Койевая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5-Гидрокси-2-(гидроксиметил)-4H - пиран-4-он | |
| Другие имена Койевая кислота, 5-гидрокси-2-(гидроксиметил)-4-пирон, 2-гидроксиметил-5-гидрокси-γ-пирон | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 120895 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.203 |
| Номер ЕС |
|
| 3620 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 4 | |
| Молярная масса | 142.110 g·mol −1 |
| Появление | белый |
| Температура плавления | От 152 до 155 ° C (от 306 до 311 ° F; от 425 до 428 К) |
| Легкий | |
| Кислотность ( pKa ) | 9.40 [1] |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| H351 | |
| П201 , П280 , П308+П313 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Койевая кислота представляет собой органическое соединение формулы НОХ 2 С 5 Н 2 О 2 ОН . Это производное 4-пирона , которое в природе действует как хелатирующий агент, продуцируемый несколькими видами грибов, особенно Aspergillus oryzae , который имеет японское общее название кодзи . [2] [3] [4] Койевая кислота является побочным продуктом процесса ферментации риса, используемого при производстве сакэ, японского рисового вина. [2] Он является мягким ингибитором образования пигмента в тканях растений и животных и используется в пищевой и косметической промышленности для сохранения или изменения цвета веществ. [5] Он образует ярко-красный комплекс с ионами железа . [6]
Биосинтез
[ редактировать ]13 Исследования C-маркировки выявили как минимум два пути образования койевой кислоты. Обычным путем ферменты дегидратазы преобразуют глюкозу в койевую кислоту. Пентозы также являются жизнеспособными предшественниками, и в этом случае дигидроксиацетон используется в качестве промежуточного продукта. [2]
Приложения
[ редактировать ]Койевую кислоту можно использовать в нарезанных фруктах для предотвращения окислительного потемнения , в морепродуктах для сохранения розового и красного цвета и в косметике для осветления кожи. В качестве примера последнего можно привести лечение кожных заболеваний, таких как мелазма . [7] Койевая кислота также обладает антибактериальными и противогрибковыми свойствами. [ нужна ссылка ]
Химические реакции
[ редактировать ]
Депротонирование группы ОН превращает койевую кислоту в койат . Коджат хелатирует железо(III), образуя красный комплекс. Fe(HOCH 2 C 5 OH 2 O 2 ) 3 . Реакция такого рода может лежать в основе биологической функции койевой кислоты, то есть растворять трехвалентное железо. [8]
Будучи многофункциональной молекулой, койевая кислота имеет разнообразный органический химический состав. Гидроксиметильная группа дает хлорметильное производное при обработке тионилхлоридом . [9]
Безопасность
[ редактировать ]койевая кислота может быть слабо канцерогенной Согласно некоторым исследованиям на животных, . Считается, что он не достигает порога канцерогенности для кожи человека и явно безопасен на уровне, используемом в косметике. [10]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Бьеррум, Дж. и др. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.
- ^ Jump up to: а б с Бентли, Р. (2006). «От мисо, саке и сёю до косметики: век науки о койевой кислоте». Нат. Прод. Представитель . 23 (6): 1046–1062. дои : 10.1039/b603758p . ПМИД 17119644 .
- ^ Ябута Т. (1924). «Состав койевой кислоты, производного γ-пирона, образуемого Aspergillus oryzae из углеводов». Журнал Химического общества . 125 : 575–587. дои : 10.1039/ct9242500575 .
- ^ Парвез, Шукат; Кан, Мункю; Чунг, Хван-Сок; Чо, Чонун; Хонг, Му-Чанг; Шин, Мин-Кю; Пэ, Хёнсу (2006). «Обзор и механизм действия депигментирующих и осветляющих кожу средств». Фитотерапевтические исследования . 20 (11): 921–34. дои : 10.1002/ptr.1954 . ПМИД 16841367 . S2CID 22156361 .
- ^ «Койевая кислота и ферментативное потемнение]» . Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций . 2000. Архивировано из оригинала 4 марта 2008 г.
- ^ Нурчи Валерия М.; Лахович, Иоанна И.; Криспони, Гвидо; Мурджа, Серджио; Арка, Массимилиано; Пинтус, Анна; Ганс, Питер; Никлос-Гутьеррес, Хуан; Домингес-Мартин, Алисия; Кастинейрас, Альфонсо; Ремелли, Маурицио (27 мая 2011 г.). «Производные койевой кислоты как мощные хелаторы железа (III) и алюминия (III)». Транзакции Далтона . 40 (22): 5984–5998. дои : 10.1039/C1DT00005E . ISSN 1477-9234 . ПМИД 21552634 .
- ^ Мелазма. Архивировано 23 декабря 2009 г. в Wayback Machine , Американская академия дерматологии.
- ^ Заремба, К.; Ласоча, В.; Адамски, А.; Станек, Дж.; Паттек-Янчик, А. (2007). «Кристаллическая структура и магнитные свойства трис (2-гидроксиметил-4-оксо-4H-пиран-5-олато-κ2O5,O4)железа (III)». Журнал координационной химии . 60 (14): 1537–1546. дои : 10.1080/00958970601084243 . S2CID 97627687 .
- ^ Агьеманг, Нана; Мурелли, Райан П. (2019). «Синтез трифторметансульфоната 5-гидрокси-4-метокси-2-метилпирилия из койевой кислоты» . Органические синтезы . 96 : 494–510. дои : 10.15227/orgsyn.096.0494 . S2CID 238194561 .
- ^ «Окончательный отчет об оценке безопасности койевой кислоты» . Исследовательские ворота . Декабрь 2010.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Паспорт безопасности данных
- Мохаджер, Фатима; Мохаммади Зиарани, Годси (2021). «Обзор количественных и качественных подходов к синтезу гетероциклических каркасов койевой кислоты посредством многокомпонентных реакций» . Гетероциклы . 102 (2). Японский институт гетероциклической химии: 211. doi : 10.3987/REV-20-936 .