2,2-Диметилбутан
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2-Диметилбутан [ 2 ] | |||
| Другие имена
неогексан, [ 1 ] 22 ДМБ
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1730736 | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.825 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1208 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 6 Ч 14 | |||
| Молярная масса | 86.178 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Без запаха | ||
| Плотность | 649 мг мл −1 | ||
| Температура плавления | от −102 до −98 °С; от −152 до −145 °F; от 171 до 175 К | ||
| Точка кипения | от 49,7 до 49,9 °С; от 121,4 до 121,7 °F; 322,8–323,0 К | ||
| войти P | 3.51 | ||
| Давление пара | 36,88 кПа (при 20 °C) | ||
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
6,5 нмоль Па −1 кг −1 | ||
| -76.24·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.369 | ||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С )
|
189,67 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
272.00 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−214,4–−212,4 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
−4,1494–−4,1476 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х304 , Х315 , Х336 , Х411 | |||
| П210 , П261 , П273 , П301+П310 , П331 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -29 ° C (-20 ° F; 244 К) | ||
| 425 ° С (797 ° F; 698 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 1.2–7.7% | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
ПЭЛ (допустимо)
|
никто [ 3 ] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы
|
|||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
2,2-Диметилбутан , тривиально известный как неогексан , представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 14 или (H 3 C-) 3 -C-CH 2 -CH 3 . Таким образом, это алкан , действительно самый компактный и разветвленный изомеров гексана — единственный, имеющий четвертичный углерод и бутановую (C 4 ) основную цепь.
Синтез
[ редактировать ]2,2-Диметилбутан можно синтезировать гидроизомеризацией 2,3-диметилбутана с использованием кислотного катализатора. [ 4 ]
Его также можно синтезировать путем изомеризации н -пентана в присутствии катализатора, содержащего комбинации одного или нескольких палладия, платины, родия и рения на матрице из цеолита, оксида алюминия, диоксида кремния или других материалов. Такие реакции создают смесь конечных продуктов, включая изопентан, н -гексан, 3-метилпентан, 2-метилпентан, 2,3-диметилбутан и 2,2-диметилбутан. Поскольку состав конечной смеси зависит от температуры, желаемый конечный компонент может быть получен выбором катализатора и комбинацией контроля температуры и перегонки. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
Использование
[ редактировать ]Неогексан используется в качестве добавки к топливу и при производстве сельскохозяйственных химикатов. [ 8 ] Он также используется в ряде коммерческих, автомобильных и бытовых продуктов для ухода, таких как клеи, средства для очистки электронных контактов и спреи для полировки обивки. [ 9 ]
В лабораторных условиях его обычно используют в качестве молекулы-зонда в методах исследования активных центров металлических катализаторов. Такие катализаторы используются в реакциях водород-дейтериевого обмена, гидрогенолиза и изомеризации. Он хорошо подходит для этой цели, поскольку 2,2-диметилбутан содержит как изобутильную, так и этильную группы. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]- Метилбутан (изопентан)
- 2-Метилпентан (изогексан)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . п. 3-194. ISBN 978-1-43982077-3 .
- ^ «2,2-ДИМЕТИЛБУТАН - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 9 марта 2012 г.
- ^ Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0323» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «2,2-диметилбутан» . Национальный центр биотехнологической информации . 18 июля 2015 года . Проверено 20 июля 2015 г.
- ^ Рабо, Дж.А.; Пикерт, ЧП; Мэйс, Р.Л. (1961). «Изомеризация пентана и гексана». Промышленная и инженерная химия . 53 (9). Американское химическое общество (ACS): 733–736. дои : 10.1021/ie50621a029 . ISSN 0019-7866 .
- ^ Ден Хартог, AJ; Рек, ПиДжем; Ботман, MJP; Де Врейгд, К.; Понец, В. (1988). «Реакции 2,2-диметилбутана на платиново-рениевых/глиноземных катализаторах. Влияние серы и хлора на селективность». Ленгмюр . 4 (5). Американское химическое общество (ACS): 1100–1103. дои : 10.1021/la00083a006 . ISSN 0743-7463 .
- ^ Браун, Рональд; Кембалл, Чарльз; Макдугалл, Гордон С. (1995). «Обменные реакции 2,2-диметилпентана, 2,2-диметилбутана и 2,2-диметилпропана над Pt/SiO2 и Rh/SiO2». Журнал Химического общества, Faraday Transactions . 91 (7). Королевское химическое общество (RSC): 1131. doi : 10.1039/ft9959101131 . ISSN 0956-5000 .
- ^ «Информационный бюллетень об опасном веществе — 2,2-диметилбутан» (PDF) . Департамент здравоохранения штата Нью-Джерси . Июнь 2008 года . Проверено 2 июля 2021 г.
- ^ «2,2-Диметилбутан» . Информационная база данных потребительских товаров . 2021 . Проверено 2 июля 2021 г.
- ^ Берч, Р.; Паал, З. (1994). «Использование 2,2-диметилбутана (неогексана) в качестве зондовой молекулы металлических катализаторов». Прикладной катализ А: Общие сведения . 114 (1). Эльзевир Б.В.: 9–33. дои : 10.1016/0926-860x(94)85106-9 . ISSN 0926-860X .