Метилциклопентан

Метилциклопентан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метилциклопентан
Идентификаторы
Номер CAS	96-37-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:88429 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ30940 ;
ХимическийПаук	7024 ;
Информационная карта ECHA	100.002.277
Номер ЕС	202-503-2 ;
ПабХим CID	7296 ;
НЕКОТОРЫЙ	5G26CC1ASK ;
Число	2298
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3025590 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 12
Молярная масса	84.162 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,749 г/см 3
Температура плавления	-142,4 ° C (-224,3 ° F; 130,8 К)
Точка кипения	71,8 ° C (161,2 ° F; 344,9 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Магнитная восприимчивость (χ)	-70.17·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	легковоспламеняющийся
точка возгорания	−4 ° C (25 ° F; 269 К)
Самовоспламенение ; температура	260 ° С (500 ° F; 533 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метилциклопентан – органическое соединение с химической формулой CH ₃ C ₅ H ₉ . Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со слабым запахом. Это компонент нафтеновой фракции нефти. Обычно его получают в виде смеси с циклогексаном . В основном его перерабатывают в установках реформинга нафтена в бензол . ^{[ 2 ]} Ядро C ₆ метилциклопентана не является идеально плоским и может сморщиваться , чтобы уменьшить напряжение в его структуре. ^{[ 3 ]}

Превращение метилциклопентана в бензол представляет собой классическую реакцию ароматизации, а именно дегидроизомеризацию. Этот катализируемый платиной (Pt) процесс широко применяется при производстве бензина из нефти.

История

В 1895 году Николай Кишнер открыл, что метилциклопентан является продуктом реакции гидрирования бензола с помощью иодоводородной кислоты . До этого несколько химиков (например, Марселлен Бертло в 1867 г. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} и Адольф фон Байер в 1870 году. ^{[ 6 ]}) пытался, но не смог синтезировать циклогексан этим методом.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Лиде, Дэвид. Красный. (2009). Справочник CRC по химии и физике (89-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 978-1-4200-6679-1 .
^ М. Ларри Кэмпбелл (2012). «Циклогексан». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_209.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Кэри, Фрэнсис; Джулиано, Роберт (2014). «3». Органическая химия (9-е изд.). МакГроу-Хилл. стр. 97–131. ISBN 978-0073402741 .
^ Бертоле (1867). «Новые применения методов восстановления в органической химии» . Бюллетень Парижского химического общества (на французском языке). ряд 2 (7): 53–65.
^ Бертоле (1868). «Универсальный метод восстановления и насыщения органических соединений водородом» . Бюллетень Парижского химического общества (на французском языке). ряд 2 (9): 8–31. Действительно, бензин, нагретый до 280° в течение 24 часов с холодным насыщенным водным раствором иодистоводородной кислоты, в 80 раз превышающим его вес, почти полностью превращается в гексиленгидрид C ₁₂ H ₁₄ , связывая водород, в 4 раза превышающий его объем: C _12. H ₆ + 4H ₂ = C ₁₂ H ₁₄ … Новый карбид, образованный бензином, представляет собой уникальное и определенное тело: он кипит при 69° и обладает всеми свойствами и составом гексиленгидрида, извлеченного из нефти. [Фактически, бензол, нагретый до 280° в течение 24 часов с водным раствором холодной насыщенной иодистоводородной кислоты, в 80 раз превышающим его вес, почти полностью превращается в гидрид гексилена C ₁₂ H ₁₄ . [Примечание: эта формула для гексана ( C ₆ H ₁₄ ) неверно, потому что химики в то время использовали неверную атомную массу углерода.] путем фиксации [т. е. соединения с] 4-кратным его объемом водорода: C ₁₂ H ₆ + 4H ₂ = C ₁₂ H ₁₄ Новое углеродное соединение, образуемое бензолом, представляет собой уникальное и четко определенное вещество: оно кипит при 69° и обладает всеми свойствами и составом гидрида гексилена, извлеченного из нефти.)]
^ Адольф Байер (1870). «О восстановлении ароматических соединений иодидом фосфония [H ₄ IP]». Анналы химии и фармации . 55 : 266-281. При восстановлении амальгамой натрия или иодофосфонием объединяются не более шести атомов водорода и образуются производные, производные углеводорода C ₆ H ₁₂ . Этот углеводород, скорее всего, представляет собой замкнутое кольцо, поскольку его производные, гексагидромезитилен и гексагидромеллитовая кислота, легко превращаются обратно в производные бензола. [При восстановлении [бензола] амальгамой натрия или йодидом фосфония в крайнем случае присоединяется шесть атомов водорода и возникают производные, которые происходят из углеводорода C ₆ H ₁₂ . Этот углеводород, по всей вероятности, представляет собой замкнутое кольцо, поскольку его производные — гексагидромезитилен [1,3,5-триметилциклогексан] и гексагидромеллитовая кислота [циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота] — могут превращаться с легкостью снова в производные бензола.]

[CRC-1] Jump up to: ^а ^б ^с Лиде, Дэвид. Красный. (2009). Справочник CRC по химии и физике (89-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 978-1-4200-6679-1 .

[Ullmann-2] М. Ларри Кэмпбелл (2012). «Циклогексан». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_209.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[3] Кэри, Фрэнсис; Джулиано, Роберт (2014). «3». Органическая химия (9-е изд.). МакГроу-Хилл. стр. 97–131. ISBN 978-0073402741 .

[4] Бертоле (1867). «Новые применения методов восстановления в органической химии» . Бюллетень Парижского химического общества (на французском языке). ряд 2 (7): 53–65.

[5] Бертоле (1868). «Универсальный метод восстановления и насыщения органических соединений водородом» . Бюллетень Парижского химического общества (на французском языке). ряд 2 (9): 8–31. Действительно, бензин, нагретый до 280° в течение 24 часов с холодным насыщенным водным раствором иодистоводородной кислоты, в 80 раз превышающим его вес, почти полностью превращается в гексиленгидрид C ₁₂ H ₁₄ , связывая водород, в 4 раза превышающий его объем: C _12. H ₆ + 4H ₂ = C ₁₂ H ₁₄ … Новый карбид, образованный бензином, представляет собой уникальное и определенное тело: он кипит при 69° и обладает всеми свойствами и составом гексиленгидрида, извлеченного из нефти. [Фактически, бензол, нагретый до 280° в течение 24 часов с водным раствором холодной насыщенной иодистоводородной кислоты, в 80 раз превышающим его вес, почти полностью превращается в гидрид гексилена C ₁₂ H ₁₄ . [Примечание: эта формула для гексана ( C ₆ H ₁₄ ) неверно, потому что химики в то время использовали неверную атомную массу углерода.] путем фиксации [т. е. соединения с] 4-кратным его объемом водорода: C ₁₂ H ₆ + 4H ₂ = C ₁₂ H ₁₄ Новое углеродное соединение, образуемое бензолом, представляет собой уникальное и четко определенное вещество: оно кипит при 69° и обладает всеми свойствами и составом гидрида гексилена, извлеченного из нефти.)]

[6] Адольф Байер (1870). «О восстановлении ароматических соединений иодидом фосфония [H ₄ IP]». Анналы химии и фармации . 55 : 266-281. При восстановлении амальгамой натрия или иодофосфонием объединяются не более шести атомов водорода и образуются производные, производные углеводорода C ₆ H ₁₂ . Этот углеводород, скорее всего, представляет собой замкнутое кольцо, поскольку его производные, гексагидромезитилен и гексагидромеллитовая кислота, легко превращаются обратно в производные бензола. [При восстановлении [бензола] амальгамой натрия или йодидом фосфония в крайнем случае присоединяется шесть атомов водорода и возникают производные, которые происходят из углеводорода C ₆ H ₁₂ . Этот углеводород, по всей вероятности, представляет собой замкнутое кольцо, поскольку его производные — гексагидромезитилен [1,3,5-триметилциклогексан] и гексагидромеллитовая кислота [циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексакарбоновая кислота] — могут превращаться с легкостью снова в производные бензола.]

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]