Циклооктин

Циклооктин
Идентификаторы
Номер CAS	1781-78-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1209275
ЧЭБИ	ЧЕБИ:37815 ;
ХимическийПаук	120907 ;
ПабХим CID	137207 ;
НЕКОТОРЫЙ	35MR2L5G3W ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50170424 ;
	show ИнЧИ
	show УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 12
Молярная масса	108.184 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Циклооктин — это циклоалкин формулы C.
₈8Ч
₁₂ . Его молекула имеет кольцо из 8 атомов углерода , соединенных семью одинарными и одной тройной связью .

Циклооктин — это наименьший циклоалкин, который достаточно стабилен, чтобы его можно было выделить, хотя это химическое вещество по-прежнему обладает высокой реакционной способностью. Алкиновая область структуры пытается принять линейную молекулярную геометрию , но природа кольца создает значительную кольцевую деформацию . В результате циклооктин и другие соединения, содержащие эту кольцевую структуру, легко реагируют способами, которые уменьшают напряжение кольца за счет преобразования алкина в функциональную группу, которая не требует линейной геометрии. Важным применением этой реакционной способности является клик-химия , где циклооктины подвергаются циклоприсоединения реакциям с азидами. ^[1] или нитроны , ^[2] образуя триазолы или изоксазолины соответственно.

Ссылки

^ Баскин, Дж. М.; Прешер, Дж. А.; Лафлин, ST; Агард, Нью-Джерси; Чанг, ПВ; Миллер, Айова; Ло, А.; Коделли, Дж. А.; Бертоцци, ЧР (2007). «Клик-химия без содержания меди для динамической визуализации in vivo» . Труды Национальной академии наук . 104 (43): 16793–7. Бибкод : 2007PNAS..10416793B . дои : 10.1073/pnas.0707090104 . ПМК 2040404 . ПМИД 17942682 .
^ Нин, Синхай; Темминг, Ринске П.; Доммерхольт, Ян; Го, Цзюнь; Бланко-Ания, Даниэль; Дебец, Марджок Ф.; Вулферт, Маргрит А.; Бунс, Герт-Ян; Ван Делфт, Флорис Л. (2010). «Модификация белка с помощью стимулируемого штаммом алкин-нитрон-циклоприсоединения» . Angewandte Chemie, международное издание . 49 (17): 3065–8. дои : 10.1002/anie.201000408 . ПМК 2871956 . ПМИД 20333639 .

Внешние ссылки

СМИ, связанные с Циклооктином, на Викискладе?

[Doipnas-1] Баскин, Дж. М.; Прешер, Дж. А.; Лафлин, ST; Агард, Нью-Джерси; Чанг, ПВ; Миллер, Айова; Ло, А.; Коделли, Дж. А.; Бертоцци, ЧР (2007). «Клик-химия без содержания меди для динамической визуализации in vivo» . Труды Национальной академии наук . 104 (43): 16793–7. Бибкод : 2007PNAS..10416793B . дои : 10.1073/pnas.0707090104 . ПМК 2040404 . ПМИД 17942682 .

[Doianie-2] Нин, Синхай; Темминг, Ринске П.; Доммерхольт, Ян; Го, Цзюнь; Бланко-Ания, Даниэль; Дебец, Марджок Ф.; Вулферт, Маргрит А.; Бунс, Герт-Ян; Ван Делфт, Флорис Л. (2010). «Модификация белка с помощью стимулируемого штаммом алкин-нитрон-циклоприсоединения» . Angewandte Chemie, международное издание . 49 (17): 3065–8. дои : 10.1002/anie.201000408 . ПМК 2871956 . ПМИД 20333639 .

[1]

[2]