Фенилацетилен
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Этинилбензол | |
| Другие имена Фенилацетилен | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.861 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C8HC8H6 | |
| Молярная масса | 102.133 g/mol |
| Плотность | 0,93 г/см 3 |
| Температура плавления | -45 ° C (-49 ° F; 228 К) |
| Точка кипения | От 142 до 144 ° C (от 288 до 291 ° F; от 415 до 417 К) |
| Кислотность ( pKa ) | 28,7 (ДМСО), [1] 23,2 (экстраполировано) [2] |
| -72.01·10 −6 см 3 /моль | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фенилацетилен – алкиновый углеводород, содержащий фенильную группу. Он существует в виде бесцветной вязкой жидкости. В исследованиях его иногда используют как аналог ацетилена ; поскольку он является жидкостью, с ним легче обращаться, чем с газообразным ацетиленом.
Подготовка
[ редактировать ]В лаборатории фенилацетилен можно получить удалением бромистого водорода из дибромида стирола с помощью амида натрия в аммиаке : [3]
Его также можно получить путем удаления бромистого водорода из бромстирола с использованием расплавленного гидроксида калия . [4] Еще один метод включает в себя Соногаширы йодбензола триметилсилилацетиленом с TBAF с последующим удалением триметилсилильной группы с использованием сочетание . [5]
Реакции
[ редактировать ]Фенилацетилен представляет собой прототип концевого ацетилена, вступающего во многие реакции, ожидаемые от этой функциональной группы. Он подвергается полугидрированию на катализаторе Линдлара с образованием стирола . В присутствии солей основания и меди (II) он подвергается окислительному сочетанию с образованием дифенилбутадиина . [6] В присутствии металлических катализаторов он подвергается олигомеризации , тримеризации и даже полимеризации. [7] [8]
В присутствии реагентов золота или ртути гидраты фенилацетилена образуют ацетофенон :
- PhC 2 H + H 2 O → PhC(O)CH 3
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бордвелл, ФГ (1988). «Равновесная кислотность в растворе диметилсульфоксида». Акк. хим. Рез . 21 : 456–463. дои : 10.1021/ar00156a004 .
- ^ Стрейтвизер, А. младший; Рубен, DME (1971). «Кислотность углеводородов. XXXV. Равновесные кислотности фенилацетилена и трет -бутилацетилена в циклогексиламине». Дж. Ам. хим. Соц . 93 : 1794–1795. дои : 10.1021/ja00736a045 .
- ^ Кеннет Н. Кэмпбелл, Барбара К. Кэмпбелл (1950). «Фенилацетилен». Органические синтезы . 30:72 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0072 .
- ^ Джон К. Хесслер (1922). «Фенилацетилен». Органические синтезы . 2 : 67. дои : 10.15227/orgsyn.002.0067 .
- ^ Нвокогу, Годсон К.; Земолка, Саския; Деме, Флориан (2007). «Триметилсилилацетилен». ЭРОС . дои : 10.1002/047084289X.rt288.pub2 . ISBN 978-0471936237 .
- ^ Кэмпбелл, ID; Эглинтон, Г. (1965). «Дифенилдиацетилен». Органические синтезы . 45:39 . дои : 10.15227/orgsyn.045.0039 .
- ^ Герхард Хилт; Томас Фоглер; Вильфрид Гесс; Фабрицио Гальбиати (2005). «Простая кобальтовая каталитическая система для эффективной и региоселективной циклотримеризации алкинов». Химические коммуникации . 2005 (11): 1474–1475. дои : 10.1039/b417832g . PMID 15756340 .
- ^ Ардиццоя, Джорджия; Бренна, С.; Ченини, С.; ЛаМоника, Г.; Маскиокки, Н.; Масперо, А. (2003). «Олигомеризация и полимеризация алкинов, катализируемая пиразолатными комплексами родия (I)». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 204–205: 333–340. дои : 10.1016/S1381-1169(03)00315-7 .