Хелидоновая кислота
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное имя IUPAC
4-оксо-4 H -пиран-2,6-дикарбоновая кислота | |
Другие имена
Джерва кислота; Джавановая кислота; Джаверка кислота; γ-пирон-2,6-дикарбоновая кислота
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.002.499 |
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 7 H 4 O 6 | |
Молярная масса | 184.103 g·mol −1 |
Точка плавления | 257 ° C (495 ° F; 530 K) [ 1 ] (разлагается) |
Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
МЕКОНСКАЯ кислота |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Хелидоновая кислота представляет собой гетероциклическую органическую кислоту со скелетом пирана .
Подготовка
[ редактировать ]Хелидоновая кислота может быть приготовлена на двух шагах от диэтил оксалата и ацетона : [ 1 ] [ 2 ]
Использование
[ редактировать ]Хелидоновая кислота используется для синтеза 4-пирона посредством термического декарбоксилирования . [ 3 ]
Естественное явление
[ редактировать ]Хелидоновая кислота была впервые обнаружена в экстрактах Chelidonium Majus . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] Это встречается естественным образом в растениях порядка спаржалов . [ 7 ] Было обнаружено, что хелидонат калия ответственен за Nyctinasty на некоторых растениях; В частности, было обнаружено, что он регулирует закрытие листьев Cassia Mimosoides при температуре. [ 8 ] [ 9 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Э. Рэймонд Ригель и Ф. Цвилгмейер (1937). «Хелидоновая кислота» . Органические синтезы . 17 : 40 ; Собранные объемы , вып. 2, с. 126
- ^ Г. Хорват; C. РУССА; Z. Koentoes; J. Gerencser (1999). «Новый эффективный метод для приготовления 2,6-пиридинидигиэтилдитозилатов из диметил 2,60-пиридиницинокарбоксилатов». Синтезатор Общение 29 (21): 3719–3732. doi : 10.1080/00397919908086011 .
- ^ Вейганд, Конрад (1972). Hilgete, G.; Мартини, А. (ред.). Weygand/Hilgetag Preparative органическая химия (4 -е изд.). Нью -Йорк: John Wiley & Sons, Inc. П. 1009. ISBN 0471937495 .
- ^ Роско, он; Schorlemmer, C. (1890). Трактат по химии, том 3, часть 2 (1 -е изд.). Нью -Йорк: D Appleton и компания. п. 624.
- ^ Пробст, Джозеф Ма (1839) «Описание и представление некоторых веществ, обнаруженных при анализе хелидоний Маджюса» (описание и методы приготовления некоторого вещества обнаружили анализ хелидоний Маджюса), Анналы химии и фармации , 2 ): 113–131; См. Особенно, стр.
- ^ См.: Лерч, Джозеф Удо (1846) «Исследователь хелидоновой кислоты» (исследование хелидоновой кислоты), Анналы химии и фармации , 57 : 273–318.
- ^ "Аспагал" . Сайт филогения покрытоперс . Группа филогения покрытоперс . Получено 30 августа 2017 года .
- ^ Уэда, Минору; Онуки, Такаши; Yamamura, Shosuke (1998). "Открытие листьев вещество Nyctinastic растения, Cassia Mimosoides". Фитохимия . 49 (3): 633. DOI : 10.1016/S0031-9422 (98) 00134-4 .
- ^ Уэда, Минору; Yamamura, Shosuke (1998). «Химические исследования движения растений» . Текущая органическая химия . 2 (4): 437–461.