Тетраметилсилан

Тетраметилсилан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тетраметилсилан
Идентификаторы
Количество CAS	75-76-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	ТМС
Справочник Байльштейна	1696908
ЧЭБИ	ЧЕБИ:85361 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ68073 ;
ХимическийПаук	6156 ;
Информационная карта ECHA	100.000.818
Номер ЕС	200-899-1 ;
МеШ	Тетраметилсилан
ПабХим CID	6396 ;
номер РТЭКС	ВВ5705400 ;
НЕКОТОРЫЙ	41Y0RBG14Q ;
Число	2749
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9026423 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 12 Си
Молярная масса	88.225 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,648 г см −3
Температура плавления	-99 ° C (-146 ° F; 174 К)
Точка кипения	От 26 до 28 ° C (от 79 до 82 ° F; от 299 до 301 К)
Растворимость	органические растворители
Состав
Молекулярная форма	Тетраэдрический на углероде и кремнии
Дипольный момент	0 Д
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х224 , Х302 , Х411
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P330 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , 01
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 1
точка возгорания	−28 – −27 °С
Родственные соединения
Родственные силаны	Силан ; Тетрабромид кремния ; Тетрахлорид кремния ; Тетрафторид кремния ; Тетраиодид кремния ; Гексаметилдисилан ;
Родственные соединения	Неопентан ; Тетраметилгерман ; Тетраметилолово ; Тетраметилсвинец ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тетраметилсилан (сокращенно ТМС ) представляет собой кремнийорганическое соединение формулы Si (CH ₃ ) ₄ . Это простейший тетраорганосилан. Как и все силаны , каркас ТМС является тетраэдрическим. ТМС является строительным блоком в металлоорганической химии , но также находит применение в различных нишевых приложениях.

Синтез и реакции [ править ]

ТМС является побочным продуктом производства метилхлорсиланов SiCl _x (CH ₃ ) _{4- x} в результате прямого процесса взаимодействия метилхлорида с кремнием. Наиболее полезными продуктами этой реакции являются продукты для x = 1 ( триметилсилилхлорид ), 2 ( диметилдихлорсилан ) и 3 ( метилтрихлорсилан ). ^[1]

ТМС подвергается депротонированию при обработке бутиллитием с образованием (H ₃ C) ₃ SiCH ₂ Li . Последний, триметилсилилметиллитий, является относительно распространенным алкилирующим агентом .

При химическом осаждении из паровой фазы ТМС является предшественником диоксида кремния или карбида кремния , в зависимости от условий осаждения. При образовании карбида кремния карбосиланы , такие как 1,3,5,7-тетраметил-1,3,5,7-тетрасилаадамантан . в качестве промежуточных продуктов наблюдаются ^[2]

в ЯМР - Использование спектроскопии

Тетраметилсилан является общепринятым внутренним стандартом для калибровки химического сдвига . ¹Х , ¹³С и ²⁹ Si Спектроскопия ЯМР в органических растворителях (где ТМС растворим). натриевые соли DSS, 2,2-диметил-2-силапентан-5-сульфонат В воде, где он не растворяется, вместо него используются . Из-за высокой летучести ТМС легко испаряется, что удобно для восстановления образцов, анализируемых методом ЯМР-спектроскопии. ^[3]

Поскольку все двенадцать атомов водорода в молекуле тетраметилсилана эквивалентны, его ¹Спектр ЯМР 1Н состоит из синглета. ^[4]Химический сдвиг этого синглета обозначен как δ 0, а все остальные химические сдвиги определяются относительно него. Большинство соединений, изученных ¹Спектроскопия H-ЯМР поглощает слабое поле сигнала ТМС, поэтому обычно нет помех между стандартом и образцом. Аналогично, все четыре атома углерода в молекуле тетраметилсилана эквивалентны. ^[4] В полностью развязанном ¹³В спектре ЯМР 1С углерод в тетраметилсилане выглядит как синглет, что позволяет легко его идентифицировать. Химический сдвиг этого синглета также установлен равным δ 0 в ¹³Спектр C и все остальные химические сдвиги определяются относительно него.

Ссылки [ править ]

^ Эльшенбройх, К. (2006). Металлоорганические соединения . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2 .
^ Фриц, Герхард; Матерн, Эберхард (1986). Карбосиланы . дои : 10.1007/978-3-642-70800-8 . ISBN 978-3-642-70802-2 .
^ Мориг, Джерри Р.; Норинг Хаммонд, Кристина; Шац, Пол Ф. (январь 2006 г.). Методы органической химии ( отрывок из Google Books ) . Макмиллан. стр. 273–274. ISBN 978-0-7167-6935-4 .
^ Перейти обратно: ^а ^б «Теория ЯМР – Растворители для ЯМР-спектроскопии» . Архивировано из оригинала 23 января 2015 г. Проверено 23 января 2014 г.

[wiley-1] Эльшенбройх, К. (2006). Металлоорганические соединения . Вайнхайм: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-29390-2 .

[2] Фриц, Герхард; Матерн, Эберхард (1986). Карбосиланы . дои : 10.1007/978-3-642-70800-8 . ISBN 978-3-642-70802-2 .

[mohrig-3] Мориг, Джерри Р.; Норинг Хаммонд, Кристина; Шац, Пол Ф. (январь 2006 г.). Методы органической химии ( отрывок из Google Books ) . Макмиллан. стр. 273–274. ISBN 978-0-7167-6935-4 .

[The_Theory_of_NMR_-_Chemical_Shift-4] Перейти обратно: ^а ^б «Теория ЯМР – Растворители для ЯМР-спектроскопии» . Архивировано из оригинала 23 января 2015 г. Проверено 23 января 2014 г.

[1]

[2]

[3]

[4]