Тетраметилбутан
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,2,3,3-Тетраметилбутан [ 1 ] | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.008.961 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1325 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 18 | |
| Молярная масса | 114.232 g·mol −1 |
| Появление | Белые непрозрачные восковые кристаллы. |
| Запах | Без запаха |
| Температура плавления | от 98 до 104 °С; от 208 до 219 °F; от 371 до 377 К |
| Точка кипения | от 106,0 до 107,0°С; от 222,7 до 224,5 °F; 379,1–380,1 К |
Закон Генри
постоянная ( k H ) |
2,9 нмоль Па −1 кг −1 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С )
|
232,2 г. до н.э. −1 моль −1 (и 2,8 °С) |
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
273,76 ДжК −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
−270,3 – −267,9 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
−5,4526 – −5,4504 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| Х228 , Х304 , Х315 , Х336 , Х410 | |
| P210 , P240 , P241 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P312 , P321 , P331 , P332+P313 , P362 , П370+П378 , П391 , П403+П233 , П405 , П501 | |
| точка возгорания | 4 ° С (39 ° F; 277 К) |
| Взрывоопасные пределы | 1–?% |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тетраметилбутан , иногда называемый гексаметилэтаном , представляет собой углеводород с формулой C 8 H 18 или (H 3 C-) 3 C-C(-CH 3 ) 3 . Это наиболее сильно разветвленный и наиболее компактный из многих изомеров октана , единственный, имеющий бутановую (C4) основу. Из-за своей высокосимметричной структуры он имеет очень высокую температуру плавления и короткий срок хранения в жидком состоянии; Фактически, это наименьший насыщенный ациклический углеводород, который выглядит как твердое вещество при комнатной температуре 25 °C. (Среди циклических углеводородов кубан C 8 H 8 еще меньше и также является твердым при комнатной температуре.) Он также является наиболее стабильным изомером C 8 H 18 с теплотой образования 4,18 ккал/моль (17,5 кДж/моль). ниже, чем у н- октана, что объясняется стабилизацией дисперсионных взаимодействий ( электронной корреляции ) между метильными группами (проторазветвлением). [ 2 ]
Соединение можно получить из бромистого этила , трет бромистого -бутила и металлического магния в присутствии ионов марганца ( II ). Несмотря на условия, благоприятные для образования реактива Гриньяра , магнийорганические соединения не считаются активными видами. Вместо этого они трансметаллируются до марганцевоорганических соединений , которые затем разлагаются до трет -бутильных радикалов, которые димеризуются. [ 3 ]
Полное название соединения по ИЮПАК — 2,2,3,3-тетраметилбутан , но цифры в данном случае излишни, поскольку не существует другого возможного варианта «тетраметилбутана».
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Гексаметилэтан - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и сопутствующая информация . Проверено 11 марта 2012 г.
- ^ Джойс, Джастин П.; Шорс, Мэтью П.; Раппе, Энтони К. (29 июля 2020 г.). «Протоветвление как притяжение, вызванное отталкиванием: прототип геминальной стабилизации» . Физическая химия Химическая физика . 22 (29): 16998–17006. Бибкод : 2020PCCP...2216998J . дои : 10.1039/D0CP02193H . ISSN 1463-9084 . ПМИД 32676632 . S2CID 220606477 .
- ^ МС ХАРАЩ; Дж. У. ХЭНКОК; В. НУДЕНБЕРГ; ПО ТОНИ (1956). «Факторы, влияющие на ход и механизм реакций Гриньяра. XXII. Реакция реактивов Гриньяра с алкилгалогенидами и кетонами в присутствии солей марганца». Журнал органической химии . 21 (3): 322–327. дои : 10.1021/jo01109a016 .