Изоксазолин

Изоксазолин
	; 2-изоксазолин
	; 3-изоксазолин
	; 4-изоксазолин
Имена
	Систематическое название ИЮПАК По отношению к изображениям : ; 4,5-Дигидроизоксазол ; 2,5-Дигидроизоксазол ; 2,3-Дигидроизоксазол
	Другие имена По отношению к изображениям : ; Δ2-изоксазолин ; Δ3-изоксазолин ; Δ4-изоксазолин
Идентификаторы
Номер CAS	2-изоксазолин: 504-73-4 ; 3-изоксазолин: 214059-36-6 ; 4-изоксазолин: 6569-19-3 ;
3D model ( JSmol )	2-изоксазолин: интерактивное изображение ; 3-изоксазолин: интерактивное изображение ; 4-изоксазолин: интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:87553 ;
ПабХим CID	2-изоксазолин: 12304501 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	2-изоксазолин: DTXSID90486713 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Ч 5 НЕТ
Молярная масса	71.079 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Изоксазолины представляют собой класс пятичленных гетероциклических химических соединений , содержащих по одному атому кислорода и азота , расположенных рядом друг с другом. Кольцо было названо в соответствии с номенклатурой Ханча-Видмана . Они представляют собой структурные изомеры наиболее распространенных оксазолинов и существуют в трех разных изомерах в зависимости от расположения двойной связи. Относительно слабая связь NO делает изоксазолины склонными к реакциям раскрытия цикла и перегруппировки.

Соединения, содержащие изоксазолиновое кольцо, иногда называемые изоксазолилами , имеют множество применений, многие из которых являются биологически активными. Морские губки производят ряд встречающихся в природе изоксазолинов с возможной противораковой активностью. ^{[ 1 ]} Возможно, наиболее часто встречающимися продуктами, содержащими изоксазолины, являются некоторые ветеринарные препараты, используемые для предотвращения заражения блохами у собак и кошек, например флураланер , афоксоланер и сароланер .

Примеры

США одобрено FDA для использования у собак и/или кошек.

ИсточникL ^{[ 2 ]}

Флураланер
Лотиланер
Афоксаланер (разрешен только для собак)
Сароланер (разрешен только для собак)

Синтез

2-Изоксазолины обычно получают путем 1,3-диполярного циклоприсоединения оксидов нитрила к алкенам . ^{[ 3 ]} Это было применено диастереоселективным образом при синтезе эпотилонов . ^{[ 4 ]}

3-изоксазолины получают из 2-изоксазолинов путем их N-метилирования с образованием солей 2-изоксазолиния с последующей нуклеофильной атакой и депротонированием. ^{[ 5 ]}

4-Изоксазолины чаще всего получают путем (3+2) циклоприсоединения нитрона к алкину . ^{[ 6 ]} Это можно считать продолжением более распространенного нитрон-олефинового (3+2) циклоприсоединения, используемого для создания изоксазолидинов .

См. также

Ссылки

^ Каур, Камалнит; Кумар, Винод; Шарма, Анил Кумар; Гупта, Гириш Кумар (апрель 2014 г.). «Изоксазолинсодержащие натуральные продукты в качестве противораковых средств: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 77 : 121–133. дои : 10.1016/j.ejmech.2014.02.063 . ПМИД 24631731 .
^ Чжоу, Сюэин; Хохман, Александра Э.; Сюй, Уолтер Х. (январь 2022 г.). «Современный обзор изоксазолиновых эктопаразитицидов, применяемых в ветеринарной медицине» . Журнал ветеринарной фармакологии и терапии . 45 (1): 1–15. дои : 10.1111/jvp.12959 . ISSN 0140-7783 .
^ Эрик Ларсен, Карл; Торсселл, Курт Б.Г. (январь 1984 г.). «Улучшенная методика получения 2-изоксазолинов». Тетраэдр . 40 (15): 2985–2988. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91313-4 .
^ Боде, Джеффри; Каррейра, Эрик (2011). «Стереоселективный синтез эпотилонов A и B посредством направленного циклоприсоединения оксида нитрила». Журнал Американского химического общества . 123 (15): 3611–3612. дои : 10.1021/ja0155635 . ПМИД 11472140 .
^ охотник, люди; Фрей, Вольфганг; Батич, Ясер; Шива, Сунита; Ибрагим, Мохаммед; Хеннебёле, Марко; Лерой, Пьер Ив; Имерхасан, Мухтар (1 июля 2010 г.). «Соли 2-изоксазолиния и 3-изоксазолины: исследовательская химия и использование для синтеза разветвленных аминополиолов и аминокислот» . Журнал естественных исследований Б. 65 (7): 821–832. дои : 10.1515/znb-2010-0708 . S2CID 12345097 .
^ Фриман, Джеремия П. (июнь 1983 г.). «.DELTA.4-Изоксазолины (2,3-дигидроизоксазолы)». Химические обзоры . 83 (3): 241–261. дои : 10.1021/cr00055a002 .

[1] Каур, Камалнит; Кумар, Винод; Шарма, Анил Кумар; Гупта, Гириш Кумар (апрель 2014 г.). «Изоксазолинсодержащие натуральные продукты в качестве противораковых средств: обзор». Европейский журнал медицинской химии . 77 : 121–133. дои : 10.1016/j.ejmech.2014.02.063 . ПМИД 24631731 .

[2] Чжоу, Сюэин; Хохман, Александра Э.; Сюй, Уолтер Х. (январь 2022 г.). «Современный обзор изоксазолиновых эктопаразитицидов, применяемых в ветеринарной медицине» . Журнал ветеринарной фармакологии и терапии . 45 (1): 1–15. дои : 10.1111/jvp.12959 . ISSN 0140-7783 .

[3] Эрик Ларсен, Карл; Торсселл, Курт Б.Г. (январь 1984 г.). «Улучшенная методика получения 2-изоксазолинов». Тетраэдр . 40 (15): 2985–2988. дои : 10.1016/S0040-4020(01)91313-4 .

[4] Боде, Джеффри; Каррейра, Эрик (2011). «Стереоселективный синтез эпотилонов A и B посредством направленного циклоприсоединения оксида нитрила». Журнал Американского химического общества . 123 (15): 3611–3612. дои : 10.1021/ja0155635 . ПМИД 11472140 .

[5] охотник, люди; Фрей, Вольфганг; Батич, Ясер; Шива, Сунита; Ибрагим, Мохаммед; Хеннебёле, Марко; Лерой, Пьер Ив; Имерхасан, Мухтар (1 июля 2010 г.). «Соли 2-изоксазолиния и 3-изоксазолины: исследовательская химия и использование для синтеза разветвленных аминополиолов и аминокислот» . Журнал естественных исследований Б. 65 (7): 821–832. дои : 10.1515/znb-2010-0708 . S2CID 12345097 .

[6] Фриман, Джеремия П. (июнь 1983 г.). «.DELTA.4-Изоксазолины (2,3-дигидроизоксазолы)». Химические обзоры . 83 (3): 241–261. дои : 10.1021/cr00055a002 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]