1,4-дигидроксиантрахинон
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,4-дигидроксиантрацен-9,10-дион | |
| Другие имена
Хинизарин; Растворитель Оранжевый 86
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.245 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 8 О 4 | |
| Молярная масса | 240.21 g/mol |
| Появление | Кристаллический порошок оранжевого или красно-коричневого цвета. |
| Температура плавления | От 198 до 199 ° C (от 388 до 390 ° F; от 471 до 472 К) |
| Точка кипения | 450 ° С (842 ° F; 723 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1,4-Дигидроксиантрахинон , также называемый хинизарином или сольвентным оранжевым 86 , представляет собой органическое соединение, полученное из антрохинона. Хинизарин представляет собой кристаллический порошок оранжевого или красно-коричневого цвета. Формально он получается из антрахинона путем замены двух атомов водорода на гидроксильные (ОН) группы. Это один из десяти изомеров дигидроксиантрахинона который в небольших количествах встречается (в виде гликозида ) в корне марены , Rubiatinctorum . [ 1 ]
Производство
[ редактировать ]Хинизарин получают реакцией фталевого ангидрида и 4-хлорфенола с последующим гидролизом хлорида: [ 2 ] [ 3 ]
Менее эффективно его также можно получить из фталевого ангидрида и гидрохинона .
Использование
[ редактировать ]Хинизарин — недорогой краситель, используемый для окраски бензина и некоторых печных масел . Он используется в качестве промежуточного продукта для синтеза красителей на основе индантрена и ализарина . Группы ОН могут быть заменены хлоридом. Хлорирование и бромирование дают другие красители. Аминирование (замена одного OH на ArNH) производными анилина с последующим сульфированием дает другие красители, такие как кислотный фиолетовый 43. Он также используется для образования озерных пигментов с кальцием , барием и свинцом . [ 2 ]
См. также
[ редактировать ]- Гидроксиантрахинон
- 1,2-Дигидроксиантрахинон (ализарин)
- 1,3-Дигидроксиантрахинон (пурпуроксантин)
- Тригидроксиантрахинон
- Хинализарин (1,2,5,8-тетрагидроксиантрахинон)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дерксен, ГЧ; Нидерлендер, HAG; ван Бик, Т.А. (2002). «Анализ антрахинонов в Rubiatinctorum L. с помощью жидкостной хроматографии в сочетании с диодно-матричным УФ- и масс-спектрометрическим детектированием». Журнал хроматографии А. 978 (1–2): 119–127. дои : 10.1016/S0021-9673(02)01412-7 . ПМИД 12458949 .
- ^ Jump up to: а б Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Бигелоу, Луизиана; Рейнольдс, Его Святейшество (1926). «Квенизарин». Орг. Синтез . 6 : 78. дои : 10.15227/orgsyn.006.0078 .