Тетраметилолово

Тетраметилолово
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Тетраметилстаннан
	Другие имена Олово тетраметил
Идентификаторы
Номер CAS	594-27-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	3647887
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30420 ;
ХимическийПаук	11171 ;
Информационная карта ECHA	100.008.941
Номер ЕС	209-833-6 ;
Справочник Гмелина	1938
ПабХим CID	11661 ;
номер РТЭКС	WH8630000 ;
НЕКОТОРЫЙ	8В4ХУ9ДПБК ;
Число	3384
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4052261 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 4 Н 12 Sn
Молярная масса	178.850 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	1,291 г см −3
Температура плавления	-54 ° C (-65 ° F; 219 К)
Точка кипения	От 74 до 76 ° C (от 165 до 169 ° F; от 347 до 349 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х300 , Х310 , Х330 , Х410
Меры предосторожности	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P350 , P303+P361+P353 , P 304+П340 , П310 , П320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 4 1
точка возгорания	−12 ° C (10 ° F; 261 К)
Родственные соединения
Родственные тетраалкилстаннаны	Тетраэтилолово ; Тетрапропилтин ; Тетрабутилолово ;
Родственные соединения	Неопентан ; Тетраметилсилан ; Тетраметилгерман ; Тетраметилплюмбан ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Тетраметилолово представляет собой металлоорганическое соединение формулы (CH ₃ ) ₄ Sn. Эта жидкость, одно из простейших оловоорганических соединений , полезна для опосредованного переходными металлами превращения хлорангидридов в метилкетоны и арилгалогенидов в арилметилкетоны. Он летуч и токсичен, поэтому при его использовании в лаборатории следует соблюдать осторожность.

Синтез и структура

Тетраметилолово синтезируют реакцией реактива Гриньяра метилмагния иодида с тетрахлоридом олова . ^[2] который синтезируется путем реакции металлического олова с газообразным хлором. ^[3]

4 CH ₃ MgI + SnCl ₄ → (CH ₃ ) ₄ Sn + 4 MgICl

В тетраметилолове металл, окруженный четырьмя метильными группами в тетраэдрической структуре, является тяжелым аналогом неопентана .

Приложения

Прекурсор соединений метилолова

Тетраметилолово является предшественником хлорида триметилолова (и родственных галогенидов метилолова), которые являются предшественниками других оловоорганических соединений. Эти хлориды метилолова получают посредством так называемой реакции перераспределения Кочешкова. Таким образом, (CH ₃ ) ₄ Sn и SnCl ₄ могут реагировать при температурах от 100°C до 200°C с образованием (CH ₃ ) ₃ SnCl в качестве продукта:

SnCl ₄ + 3 (CH ₃ ) ₄ Sn → 4 (CH ₃ ) ₃ SnCl

Второй путь получения хлорида триметилолова с использованием тетраметилолова включает реакцию хлорида ртути(II) с (CH ₃ ) ₄ Sn. ^[2]

4 HgCl ₂ + 4 (CH ₃ ) ₄ Sn → 4 Me ₃ SnCl + 4 MeHgCl

используются различные соединения метилолова В качестве предшественников стабилизаторов ПВХ . Соединения ди- и тримеркаптотина используются для ингибирования дегидрохлорирования, которое является путем фотолитической и термической деградации ПВХ. ^[3]

Функционализация поверхности

Тетраметилолово разлагается в газовой фазе при температуре около 277 °C; Пары (CH ₃ ) ₄ Sn реагируют с кремнеземом с образованием твердого вещества с привитым (CH ₃ ) ₃ Sn.

(CH ₃ ) ₄ Sn + ≡SiOH → ≡SiOSn(CH ₃ ) ₃ + MeH

Эта реакция возможна и с другими алкильными заместителями. В аналогичном процессе тетраметилолово использовалось для функционализации некоторых цеолитов при температурах до -90 ° C. ^[4]

Применение в органическом синтезе

В органическом синтезе тетраметилолово подвергается катализируемым палладием реакциям сочетания с хлорангидридами с образованием метилкетонов: ^[5]

SnMe ₄ + RCOCl → RCOMe + Me ₃ SnCl

Ссылки

^ «Тетраметилолово | C4H12Sn» . Химический Паук . Проверено 15 сентября 2013 г.
^ Jump up to: ^а ^б Скотт, WJ; Джонс, Дж. Х.; Моретто, А.Ф. (2002). «Тетраметилстаннан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rt070 . ISBN 0471936235 .
^ Jump up to: ^а ^б Тунен, ШЛ; Дилман, Б.; ван Котен, Г. (2004). «Синтетические аспекты тетраорганотинов и оловоорганических галогенидов». Журнал металлоорганической химии . 689 (13): 2145–2157. doi : 10.1016/j.jorganchem.2004.03.027 . hdl : 1874/6594 .
^ Дэвис, AG (2008). «Оловоорганические соединения». У Роберта Х. Крэбтри; Д. Майкл П. Мингос (ред.). Комплексная металлоорганическая химия III . Эльзевир. стр. 809–883. дои : 10.1016/B0-08-045047-4/00054-6 . ISBN 9780080450476 .
^ Лабади Дж. и Стилл Дж. (1983). «Механизмы катализируемого палладием сочетания хлорангидридов с оловоорганическими реагентами». Дж. Ам. хим. Соц. 105 (19): 6129. doi : 10.1021/ja00357a026 .

[1] «Тетраметилолово | C4H12Sn» . Химический Паук . Проверено 15 сентября 2013 г.

[Scott-2] Jump up to: ^а ^б Скотт, WJ; Джонс, Дж. Х.; Моретто, А.Ф. (2002). «Тетраметилстаннан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rt070 . ISBN 0471936235 .

[Thoonen-3] Jump up to: ^а ^б Тунен, ШЛ; Дилман, Б.; ван Котен, Г. (2004). «Синтетические аспекты тетраорганотинов и оловоорганических галогенидов». Журнал металлоорганической химии . 689 (13): 2145–2157. doi : 10.1016/j.jorganchem.2004.03.027 . hdl : 1874/6594 .

[4] Дэвис, AG (2008). «Оловоорганические соединения». У Роберта Х. Крэбтри; Д. Майкл П. Мингос (ред.). Комплексная металлоорганическая химия III . Эльзевир. стр. 809–883. дои : 10.1016/B0-08-045047-4/00054-6 . ISBN 9780080450476 .

[5] Лабади Дж. и Стилл Дж. (1983). «Механизмы катализируемого палладием сочетания хлорангидридов с оловоорганическими реагентами». Дж. Ам. хим. Соц. 105 (19): 6129. doi : 10.1021/ja00357a026 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]