4-пирон

4-пирон ^{[ 1 ]}
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 4 H -пиран-4-один
	Другие имена γ-пирон ; 4-пиранон
Идентификаторы
Номер CAS	108-97-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 37966 ;
Chemspider	7680 ;
Echa Infocard	100.003.305
PubChem CID	7968 ;
НЕКОТОРЫЙ	UJ7x07im7z ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID20148352 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 5 H 4 O 2
Молярная масса	96.08
Точка плавления	От 32 до 34 ° C (от 90 до 93 ° F; от 305 до 307 K)
Точка кипения	От 210 до 215 ° C (от 410 до 419 ° F; от 483 до 488 К)
Опасности
точка возгорания	101 ° C (214 ° F; 374 K)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

4-пирон ( γ-пирон или пиран-4-один ) представляет собой ненасыщенное циклическое химическое соединение с молекулярной формулой C ₅ H ₄ O _2. Он изомерный с 2-пироном .

Подготовка

4-пирон готовится посредством термического декарбоксилирования хелидоновой кислоты . ^{[ 2 ]}

Реакция

4-пирон и его производные реагируют с аминами в протетических растворителях с образованием 4-пиридонов . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Производные

4-пирон образует центральное ядро нескольких природных химических соединений, ^{[ 5 ]} в том числе Мальтоль , меконовую кислоту , кодзиновую кислоту и важного класса флавонов .


Мальтоль	Кодзиновая кислота

Смотрите также

Ссылки

^ 4H-пиран-4-один в Sigma-Aldrich
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Вейганд, Конрад (1972). Hilgete, G.; Мартини, А. (ред.). Weygand/Hilgetag Preparative органическая химия (4 -е изд.). Нью -Йорк: John Wiley & Sons, Inc. Стр. 533–534 и 1009. ISBN 0471937495 .
^ Ван Аллан, JA; Рейнольдс, Джорджия; Алесси, JT; Chie Chang, S.; C. Joines, R. (1971). «Реакции 4-пиронов с первичными аминами. Новый класс ионных партнеров». Журнал гетероциклической химии . 8 (6): 919–922. doi : 10.1002/jhet.5570080606 .
^ Кук, Денис (1963). «Подготовка, свойства и структура 2,6-бис- (алкьямино) -2,5-гиптиен-4-от». Канадский журнал химии . 41 (6): 1435–1440. doi : 10.1139/v63-195 .
^ Уилк, Вольфрам; Вальдманн, Герберт; Кайзер, Маркус (2009). «Натуральные продукты γ-пирона-привилегированный составной класс, предоставляемый природой». Биоорганическая и лекарственная химия . 17 (6): 2304–2309. doi : 10.1016/j.bmc.2008.11.001 . PMID 19042133 .

[1] 4H-пиран-4-один в Sigma-Aldrich

[Weygand-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Вейганд, Конрад (1972). Hilgete, G.; Мартини, А. (ред.). Weygand/Hilgetag Preparative органическая химия (4 -е изд.). Нью -Йорк: John Wiley & Sons, Inc. Стр. 533–534 и 1009. ISBN 0471937495 .

[3] Ван Аллан, JA; Рейнольдс, Джорджия; Алесси, JT; Chie Chang, S.; C. Joines, R. (1971). «Реакции 4-пиронов с первичными аминами. Новый класс ионных партнеров». Журнал гетероциклической химии . 8 (6): 919–922. doi : 10.1002/jhet.5570080606 .

[4] Кук, Денис (1963). «Подготовка, свойства и структура 2,6-бис- (алкьямино) -2,5-гиптиен-4-от». Канадский журнал химии . 41 (6): 1435–1440. doi : 10.1139/v63-195 .

[5] Уилк, Вольфрам; Вальдманн, Герберт; Кайзер, Маркус (2009). «Натуральные продукты γ-пирона-привилегированный составной класс, предоставляемый природой». Биоорганическая и лекарственная химия . 17 (6): 2304–2309. doi : 10.1016/j.bmc.2008.11.001 . PMID 19042133 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]