N -Метилформамид

N -Метилформамид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N -Метилформамид
	Другие имена Метилформид ; НМФ ; N -метилметанамид
Идентификаторы
Номер CAS	123-39-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1098352
ЧЭБИ	ЧЕБИ:7438 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ9240 ;
ХимическийПаук	28994 ;
Информационная карта ECHA	100.004.205
Номер ЕС	204-624-6 ;
КЕГГ	C11489 ;
МеШ	метилформамид
ПабХим CID	31254 ;
номер РТЭКС	LQ3000000 ;
НЕКОТОРЫЙ	XPE4G7Y986 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0025608 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 5 Н О
Молярная масса	59.068 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	рыбный, аммиачный
Плотность	1,011 г мл −1
Температура плавления	−4 ° C (25 ° F; 269 К)
Точка кипения	182,6 °С; 360,6 °Ф; 455,7 К
Растворимость в воде	смешивается
Показатель преломления ( n D )	1.432
Термохимия
Теплоемкость ( С )	125,2 Дж.К. −1 моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х312 , Х360
Меры предосторожности	П280 , П308+П313
точка возгорания	111 ° С (232 ° F; 384 К)
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	4 г кг −1 (оральный, крыса)
Родственные соединения
Родственные алканамиды	Диметилформамид ; диметилацетамид ; формамид ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

N -Метилформамид (NMF) представляет собой бесцветное органическое соединение , практически не имеющее запаха , вторичный амид с молекулярной формулой CH ₃ NHCHO, который при комнатной температуре представляет собой жидкость. НМФ в основном используется в качестве реагента в различных процессах органического синтеза с ограниченным применением в качестве высокополярного растворителя . ^[1]

NMF тесно связан с другими формамидами, особенно с формамидом и диметилформамидом (ДМФ). Однако промышленное использование и производство NMF гораздо меньше, чем любого из этих других формамидов. предпочтительнее NМФ ДМФ в качестве растворителя из-за его большей стабильности. ^[1] Можно предположить, что годовое производство НМФ значительно меньше, чем производство формамида (100 000 тонн) или ДМФ (500 000 тонн). ^[1]

Структура и свойства

Из-за медленного вращения вокруг связи NC(O) NMF существует в виде двух ротамеров, которые можно различить с помощью ЯМР-спектроскопии. две основные резонансные структуры Показаны для одного из этих ротамеров:

Основные резонансные структуры одного ротамера НМФ.

В этом описании подчеркивается частичная двойная связь , существующая между карбонильным углеродом и азотом, которая повышает вращательный барьер . Таким образом, молекула не способна свободно вращаться вокруг своей главной оси и ( E )-конфигурация предпочтительна из-за стерического отталкивания более крупных заместителей. ^[2]

Эта молекула была предварительно обнаружена в межзвездном пространстве радиотелескопом ALMA . Возможно, он образовался на пылинках. эта молекула может оказаться ключевой молекулой для межзвездной предбиотической химии Благодаря своей пептидной связи . ^[3]

Подготовка

NMF обычно получают путем метиламина взаимодействия с метилформиатом : ^[1]

CH ₃ NH ₂ + HCOOCH ₃ → HCONHCH ₃ + CH ₃ OH

Менее распространенной альтернативой этому процессу является трансамидирование с участием формамида : ^[1]

HCONH ₂ + CH ₃ NH ₂ → HCONHCH ₃ + NH ₃

Использование

NMF — специализированный растворитель на нефтеперерабатывающих заводах. Это предшественник специализированных реакций амидирования, где формамид не подходит. Эти реакции обычно можно классифицировать по следующему уравнению:

R-Lg + CH ₃ NHCHO → R-NCH ₃ CHO + H-Lg (где Lg — уходящая группа ). ^[1]

Формотион – инсектицид, полученный из N-метилформамида.

Лабораторное использование

NMF является предшественником метилизоцианида , лиганда в координационной химии . ^[4] NMF используется в качестве растворителя в алюминиевых электролитических конденсаторах.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Бипп, Х.; Кечка, Х. «Формамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_001 . ISBN 978-3527306732 .
^ . дои : 10.1002/bip.360360405 . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title= ( помощь )
^ Беллош, А.; и др. (май 2017 г.). «Вращательная спектроскопия, предварительное межзвездное обнаружение и химическое моделирование N-метилформамида». Астрономия и астрофизика . 601 : 41. arXiv : 1701.04640 . Бибкод : 2017A&A...601A..49B . дои : 10.1051/0004-6361/201629724 . А49.
^ Шустер, Р.Э.; Скотт, Дж. Э.; Казанова-младший (1966). «Метилизоцианид» . Органические синтезы . 46:75 ; Сборник томов , т. 5, с. 772 .

[NMF-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Бипп, Х.; Кечка, Х. «Формамиды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a12_001 . ISBN 978-3527306732 .

[2] . дои : 10.1002/bip.360360405 . {{cite journal}}: Для цитирования журнала требуется |journal= ( помощь ) ; Отсутствует или пусто |title= ( помощь )

[Belloche2017-3] Беллош, А.; и др. (май 2017 г.). «Вращательная спектроскопия, предварительное межзвездное обнаружение и химическое моделирование N-метилформамида». Астрономия и астрофизика . 601 : 41. arXiv : 1701.04640 . Бибкод : 2017A&A...601A..49B . дои : 10.1051/0004-6361/201629724 . А49.

[4] Шустер, Р.Э.; Скотт, Дж. Э.; Казанова-младший (1966). «Метилизоцианид» . Органические синтезы . 46:75 ; Сборник томов , т. 5, с. 772 .

[1]

[2]

[3]

[4]