Высший алкан

Высшие алканы – это алканы, имеющие девять и более углерода атомов . Нонан — самый легкий алкан с температурой вспышки выше 25 °C и не классифицируется как опасно воспламеняющийся . ^{[ по мнению кого? ]}

Термин «высшие алканы» иногда используется буквально как «алканы с большим числом атомов углерода». Одно определение отличает высшие алканы от н-алканов, которые являются твердыми при комнатной температуре. ^{[ по мнению кого? ]}

Синтез

Высшие алканы естественным образом присутствуют в сырой нефти и могут быть получены путем фракционной перегонки. Насыщенные жирные кислоты декарбоксилируются до высших алканов. Длинные олефины можно гидрировать с получением высших алканов. н-алканы можно выделить путем образования клатратов мочевины . Их также можно синтезировать посредством электролиза Кольбе или других реакций сочетания, таких как реакция Вюрца .

Использование

Алканы от нонана до гексадекана (те алканы с девятью-шестнадцатью атомами углерода) — жидкости более высокой вязкости , которые менее пригодны для использования в бензине . Вместо этого они составляют большую часть дизельного топлива , керосина и авиационного топлива . Дизельное топливо характеризуется цетановым числом , причем цетан — старое название гексадекана. Однако более высокие температуры плавления этих алканов могут вызвать проблемы при низких температурах и в полярных регионах , где топливо становится слишком густым и не может течь правильно. Смеси нормальных алканов используются в качестве эталонов температуры кипения при имитации дистилляции с помощью газовой хроматографии . ^[1]

Алканы от гексадекана и выше образуют важнейшие компоненты мазута и смазочного масла . В последней функции они действуют одновременно как антикоррозионные средства, поскольку их гидрофобная природа означает, что вода не может достичь поверхности металла. Многие твердые алканы находят применение в качестве парафина , используемого для смазки , электроизоляции и изготовления свечей . Парафин не следует путать с пчелиным воском , который состоит в основном из сложных эфиров .

Алканы с длиной цепи примерно 35 и более атомов углерода встречаются в битуме (асфальте), используемом (например) при дорожном покрытии. Однако высшие алканы имеют небольшую ценность и обычно расщепляются на низшие алканы путем крекинга .

Имена

Некоторые алканы имеют тривиальные названия, отличные от IUPAC:

цетан, для гексадекана
церан, для гексакозана ^[2]

Характеристики

Перечисленные здесь свойства относятся к алканам с прямой цепью (или н-алканам ).

Нонан в гексадекан

Эта группа н-алканов обычно является жидкостью при стандартных условиях. ^[3]

	Нонан	Декан	Ундекан	Додекан	Тридекан	Тетрадекан	Пентадекан	Гексадекан
Формула	C₉H_C9H20	С ₁₀ Ч ₂₂	С ₁₁ Ч ₂₄	С ₁₂ Ч ₂₆	С ₁₃ Ч ₂₈	С ₁₄ Ч ₃₀	С ₁₅ Ч ₃₂	С _16:34H
Номер CAS	[111-84-2]	[124-18-5]	[1120-21-4]	[112-40-3]	[629-50-5]	[629-59-4]	[629-62-9]	[544-76-3]
Молярная масса (g/mol)	128.26	142.29	156.31	170.34	184.37	198.39	212.42	226.45
Температура плавления (°С)	−53.5	−29.7	−25.6	−9.6	−5.4	5.9	9.9	18.2
Точка кипения (°С)	150.8	174.1	195.9	216.3	235.4	253.5	270.6	286.8
Плотность (г/мл при 20 °C )	0.71763	0.73005	0.74024	0.74869	0.75622	0.76275	0.76830	0.77344
Вязкость ( сП при 20 °C )	0.7139	0.9256	1.185	1.503	1.880	2.335	2.863	3.474
Температура вспышки (°С)	31	46	60	71	79	99	132	135
Самовоспламенение температура (°С)	205	210		205		235		201
Взрывоопасные пределы	0.9–2.9%	0.8–2.6%					0.45–6.5%

Гептадекан в тетракозан

Начиная с этой группы, н-алканы обычно являются твердыми при стандартных условиях.

	Гептадекан	Октадекан	нонадекан	Икозан	Хенейкозан	Докозан	Трикозан	Тетракозан
Формула	С ₁₇ Ч ₃₆	С ₁₈ Ч ₃₈	С ₁₉ Ч ₄₀	С ₂₀ Ч ₄₂	С ₂₁ Ч ₄₄	С ₂₂ Ч ₄₆	С ₂₃ Ч ₄₈	С ₂₄ Ч ₅₀
Номер CAS	[629-78-7]	[593-45-3]	[629-92-5]	[112-95-8]	[629-94-7]	[629-97-0]	[638-67-5]	[646-31-1]
Молярная масса (g/mol)	240.47	254.50	268.53	282.55	296.58	310.61	324.63	338.66
Температура плавления (°С)	21	28–30	32–34	36.7	40.5	42	48–50	52
Точка кипения (°С)	302	317	330	342.7	356.5	224 при 2 кПа	380	391.3
Плотность (г/мл)	0.777	0.777	0.786	0.7886	0.792	0.778	0.797	0.797
Температура вспышки (°С)	148	166	168	176

Пентакозан в триаконтан

	Пентакозан	Гексакозан	Гептакозан	Октакозан	Ничего	Триаконтан
Формула	С ₂₅ Ч ₅₂	С ₂₆ Ч ₅₄	С ₂₇ Ч ₅₆	С ₂₈ Ч ₅₈	С ₂₉ Ч ₆₀	С ₃₀ Ч ₆₂
Номер CAS	[629-99-2]	[630-01-3]	[593-49-7]	[630-02-4]	[630-03-5]	[638-68-6]
Молярная масса (g/mol)	352.69	366.71	380.74	394.77	408.80	422.82
Температура плавления (°С)	54	56.4	59.5	64.5	63.7	65.8
Точка кипения (°С)	401	412.2	422	431.6	440.8	449.7
Плотность (г/мл)	0.801	0.778	0.780	0.807	0.808	0.810

Гентриаконтан в гексатриаконтан

	Гентриаконтан	Дотриаконтан	Тритриаконтан	Тетратриаконтан	Пентатриаконтан	Гексатриаконтан
Формула	С ₃₁ Ч ₆₄	С ₃₂ Ч ₆₆	С ₃₃ Ч ₆₈	С ₃₄ Ч ₇₀	С ₃₅ Ч ₇₂	С ₃₆ Ч ₇₄
Номер CAS	[630-04-6]	[544-85-4]	[630-05-7]	[14167-59-0]	[630-07-9]	[630-06-8]
Молярная масса (g/mol)	436.85	450.88	464.90	478.93	492.96	506.98
Температура плавления (°С)	67.9	69	70–72	72.6	75	74–76
Точка кипения (°С)	458	467	474	285,4 при 0,4 кПа	490	265 и 130 Па
Плотность (г/мл)	0,781 при 68 °С ^[4]	0.812	0.811	0.812	0.813	0.814

Гептатриаконтан в дотетраконтан

	гептатриаконтан	Октатриаконтан	нонатриаконтан	Тетраконтан	Хентетраконтан	Дотетраконтан
Формула	С ₃₇ Ч ₇₆	С ₃₈ Ч ₇₈	С ₃₉ Ч ₈₀	С ₄₀ Ч ₈₂	С ₄₁ Ч ₈₄	С ₄₂ Ч ₈₆
Номер CAS	[7194-84-5]	[7194-85-6]	[7194-86-7]	[4181-95-7]	[7194-87-8]	[7098-20-6]
Молярная масса (g/mol)	520.99	535.03	549.05	563.08	577.11	591.13
Температура плавления (°С)	77	79	78	84	83	86
Точка кипения (°С)	504.14	510.93	517.51	523.88	530.75	536.07
Плотность (г/мл)	0.815	0.816	0.817	0.817	0.818	0.819

Тритетраконтан в октатетраконтан

	Триатетраконтан	Тетратетраконтан	Пентатетраконтан	Гексатетраконтан	Гептатетраконтан	Октатетраконтан
Формула	С ₄₃ Ч ₈₈	С ₄₄ Ч ₉₀	С ₄₅ Ч ₉₂	С ₄₆ Ч ₉₄	С ₄₇ Ч ₉₆	С ₄₈ Ч ₉₈
Номер CAS	[7098-21-7]	[7098-22-8]	[7098-23-9]	[7098-24-0]	[7098-25-1]	[7098-26-2]
Молярная масса (g/mol)	605.15	619.18	633.21	647.23	661.26	675.29
Точка кипения (°С)	541.91	547.57	553.1	558.42	563.6	568.68
Плотность (г/мл)	0.82	0.82	0.821	0.822	0.822	0.823

Нонатетраконтан в тетрапентаконтан

	Не беспокойся об этом	Пентаконтан	Хенпентаконтан	Допентаконтан	Трипентаконтан	Тетрапентаконтан
Формула	С ₄₉ Ч ₁₀₀	С ₅₀ Ч ₁₀₂	С ₅₁ Ч ₁₀₄	С ₅₂ Ч ₁₀₆	С ₅₃ Ч ₁₀₈	С ₅₄ Ч ₁₁₀
Номер CAS	[7098-27-3]	[6596-40-3]	[7667-76-7]	[7719-79-1]	[7719-80-4]	[5856-66-6]
Молярная масса (g/mol)	689.32	703.34	717.37	731.39	745.42	759.45
Точка кипения (°С)	573.6	578.4	583	587.6	592	596.38
Плотность (г/мл)	0.823	0.824	0.824	0.825	0.825	0.826

Пентапентаконтан в гексаконтан

	Пентапентаконтан	Гексапентаконтан	Гептапентаконтан	Октапентаконтан	нонапентаконтан	Гексаконтан
Формула	С ₅₅ Ч ₁₁₂	С ₅₆ Ч ₁₁₄	С ₅₇ Ч ₁₁₆	С ₅₈ Ч ₁₁₈	С ₅₉ Ч ₁₂₀	С ₆₀ Ч ₁₂₂
Номер CAS	[5846-40-2]	[7719-82-6]	[5856-67-7]	[7667-78-9]	[7667-79-0]	[7667-80-3]
Молярная масса (g/mol)	773.48	787.50	801.53	815.58	829.59	843.6
Точка кипения (°С)	600.6	604.7	?	612.6	?	620.2
Плотность (г/мл)	0.826	0.826	?	0.827	?	0.827

См. также

Алкен
Алкин
Циклоалкан
Углеводород
Парафин , состоящий в основном из высших линейных алканов.
Полиэтилен , линейный алкан полимерной длины.

Ссылки

^ ASTM D5399-09, Стандартный метод определения распределения температуры кипения углеводородных растворителей с помощью газовой хроматографии.
^ Дональд Маккей, Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду , ISBN 1420044397 , с. 206
^ Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a13_227
^ Уэст, Роберт С., изд. (1982). Справочник CRC по химии и физике (63-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-561.

Внешние ссылки

[1] ASTM D5399-09, Стандартный метод определения распределения температуры кипения углеводородных растворителей с помощью газовой хроматографии.

[2] Дональд Маккей, Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду , ISBN 1420044397 , с. 206

[3] Карл Грисбаум, Арно Бер, Дитер Биденкапп, Хайнц-Вернер Фогес, Доротея Гарбе, Кристиан Паец, Герд Коллин, Дитер Майер Хартмут Хёке «Углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a13_227

[4] Уэст, Роберт С., изд. (1982). Справочник CRC по химии и физике (63-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-561.

[1]

[2]

[3]

[4]