич . 1 июля 2014 года . Проверено 7 апреля 2019 г.

[SA-1] Перейти обратно: ^а ^б «Трис(2-аминоэтил)амин» . Сигма-Олдрич .

[2] Дениссен, Вим; Риверо, Гваделупе; Николаи, Рено; Лейблер, Людвик; Винне, Йохан М.; Дю Пре, Филип Э. (2015). «Винологичные уретановые витримеры». Передовые функциональные материалы . 25 (16): 2451–2457. дои : 10.1002/adfm.201404553 . hdl : 11336/2888 . S2CID 95154324 .

[3] Акинч, Акин; и др. (2008). «Комбинаторная библиотека липидоподобных материалов для доставки терапевтических средств РНКи» . Природная биотехнология . 26 (5): 561–569. дои : 10.1038/nbt1402 . ПМК 3014085 . ПМИД 18438401 .

[4] Гествицки, Джейсон Э.; Каир, Кристофер В.; Стронг, Лаура Э.; Этьен, Каролин А.; Кисслинг, Лаура Л. (2002). «Влияние на механизмы связывания рецептора-лиганда с помощью мультивалентной лигандной архитектуры». Журнал Американского химического общества . 124 (50): 14922–14933. дои : 10.1021/ja027184x . ПМИД 12475334 .

[5] Дональд А. Хаус «Аммиак и N-донорные лиганды» в Энциклопедии неорганической химии John Wiley & Sons , 2006. два : 10.1002/0470862106.ia009 .

[6] Шустра, Сибрен К.; Дейксман, Джошуа А.; Зюйльхоф, Хан; Смолдерс, Мартен MJ (2021). «Молекулярный контроль над витримероподобной механикой - настраиваемые динамические мотивы, основанные на уравнении Хэммета в полииминовых материалах» . Химическая наука . 12 (1): 293–302. дои : 10.1039/D0SC05458E . ПМЦ 8178953 . ПМИД 34163597 .

[7] Р. Морасси, Л. Саккони «Тетрадентатные триподные лиганды, содержащие азот, серу, фосфор и мышьяк в качестве донорных атомов» Неорганические синтезы 1976, том. 16 с. 174-180. два : 10.1002/9780470132470.ch47

[8] Шмидт, Х.; Ленсинк, К.; Си, СК; Веркаде, Дж.Г. (1989). «Новые профосфатраны: новые промежуточные соединения пятикоординированных фосфатранов». Журнал неорганической и общей химии . 578 : 75–80. дои : 10.1002/zaac.19895780109 .

[9] «Лаборатория физической и теоретической химии MSDS Оксфордского университета» . Архивировано из оригинала 18 января 2011 г. Проверено 19 апреля 2008 г.

[SigmaAldrich_SDS-10] «Паспорт безопасности» . Сигма-Олдрич . 1 июля 2014 года . Проверено 7 апреля 2019 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]