2-Пирон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2 H -Пиран-2-он | |
| Другие имена
α-Пирон
2-Пиранон Пиран-2-один | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.264 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 4 О 2 | |
| Молярная масса | 96.085 g·mol −1 |
| Плотность | 1,197 г/мл |
| Точка кипения | От 102 до 103 ° C (от 216 до 217 ° F; от 375 до 376 К) при 20 мм рт. ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Пирон ( α-пирон или пиран-2-он ) представляет собой ненасыщенное циклическое химическое соединение с молекулярной формулой C 5 H 4 O 2 . Он изомерен пирону 4- .
2-Пирон используется в органическом синтезе в качестве строительного блока для более сложных химических структур, поскольку он может участвовать в различных реакциях циклоприсоединения с образованием бициклических лактонов . Например, он легко вступает в реакции Дильса-Альдера с алкинами , образуя при потере диоксида углерода замещенные бензолы . [ 2 ] Синтез Гогте (1938) представляет собой метод алкилирования некоторых пиронов хлорангидридами. [ нужна ссылка ]
Производные
[ редактировать ]Наиболее распространенными натуральными продуктами, содержащими 2-пирон, являются буфанолиды и кавалактоны . Оксовитизин А , пираноантоциан, содержащийся в вине, также содержит элемент 2-пирон.
6-Амил-α-пирон (6PP) представляет собой производное 2-пирона, содержащееся в продуктах животного происхождения и термически обработанной говядине. [ 3 ] Благодаря хорошим органолептическим свойствам [ нужна ссылка ] с ароматом кокоса, используется как усилитель вкуса в пищевой промышленности. Биологически он производится видами Trichoderma посредством твердофазной ферментации. [ 4 ]
Производные 2-пирона играют роль сигнальных молекул в бактериальной коммуникации, аналогично ощущению кворума . Клетки с рецепторами типа LuxR, но не имеющие гомолога LuxI (и, следовательно, неспособные продуцировать сигнальные молекулы QS N -ацилгомосерин-лактона ), известны как «соло» LuxR, с которыми пироны связываются в качестве лигандов, облегчающих межклеточную связь. [ 5 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ 2H-Пиран-2-он в Sigma-Aldrich
- ^ Вудард Б.Т., Познер Г.Х. (1999). «Последние достижения в области циклоприсоединения Дильса-Альдера с использованием 2-пиронов». Достижения в области циклоаддиции . 5 : 47–83. дои : 10.1016/S1052-2077(99)80004-3 .
- ^ CID 33960 от PubChem
- ^ Рамос, Алин де Соуза; Фио, Сореле Батиста; Лейте, Сельма Гомеш Феррейра (2008). «Производство 6-пентил-α-пирона Trichoderma harzianum в ходе твердофазной ферментации» . Бразильский журнал микробиологии . 39 (4): 712–717. дои : 10.1590/S1517-83822008000400022 . ПМЦ 3768464 . ПМИД 24031295 .
- ^ Брахманн, Александр; Брамейер, С.; Крешович, Д.; Хитькова И.; Копп, Ю.; Манске, К.; Шуберт, К.; Боде, Х.Б.; Херманн, Р. (14 июля 2013 г.). «Пироны как бактериальные сигнальные молекулы». Химическая биология природы . 9 (9). Издательская группа Nature : 573–578. дои : 10.1038/nchembio.1295 . ПМИД 23851573 .