Триизобутилалюминий
 Мономерная форма
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Триизобутилалюминий
| |
| Другие имена
Алюминий триизобутан; ЦЫПЛЕНОК
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.643 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 3394 3051 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [1] | |
| С 12 Н 27 Ал | |
| Молярная масса | 198.330 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,786 г/мл при 25 °C |
| Температура плавления | От 4 до 6 ° C (от 39 до 43 ° F; от 277 до 279 К) |
| Точка кипения | 86 °С (13 гПа) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х250 , Х260 , Х314 | |
| P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P334 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , П321 , П335+П334 , П363 , П370+П378 , П402+П404 , П405 , П422 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Триизобутилалюминий ( TiBA ) представляет собой алюминийорганическое соединение формулы Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 . Эта бесцветная пирофорная жидкость в основном используется для получения линейных первичных спиртов и α-олефинов . [2]
Структура
[ редактировать ]Триизобутилалюминий существует в равновесии со своим димером . Константа равновесия K D равна 3,810 при 20 °C. [3]
- 2 Al(СН 2 СН(СН 3 ) 2 ) 3 [Ал(СН 2 СН(СН 3 ) 2 ) 3 ] 2
В димере мостиковая связь углерод-алюминий удлинена и имеет признаки ограниченного вращения. Для простоты в этой статье в качестве мономера указан ТиБА.
Синтез
[ редактировать ]Соединения триалкилалюминия доступны в промышленности посредством реакций алюминиевого порошка, газообразного водорода и желаемых алкенов. Синтез TiBA требует двух этапов; на первом этапе образуется гидрид диизобутилалюминия (записанный как мономер):
- 4 CH 2 =C(CH 3 ) 2 + 2 Al + 3 H 2 → 2 HAl(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 2
На втором этапе к диизобутилалюминию присоединяется изобутилен с образованием TiBA:
- СН 2 =С(СН 3 ) 2 + HAl(СН 2 СН(СН 3 ) 2 ) 2 → Al(СН 2 СН(СН 3 ) 2 ) 3
Реакции
[ редактировать ]α-олефины легко удаляются из β-разветвленных соединений триалкилалюминия. Соединения триалкилалюминия используются в промышленном производстве полимеров. В наиболее распространенном из этих соединений, ТИБА, в равновесии присутствует значительный уровень связей Al – H. Большая стабильность неразветвленных соединений триалкилалюминия по сравнению с разветвленными соединениями триалкилалюминия в ТИБА составляет основу для общего синтеза триэтил- и высших линейных триалкилалюминиевых материалов из триизобутилалюминия.
- Al(CH 2 CH(CH 3 ) 2 ) 3 + 3 RCH=CH 2 → Al(CH 2 CH 2 R) 3 + 3 CH 2 =C(CH 3 ) 2
Безопасность
[ редактировать ]Как и большинство алюминийорганических соединений, TiBA бурно реагирует с водой и воздухом. [1]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Сигма-Олдрич . «Триизобутилалюминий» . МиллипорСигма . Группа компаний Мерк . Проверено 15 марта 2021 г.
- ^ Майкл Дж. Краузе, Фрэнк Орланди, Альфред Т. Сораж, Джозеф Р. Зитц младший «Алюминиевые соединения, органические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a01_543
- ^ Смит, Мартин Б. (1970). «Мономер-димерное равновесие жидких алкилов аммония II триизобутилалюминия». Журнал металлоорганической химии . 22 (2): 273–281. дои : 10.1016/S0022-328X(00)86043-X .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Кейсуке Судзуки, Тэцуя Нагасавс, Энциклопедия реагентов для органического синтеза, триизобутилалюминий, 2009 г.