4-нитротолуол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метил-4-нитробензол | |
| Другие имена
п -нитротолуол
п- мононитротолуол, п-метилнитробензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.553 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C7H7NOC7H7NO2 | |
| Молярная масса | 137.138 g·mol −1 |
| Появление | кристаллическое твердое вещество [ 1 ] |
| Запах | слабый, ароматный [ 1 ] |
| Плотность | 1,1038 г·см −3 (75 °С) [ 2 ] |
| Температура плавления | 51,63 ° С (124,93 ° F; 324,78 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 238,3 ° С (460,9 ° F; 511,4 К) [ 2 ] |
| 0,04% (20°С) [ 1 ] | |
| Давление пара | 0,1 мм рт.ст. (20°С) [ 1 ] |
| −72.06·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
умеренно токсичный |
| точка возгорания | 106 °С; 223 °Ф; 379 К [ 1 ] |
| Взрывоопасные пределы | 1.6%–? [ 1 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
1231 мг/кг (мыши, перорально) 1330 мг/кг (крыса, перорально) 1450 мг/кг (кролик, перорально) [ 3 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 5 частей на миллион (30 мг/м 3 ) [кожа] [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 2 ppm (11 мг/м 3 ) [кожа] [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
200 частей на миллион [ 1 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Нитротолуол или пара -нитротолуол представляет собой органическое соединение формулы CH 3 C 6 H 4 NO 2 . Это бледно-желтое твердое вещество. Это один из трех изомеров нитротолуола .
Синтез и реакции
[ редактировать ]изомерами 4-нитротолуол получают нитрованием толуола Вместе с другими . [ 4 ] обычно используют нитрат титана (IV) . [ 5 ] Он вступает в реакции, типичные для производных нитробензола, например, гидрирование дает п -толуидин .
Окисление метильного заместителя 4-нитротолуола широко исследовано. В зависимости от условий окисление дает диацетат 4-нитробензальдегида, [ 6 ] 4-нитробензойная кислота, [ 7 ] и 4,4'-динитробибензил. [ 8 ] Обработка 4-нитротолуола бромом дает 4-нитробензилбромид. [ 9 ]
Приложения
[ редактировать ]Основное применение связано с его сульфированием с образованием 4-нитротолуол-2-сульфоновой кислоты (с группой –SO 3 H, соседней с метилом). Этот вид может подвергаться окислительному связыванию с образованием стильбена . производных [ 10 ] которые используются в качестве красителей. [ 11 ] Репрезентативные производные включают молекулярные и солевые формы 4,4'-динитрозо- и 4,4'-динитро-2,2'-стильбендисульфоновых кислот, например динатриевый 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонат . [ 12 ]
Безопасность
[ редактировать ]Существуют доказательства токсичности и канцерогенности у мышей. [ 13 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0464» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б с Лиде ДР, изд. (2004). CRC справочник по химии и физике: готовый справочник химических и физических данных (85-е изд.). Бока-Ратан, Флорида: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7 .
- ^ «Нитротолуол» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Амос, Д.В.; Д.А. Бейнс, Г.В. Флюетт (1973). «Нитрование нитратом титана (IV)». Буквы тетраэдра . 14 (34): 3191–3194. дои : 10.1016/S0040-4039(00)79808-X . ISSN 0040-4039 .
- ^ Тамио Нисимура (1956). « О- и п -Нитробензальдиацетат». Органические синтезы . 36 : 58. дои : 10.15227/orgsyn.036.0058 .
- ^ О. Камм, А.О. Мэтьюз (1922). « п -Нитробензойная кислота». Органические синтезы . 2 : 53. дои : 10.15227/orgsyn.002.0053 .
- ^ Герберт О. Хаус (1954). «п,п'-динитробибензил». Органические синтезы . 34 : 35. дои : 10.15227/orgsyn.034.0035 .
- ^ GH Coleman, GE Honeywell (1936). « п -Нитробензилбромид». Органические синтезы . 16:54 . дои : 10.15227/orgsyn.016.0054 .
- ^ Камминг, Уильям М.; Хоппер, И. Вэнс; Уиллер, Т. Шерлок (1926). «Препарат 294. Динитро-стильбен-дисульфоновая кислота (натриевая соль)» . Систематическая органическая химия: современные методы получения и оценки . Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранда . п. 314.
- ^ Голод, Клаус; Мишке, Питер; Рипер, Вольфганг; Рауэ, Родерих; Клиент, Клаус; Энгель, Алоис (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a03_245 . ISBN 3527306730 .
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Национальная токсикологическая программа (2002). «Исследования токсикологии и канцерогенеза п-нитротолуола (номер CAS 99-99-0) на крысах F344 / N и мышах B6C3F (1) (исследования корма)». Серия технических отчетов Национальной программы токсикологии (498): 1–277. ПМИД 12118261 .