Гексаметилдисилан
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК Гексаметилдисилан | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
1633463 | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.014.465 | ||
Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
номер РТЭКС |
| ||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 1993 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
Характеристики | |||
Си 2 С 6 Н 18 | |||
Молярная масса | 146.39 g mol −1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 0,715 г/см 3 | ||
Температура плавления | 14 °С; 57 °Ф; 287 К | ||
Точка кипения | 113 °С; 235 °Ф; 386 К | ||
Показатель преломления ( n D ) | 1.422 | ||
Термохимия | |||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 255,89 Дж.К. −1 моль −1 (при 22,52 °С) | ||
Опасности | |||
СГС Маркировка : | |||
Опасность | |||
Х225 , Х319 , Х334 , Х335 | |||
П210 , П261 , П305+П351+П338 , П342+П311 | |||
точка возгорания | 11 ° C (52 ° F; 284 К) | ||
Родственные соединения | |||
Родственные алкилсиланы | Тетраметилсилан | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Гексаметилдисилан ( TMS 2 ) представляет собой кремнийорганическое соединение с формулой Si 2 (CH 3 ) 6 , сокращенно Si 2 Me 6 . Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. [1]
Синтез и реакции
[ редактировать ]Гексаметилдисилан можно получить путем сочетания триметилсилилхлорида по типу Вюрца в присутствии восстановителя, такого как графит калия :
- 2 Me 3 SiCl + 2 K → Me 3 Si−SiMe 3 + 2 KCl
При избытке восстановителя образуется силильное производное щелочного металла: [2]
- Me 3 Si−SiMe 3 + 2 K → 2 Me 3 SiK
Связь Si-Si в гексаметилдисилане расщепляется сильными нуклеофилами и электрофилами. Алкиллитиевые соединения реагируют следующим образом:
- Si 2 Me 6 + RLi → RSiMe 3 + LiSiMe 3
Йод дает триметилсилилиодид . [3]
- Me 3 Si−SiMe 3 + I 2 → 2 SiMe 3 I
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Тамеджиро Хияма, Манабу Куробоши, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Гексаметилдисилан», 2001 John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rh015
- ^ Фюрстнер, Алоис; Вайдманн, Ганс (1988). «Эффективное образование и расщепление дисиланов калий-графитом. Силилирование силильными металлическими реагентами». Журнал металлоорганической химии . 354 : 15–21. дои : 10.1016/0022-328X(88)80634-X .
- ^ Ола, Г.; Наранг, Южная Каролина (1982). «Йодотриметилсилан — универсальный синтетический реагент». Тетраэдр . 38 (15): 2225. doi : 10.1016/0040-4020(82)87002-6 .