2-пирон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2 ч -пиран-2-о- | |
| Другие имена
α-пирон
2-пиранон Пиран-2-один | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.007.264 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 5 H 4 O 2 | |
| Молярная масса | 96.085 g·mol −1 |
| Плотность | 1,197 г/мл |
| Точка кипения | От 102 до 103 ° C (от 216 до 217 ° F; от 375 до 376 К) при 20 мм рт. |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
2-пирон ( α-пирон или пиран-2-о- ) представляет собой ненасыщенное циклическое химическое соединение с молекулярной формулой C 5 H 4 O 2 . Он изомерный с 4-пироном .
2-пирон используется в органическом синтезе в качестве строительного блока для более сложных химических структур, поскольку он может участвовать в различных реакциях циклов с образованием бициклических лактонов . Например, он легко подвергается реакциям Diels-Alder с алкинами , продуцирующими, после потери углекислого газа , замещенных бензонов . [ 2 ] Синтез Gogte (1938) является методом алкилирования определенных пиронов с кислотными хлоридами. [ Цитация необходима ]
Родительский 2-пирон может быть получен из декарбоксилирования кумалической кислоты . [ 3 ]
Производные
[ редактировать ]Наиболее распространенными натуральными продуктами, содержащими 2 пирона, являются буфанолиды и кавалактоны . Оксовититизин А , пираноантоцианин, обнаруженный в вине, также содержит 2-пиронный элемент.
6-амил-α-пирон (6pp) является производным 2-пирона, обнаруженного в продуктах животных и нагретой говядине. [ 4 ] Из -за хороших органолептических свойств [ Цитация необходима ] С кокосовым ароматом он используется в качестве усиления вкуса в пищевой промышленности. Биологически он производится видами триходермы посредством ферментации твердого состояния. [ 5 ]
Производные 2-пирона играют роль в качестве сигнальных молекул в бактериальной связи, аналогичной чувствительности кворума . Клетки с рецепторами типа LUXR, но лишены его гомолога Luxi (и, следовательно, не в состоянии продуцировать N- ацилхосериновый лактон -сигнальный молекулы QS), известны как LuxR «соло», с которыми пироны связываются как лиганды, облегчающие коммуникацию клеток. [ 6 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ 2H-пиран-2-о- в Сигма-Альдрих
- ^ Woodard BT, Posner GH (1999). «Недавние достижения в циклических циклических веществах Diels-Alder с использованием 2-пиронов». Достижения в цикледиции . 5 : 47–83. doi : 10.1016/S1052-2077 (99) 80004-3 .
- ^ Fieser, L.F .; Физер М. (1957). Учебник по органической химии [ Учебник по органической химии ] (на немецком языке) (3 rd. ред.). Публикуйте издательство. п. 943.
- ^ CID 33960 из Pubchem
- ^ Рамос, Алин де Соуза; Fiaux, Sorele Batista; Leite, Selma Gomes Ferreira (2008). «Производство 6-пентиль-α-пирона Trichoderma Harzianum при твердой ферментации» . Бразильский журнал микробиологии . 39 (4): 712–717. doi : 10.1590/s1517-83822008000400022 . PMC 3768464 . PMID 24031295 .
- ^ Брахманн, Александр; Brameyer, S.; Kresovic, D.; Хиткова, я.; Kopp, Y.; Manske, C.; Шуберт, К.; Bode, Hb; Heermann, R. (14 июля 2013 г.). «Пироны как бактериальные сигнальные молекулы». Природная химическая биология . 9 (9). Nature Publishing Group : 573–578. doi : 10.1038/nchembio.1295 . PMID 23851573 .