Метилизоцианид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК изоцианометан | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.917 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C2H3C2H3N | |
| Молярная масса | 41.053 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,69 г/мл |
| Температура плавления | -45 ° C (-49 ° F; 228 К) |
| Точка кипения | От 59 до 60 ° C (от 138 до 140 ° F; от 332 до 333 К) |
| смешивается | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  | |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х332 , Х373 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P314 , P322 , P330 , P363 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | уксусная кислота , ацетамид , этиламин , ацетонитрил |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилизоцианид или изоцианометан представляет собой органическое соединение и член семейства изоцианидов . Эта бесцветная жидкость изомерна и изоэлектронна метилцианиду ( ацетонитрилу ), но ее реакционная способность сильно отличается. В отличие от слегка сладковатого эфирного запаха ацетонитрила, запах метилизоцианида, как и других простых летучих изоцианидов, отчетливо пронзительный и мерзкий. [1] Метилизоцианид в основном используется для создания 5-членных гетероциклических колец. Расстояние CN в метилизоцианиде очень короткое, 1,158 Å, что характерно для изоцианидов. [2]
Приготовление и использование
[ редактировать ]Метилизоцианид был впервые получен А. Готье реакцией цианида серебра с йодистым метилом . [3] [4] Распространенным методом получения метилизоцианидов является дегидратация N -метилформамида . [5] Многие цианиды металлов реагируют с метилирующими агентами с образованием комплексов метилизоцианида. [6] Этот вид реактивности рассматривается как имеющий отношение к происхождению жизни. [7]
Метилизоцианид полезен для получения различных гетероциклов. Его часто используют для получения изоцианидных комплексов переходных металлов . [8]
Безопасность
[ редактировать ]Метилизоцианид очень эндотермичен (Δ f H ⦵ (г) = +150,2 кДж/моль, 3,66 кДж/г) и может взрывоизомеризоваться до ацетонитрила. [9] Образец взорвался при нагревании в запаянной ампуле, а во время повторной перегонки при 59 °С и давлении 1 бар капля жидкости упала обратно в колбу сухого котла и сильно взорвалась. Взрывное разложение метилизоцианида детально изучено. [10]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гергель, Макс Г. (март 1977 г.). Простите, сэр, не хотите ли купить килограмм изопропилбромида? . Пирс Кемикал. п. 115.
- ^ Кесслер, Майер; Ринг, Гарольд; Трамбаруло, Ральф; Горди, Уолтер (1 июля 1950 г.). «Микроволновые спектры и молекулярные структуры метилцианида и метилизоцианида». Физический обзор . 79 (1). Американское физическое общество (APS): 54–56. Бибкод : 1950PhRv...79...54K . дои : 10.1103/physrev.79.54 . ISSN 0031-899X .
- ^ Готье, А. (1868). «О новом ряду соединений, изомерных эфирам синильной кислоты» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 146 (1): 119–124. дои : 10.1002/jlac.18681460107 .
- ^ Готье, А. (1869). «Нитриловые жирные кислоты: Часть вторая — Карбиламины» . Анналы химии и физики . 17 :203.
- ^ Р.Э. Шустер, Джеймс Э. Скотт и Джозеф Казанова-младший (1966). «Метилизоцианид». Органические синтезы . 46 : 75. doi : 10.15227/orgsyn.046.0075
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) . - ^ Фельхаммер, Вольф П.; Фриц, Маркус. (1993). «Появление металлоорганической химии на основе CNH и цианокомплекса». Химические обзоры . 93 (3): 1243–1280. дои : 10.1021/cr00019a016 .
- ^ Мариани, Анжелика; Рассел, Дэвид; Жавель, Томас; Сазерленд, Джон (2018). «Световыделяемый потенциально пребиотический активатор нуклеотидов» . Журнал Американского химического общества . 140 (28): 8657–8661. дои : 10.1021/jacs.8b05189 . ПМК 6152610 . ПМИД 29965757 .
- ^ Экерт, Х.; Нестл, А.; Уги, И. (2001). «Метилизоцианид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.rm198 . ISBN 0471936235 .
- ^ Портной, PQE; Глионна, MTJ; Причард, ХО (июль 1985 г.). «Тепловые взрывы метилизоцианида в сферических сосудах» . Журнал физической химии . 89 (14): 2992–2996. дои : 10.1021/j100260a008 . ISSN 0022-3654 .
- ^ Урбен, Питер (22 мая 2017 г.). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям | НаукаДирект . ISBN 9780081009710 . Проверено 23 февраля 2022 г.
