Дигидроксиантрахинон

Дигидроксиантрахинон представляет собой любое из нескольких изомерных органических соединений формулы (C ₁₂ H ₆ (OH) ₂ )(CO) ₂ , формально полученный из 9,10-антрахинона путем замены двух водорода атомов гидроксильными группами. Дигидроксиантрахиноны изучаются с начала 1900-х годов и включают некоторые соединения, имеющие историческое и нынешнее значение. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Изомеры различаются положением гидроксильных групп и карбонильных атомов кислорода (=O) основного антрахинона.

Изомеры

Из 9,10-антрахинона

Неквалифицированный термин «дигидроксиантрахинон» обычно означает гидроксипроизводное 9,10-антрахинона . дигидрокси-9,10-антрахинон Функциональная группа широко встречается в натуральных продуктах. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} и является важной особенностью антрациклиновых противоопухолевых антибиотиков. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} В частности, 1,8-дигидрокси-9,10-антрахинон является предшественником важного местного антипсориатического препарата антралина, 1,8-дигидрокси-9-антрона. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Существует 28 способов выбора двух из 8 возможных атомов водорода, но из-за четырехкратной симметрии 9,10-антрахинонового ядра существует только 10 различных изомеров. ^{[ 10 ]}

1,2-Дигидроксиантрахинон (ализарин)
1,3-Дигидроксиантрахинон (пурпуроксантин, ксантопурпурин)
1,4-Дигидроксиантрахинон (хинизарин)
1,5-Дигидроксиантрахинон (антраруфин)
1,6-дигидроксиантрахинон
1,7-дигидроксиантрахинон
1,8-Дигидроксиантрахинон (дантрон, хризозин)
2,3-Дигидроксиантрахинон (гистазарин)
2,6-Дигидроксиантрахинон (антрафлавиновая кислота)
2,7-дигидроксиантрахинон (изоантрафлавовая кислота)

От других антрахинонов

Существует также множество дигидроксипроизводных других антрахинонов, таких как 1,2-антрахинон , 1,4-антрахинон и 2,6-антрахинон . ^{[ 10 ]}

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Валь, Андре; Атак, ФРВ (1919). Производство органических красителей . Лондон: G. Bell And Sons, Limited. стр. 202–212.
^ Макгиган, Хью Алистер (1921). Введение в химическую фармакологию; фармакодинамика по отношению к химии . Филадельфия: сын П. Блэкистона и компания. 132.
^ Халафи, Джаббар; Брюс, Дж. М. (1 июня 2002 г.). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов» . Журнал наук, Исламская Республика Иран . 13 (2). ISSN 1016-1104 . Оксид серебра(I) в 1,4-диоксане превращает 9,10-дигидрокси-1-оксо, 9,10-дигидрокси-1,5-диоксо и 1,8-диоксо-1,2,3,4,5. ,6,7,8-октагидроантрацен на соответственно 1-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-, 1,5-дигидрокси- и 1,8-дигидрокси-9,10-антрахинон с высоким выходом.
^ Томсон, Рональд Хантер (1971). Встречающиеся в природе хиноны . Академическая пресса. п. 66 . ISBN 978-0-12-689650-3 .
^ Томсон, Рональд Хантер (1987). Встречающиеся в природе хиноны III: последние достижения . Спрингер Нидерланды. п. 358. ИСБН 978-0-412-26730-7 .
^ Аркамоне, Федерико (1981). Доксорубицин: противораковые антибиотики . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-059280-7 .
^ Росс Келли, Т. (1984). "Предисловие". Тетраэдр . 40 (22): 4537. doi : 10.1016/S0040-4020(01)91512-1 .
^ Эштон, Ричард Э.; Андре, Пьер; Лоу, Николас Дж.; Уайтфилд, Мартин (1983). «Антралин: исторические и современные перспективы». Журнал Американской академии дерматологии . 9 (2): 173–192. дои : 10.1016/s0190-9622(83)70125-8 . ПМИД 6309924 .
^ Кемени, Л.; Ружичка, Т.; Браун-Фалько, О. (1990). «Дитранол: обзор механизма действия при лечении вульгарного псориаза». Кожная фармакология . 3 (1): 1–20. ISSN 1011-0283 . ПМИД 2202336 .
^ Jump up to: ^а ^б Бэкингем, Джон Б. (1996). Словарь органических соединений . Том. 1. Чепмен и Холл. ISBN 978-0-412-54090-5 .

[manu-1] Jump up to: ^а ^б Валь, Андре; Атак, ФРВ (1919). Производство органических красителей . Лондон: G. Bell And Sons, Limited. стр. 202–212.

[guigan-2] Макгиган, Хью Алистер (1921). Введение в химическую фармакологию; фармакодинамика по отношению к химии . Филадельфия: сын П. Блэкистона и компания. 132.

[khalafy-3] Халафи, Джаббар; Брюс, Дж. М. (1 июня 2002 г.). «Окислительное дегидрирование 1-тетралонов: синтез юглона, нафтазарина и α-гидроксиантрахинонов» . Журнал наук, Исламская Республика Иран . 13 (2). ISSN 1016-1104 . Оксид серебра(I) в 1,4-диоксане превращает 9,10-дигидрокси-1-оксо, 9,10-дигидрокси-1,5-диоксо и 1,8-диоксо-1,2,3,4,5. ,6,7,8-октагидроантрацен на соответственно 1-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидро-, 1,5-дигидрокси- и 1,8-дигидрокси-9,10-антрахинон с высоким выходом.

[thomson71-4] Томсон, Рональд Хантер (1971). Встречающиеся в природе хиноны . Академическая пресса. п. 66 . ISBN 978-0-12-689650-3 .

[thomson87-5] Томсон, Рональд Хантер (1987). Встречающиеся в природе хиноны III: последние достижения . Спрингер Нидерланды. п. 358. ИСБН 978-0-412-26730-7 .

[arac-6] Аркамоне, Федерико (1981). Доксорубицин: противораковые антибиотики . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-059280-7 .

[kelly-7] Росс Келли, Т. (1984). "Предисловие". Тетраэдр . 40 (22): 4537. doi : 10.1016/S0040-4020(01)91512-1 .

[ashton-8] Эштон, Ричард Э.; Андре, Пьер; Лоу, Николас Дж.; Уайтфилд, Мартин (1983). «Антралин: исторические и современные перспективы». Журнал Американской академии дерматологии . 9 (2): 173–192. дои : 10.1016/s0190-9622(83)70125-8 . ПМИД 6309924 .

[kemeny-9] Кемени, Л.; Ружичка, Т.; Браун-Фалько, О. (1990). «Дитранол: обзор механизма действия при лечении вульгарного псориаза». Кожная фармакология . 3 (1): 1–20. ISSN 1011-0283 . ПМИД 2202336 .

[dico-10] Jump up to: ^а ^б Бэкингем, Джон Б. (1996). Словарь органических соединений . Том. 1. Чепмен и Холл. ISBN 978-0-412-54090-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

v т и Виды природных антрахинонов
Дигидроксиантрахиноны	Ализарин Алоэ эмодин Дамнакантал 1,3-дигидроксиантрахинон 1,4-дигидроксиантрахинон 1,8-дигидроксиантрахинон Рейн
Тригидроксиантрахиноны	Париетин Эмодин 1,2,4-тригидроксиантрахинон 1,3,8-Тригидроксиантрахинон
Тетрагидроксиантрахиноны	хинализарин реомодин
Разное :	Кермезиновая кислота Карминовая кислота Гликозиды сенны