Метилциклогексан

Метилциклогексан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метилциклогексан
	Другие имена Гексагидротолуол ; Циклогексилметан ; Толуол гексагидрид
Идентификаторы
Номер CAS	108-87-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 165745 ;
ХимическийПаук	7674 ;
Информационная карта ECHA	100.003.296
ПабХим CID	7962 ;
НЕКОТОРЫЙ	H5WXT3SV31 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0047749 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 14
Молярная масса	98.189 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	, бензолоподобный слабый
Плотность	0,77 г/см 3
Температура плавления	-126,3 ° C (-195,3 ° F; 146,8 К)
Точка кипения	101 ° С (214 ° F; 374 К)
Растворимость в воде	0,014 г/л при 25 °C
Давление пара	37 мм рт.ст. (20°С) ; 49,3 гПа при 20,0 °C ; 110,9 гПа при 37,7 °C
Магнитная восприимчивость (χ)	-78.91·10 −6 см 3 /моль
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	серьезная опасность пожара
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х302 , Х304 , Х315 , Х336 , Х410
Меры предосторожности	П210 , П235 , П301+П310 , П331 , П370+П378 , П403
NFPA 704 (огненный алмаз)	1 3 0
точка возгорания	−4 ° C (25 ° F; 269 К) Закрытая чашка
Самовоспламенение ; температура	283 ° С (541 ° F; 556 К)
Взрывоопасные пределы	1.2%-6.7%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	2250 мг/кг (мыши, перорально)
ЛК 50 ( средняя концентрация )	10172 частей на миллион (мышь, 2 часа) ; 10 000–12 500 частей на миллион (мышь, 2 часа) ; 15227 частей на миллион (кролик, 1 час)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	TWA 500 частей на миллион (2000 мг/м 3 )
РЕЛ (рекомендуется)	СВВ 400 частей на миллион (1600 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	1200 частей на миллион
Паспорт безопасности (SDS)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метилциклогексан (циклогексилметан) – органическое соединение с молекулярной формулой CH ₃ C ₆ H ₁₁ . Классифицируется как насыщенный углеводород и представляет собой бесцветную жидкость со слабым запахом. используется метилциклогексан В качестве растворителя . В основном его перерабатывают в установках реформинга нафты в толуол . ^{[ 4 ]} Метилциклогексан также используется в некоторых корректирующих жидкостях (например, White-Out) в качестве растворителя.

Производство и использование

Его также можно получить гидрированием толуола:

СН ₃ С ₆ Н ₅ + 3 Ч ₂ → СН ₃ С ₆ Н ₁₁

Метилциклогексан, входящий в состав смеси, обычно дегидрируется до толуола, что повышает октановое число бензина. ^{[ 4 ]}

Превращение метилциклогексана в толуол является классической реакцией ароматизации . Этот катализируемый платиной (Pt) процесс широко применяется при производстве бензина из нефти. ^{[ 5 ]}

Это также одно из множества веществ в смесях -заменителях реактивного топлива , например, в Jet A. топливе ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Растворитель

Метилциклогексан используется в качестве органического растворителя , свойства которого аналогичны свойствам родственных насыщенных углеводородов, таких как гептан . ^{[ 8 ]} Он также является растворителем во многих типах корректирующих жидкостей.

Структура

Метилциклогексан является монозамещенным циклогексаном , поскольку он имеет одно разветвление за счет присоединения одной метильной группы к одному атому углерода циклогексанового кольца. Как и все циклогексаны, он может быстро превращаться между двумя конформерами стула . с самой низкой энергией Форма этого монозамещенного метилциклогексана возникает, когда метильная группа занимает экваториальное, а не аксиальное положение . Это равновесие воплощено в понятии А. стоимости В аксиальном положении метильная группа испытывает стерическое скучивание (стерическое напряжение) из-за присутствия аксиальных атомов водорода на одной стороне кольца (известное как 1,3-диаксиальные взаимодействия ). Таких взаимодействий два, причем каждая парная комбинация метил/водород вносит примерно 7,61 кДж/моль энергии деформации. Экваториальная конформация не испытывает такого взаимодействия и поэтому является энергетически выгодной конформацией.

Воспламеняемость и токсичность

Метилциклогексан легко воспламеняется.

Более того, он считается «очень токсичным для водной флоры и фауны». ^{[ 9 ]} Следует отметить, что хотя метилциклогексан является субструктурой ( 4-метилциклогексанметанола МЦГМ), он отличается своими физическими, химическими и биологическими (экологическими, метаболическими и токсикологическими) свойствами. ^{[ 10 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0406» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Sigma-Aldrich Co. , Метилциклогексан . Проверено 17 марта 2022 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Метилциклогексан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б М. Ларри Кэмпбелл. «Циклогексан» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a08_209.pub2
^ Гэри, Дж. Х.; Хандверк, GE (1984). Технология и экономика нефтепереработки (2-е изд.). Марсель Деккер, Inc. ISBN 0-8247-7150-8 .
^ Тим Эдвардс, Мередит Колкет, Ник Сернански, Фред Драйер, Фокион Эгольфопулос, Дэн Френд, Эд Лоу, Дэйв Ленхерт, Питер Линдстедт, Хайнц Питч, Адель Сарофим, Кэл Сешадри, Митч Смук, Винг Цанг и Скип Уильямс, 2007, AIAA2007- 770: Разработка экспериментальной базы данных и кинетических моделей для суррогатного реактивного топлива, 45-е собрание и выставка AIAA по аэрокосмическим наукам, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514/6.2007-770, см. [1] , по состоянию на 27 мая 2014 г.
^ Мередит Колкет, Тим Эдвардс, Фред Драйер, Скип Уильямс, Николас Сернански, Дэвид Миллер, Фокион Эгольфопулос, Фредерик Драйер и Жозетт Беллан, 2008, AIAA 2008-972: Определение целевых данных проверки для разработки суррогатного реактивного топлива, 46-я выставка AIAA Aerospace Научная встреча и выставка, 8–11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514/6.2008-972, см. [2] , по состоянию на 27 мая 2014 г.
^ Д. Брайс-Смит и ET Blues «Несольватированный н-бутилмагнийхлорид» Org. Синтез. 1967, 47, 113. дои : 10.15227/orgsyn.047.0113
^ Chevron Phillips, 2014, «Паспорт безопасности материала: Метилциклогексан (версия 1.5)», см. [3] , по состоянию на 23 мая 2014 г.
^ CDC, 2014, «Метилциклогексан», Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям, см. [4] , по состоянию на 27 мая 2014 г.

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0406» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[sigma-2] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час Sigma-Aldrich Co. , Метилциклогексан . Проверено 17 марта 2022 г.

[IDLH-3] Jump up to: ^а ^б «Метилциклогексан» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-4] Jump up to: ^а ^б М. Ларри Кэмпбелл. «Циклогексан» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a08_209.pub2

[Gary-5] Гэри, Дж. Х.; Хандверк, GE (1984). Технология и экономика нефтепереработки (2-е изд.). Марсель Деккер, Inc. ISBN 0-8247-7150-8 .

[6] Тим Эдвардс, Мередит Колкет, Ник Сернански, Фред Драйер, Фокион Эгольфопулос, Дэн Френд, Эд Лоу, Дэйв Ленхерт, Питер Линдстедт, Хайнц Питч, Адель Сарофим, Кэл Сешадри, Митч Смук, Винг Цанг и Скип Уильямс, 2007, AIAA2007- 770: Разработка экспериментальной базы данных и кинетических моделей для суррогатного реактивного топлива, 45-е собрание и выставка AIAA по аэрокосмическим наукам, 8-11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514/6.2007-770, см. [1] , по состоянию на 27 мая 2014 г.

[7] Мередит Колкет, Тим Эдвардс, Фред Драйер, Скип Уильямс, Николас Сернански, Дэвид Миллер, Фокион Эгольфопулос, Фредерик Драйер и Жозетт Беллан, 2008, AIAA 2008-972: Определение целевых данных проверки для разработки суррогатного реактивного топлива, 46-я выставка AIAA Aerospace Научная встреча и выставка, 8–11 января 2007 г., Рино, Невада, DOI 10.2514/6.2008-972, см. [2] , по состоянию на 27 мая 2014 г.

[8] Д. Брайс-Смит и ET Blues «Несольватированный н-бутилмагнийхлорид» Org. Синтез. 1967, 47, 113. дои : 10.15227/orgsyn.047.0113

[9] Chevron Phillips, 2014, «Паспорт безопасности материала: Метилциклогексан (версия 1.5)», см. [3] , по состоянию на 23 мая 2014 г.

[10] CDC, 2014, «Метилциклогексан», Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям, см. [4] , по состоянию на 27 мая 2014 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]