4-хлорфенол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-хлорфенол | |
| Другие имена
п -Хлорфенол
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| 507004 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.094 |
| Номер ЕС |
|
| 2902 | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2020 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 5 Cl О | |
| Молярная масса | 128.56 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,2651 г/см 3 и 40 °С [ 1 ] |
| Температура плавления | 43,1 ° С (109,6 ° F; 316,2 К) [ 1 ] |
| Точка кипения | 219 ° С (426 ° F; 492 К) [ 1 ] |
| 27,1 г/л | |
| Кислотность ( pKa ) | 9.41 [ 2 ] |
| -77.7·10 −6 см 3 /моль [ 3 ] | |
Показатель преломления ( n D )
|
1.5579 [ 1 ] |
| Структура [ 4 ] | |
| 2.11 Д | |
| Термохимия [ 5 ] | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
-197,7 кДж·моль −1 (с) −181,3 кДж·моль −1 (л) |
Энтальпия плавления (Δ f H ⦵ фу )
|
14,1 кДж·моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х290 , Х301 , Х302 , Х312 , Х314 , Х332 , Х411 | |
| P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P390 , P391 , P404 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 121 ° С (250 ° F; 394 К) [ 6 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Хлорфенол — органическое соединение формулы C 6 H 4 ClOH. Это один из трех изомеров монохлорфенола . Это бесцветное или белое твердое вещество, которое легко плавится и хорошо растворяется в воде. Его pK a составляет 9,14.
Приготовление и реакция
[ редактировать ]Его получают хлорированием фенола, предпочтительно в полярных растворителях, что приводит к образованию 4-хлорпроизводного. Прямое хлорирование расплавленного фенола способствует образованию 2-хлорфенола . [ 7 ]
Когда-то его производили в больших масштабах как предшественник гидрохинона . [ 7 ] Это классический предшественник реакции с фталевым ангидридом при хинизарина . [ 8 ] Коммерческий краситель хинизарин получают реакцией фталевого ангидрида и 4-хлорфенола с последующим гидролизом хлорида. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Хейнс, с. 3.116
- ^ Хейнс, с. 5,90
- ^ Хейнс, с. 3,577
- ^ Хейнс, с. 9,61
- ^ Хейнс, стр. 5.10, 6.156.
- ^ Хейнс, с. 16.20
- ^ Перейти обратно: а б Мюллер, Франсуа; Кайлард, Лилиан (2011). «Хлорфенолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley VCH. дои : 10.1002/14356007.a07_001.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Бигелоу, Луизиана; Рейнольдс, Его Святейшество (1926). «Квенизарин». Орг. Синтез . 6 : 78. дои : 10.15227/orgsyn.006.0078 .
- ^ Бьен, Х.-С.; Ставиц, Дж.; Вундерлих, К. «Антрахиноновые красители и промежуточные продукты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_355 . ISBN 978-3527306732 .
Цитируемые источники
[ редактировать ]- Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 9781498754293 .