Гомологический ряд

В органической химии с одинаковой функциональной группой и гомологический ряд — это последовательность соединений сходными химическими свойствами , в которой члены ряда различаются количеством содержащихся в них повторяющихся единиц. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Это может быть длина углеродной цепи , ^{[ 2 ]} например, в алканах с прямой цепью (парафинах), или это может быть количество мономеров в гомополимере, таком как амилоза . ^{[ 3 ]} Гомолог принадлежащее (также пишется как гомолог ) — это соединение, гомологическому ряду. ^{[ 1 ]}

Соединения гомологического ряда обычно имеют фиксированный набор функциональных групп, что придает им сходные химические и физические свойства . (Например, ряд первичных спиртов с прямой цепью имеет гидроксил на конце углеродной цепи .) Эти свойства обычно изменяются постепенно в ряду, и эти изменения часто можно объяснить простыми различиями в молекулярном размере и массе. Название «гомологический ряд» также часто используется для обозначения любой совокупности соединений, имеющих сходную структуру или включающих одну и ту же функциональную группу, таких как обычные алканы (прямые и разветвленные), алкены (олефины), углеводы и т. д. Однако если члены не могут быть расположены в линейном порядке по одному параметру, коллекцию лучше называть «химическим семейством» или «классом гомологичных соединений», чем «серией».

Понятие о гомологическом ряду было предложено в 1843 французским химиком Шарлем Герхардом . ^{[ 4 ]} Реакция омологации — это химический процесс , который превращает один член гомологического ряда в следующий член.

Примеры

Гомологический ряд прямоцепных алканов начинается с метана (СН ₄ ), этана (С ₂ Н ₆ ), пропана (С ₃ Н ₈ ), бутана (С ₄ Н ₁₀ ) и пентана (С ₅ Н ₁₂ ). В этом ряду последовательные члены различаются по массе дополнительным метиленовым мостиком (звеном -СН ₂ -), вставленным в цепь. Таким образом, молекулярная масса каждого члена различается на 14 атомных единиц массы . Соседние члены такого ряда, такие как метан и этан, известны как «соседние гомологи». ^{[ 5 ]}

В этом ряду многие физические свойства, такие как температура кипения, постепенно изменяются с увеличением массы. Например, этан (C ₂ H ₆ ) имеет более высокую температуру кипения, чем метан (CH ₄ ). Это связано с тем, что дисперсионные силы Лондона между молекулами этана выше, чем между молекулами метана, что приводит к более сильным силам межмолекулярного притяжения, повышающим температуру кипения.

Серин и гомосерин являются гомологами.

Некоторые важные классы органических молекул являются производными алканов, например, первичные спирты , альдегиды и (моно) карбоновые кислоты образуют ряды, аналогичные алканам. Соответствующий гомологический ряд первичных спиртов с прямой цепью включает метанол (СН ₄ О), этанол (С ₂ Н ₆ О), 1-пропанол (С ₃ Н ₈ О), 1-бутанол и так далее. Однокольцевые циклоалканы образуют еще один такой ряд, начиная с циклопропана .

Гомологический ряд	Общая формула	Повторяющийся блок	Функциональная группа(ы)
с прямой цепью Алканы	C _n H _{2 n + 2} ( n ≥ 1)	−СН ₂ −	Ч ₃ С- ... -СН ₃
с прямой цепью Перфторалканы	C _n F _{2 n + 2} ( n ≥ 1)	−CF ₂ −	F ₃ C− ... −CF ₃
с прямой цепью Алкил	C _n H _{2 n + 1} ( n ≥ 1)	−СН ₂ −	Ч ₃ С- ... -СН ₂ -
с прямой цепью 1-алкены	C _n H _{2 n} ( n ≥ 2)	−СН ₂ −	Ч ₂ С= С- ... -СН ₃
Циклоалканы	C _n H _{2 n} ( n ≥ 3)	−СН ₂ −	Одинарное кольцо
1- алкины с прямой цепью	C _n H _{2 n - 2} ( n ≥ 2)	−СН ₂ −	HC≡ C− ... −CH ₃
Полиацетилены	C _{2 n} H _{2 n + 2} ( n ≥ 2)	−CH=CH-	Ч ₃ С- ... -СН ₃
с прямой цепью Первичные спирты	C _n H _{2 n + 1} OH ( n ≥ 1)	−СН ₂ −	Н ₃ С- ... -ОН
с прямой цепью Первичные монокарбоновые кислоты	C _n H _{2 n + 1} COOH ( n ≥ 0)	−СН ₂ −	H ₃ C− ... −COOH
полиэтиленгликоля Олигомеры	C _2n H _4n+2 О _n+1 ( n ≥ 2)	-(О-СН ₂ -СН ₂ )-	НО-СН ₂ -СН ₂ - ... -ОН
с прямой цепью Азаны	N _n H _{n + 2} ( n ≥ 1)	−NH-	H ₂ N− ... −NH ₂

Биополимеры также образуют гомологичные ряды, например, полимеры глюкозы, такие как целлюлозы . олигомеры ^{[ 6 ]} начинающиеся с целлобиозы , или ряд олигомеров амилозы , начинающийся с мальтозы , которые иногда называют мальтоолигомерами. ^{[ 7 ]} Гомоолигопептиды, олигопептиды, состоящие из повторов только одной аминокислоты, также можно изучать как гомологичные ряды. ^{[ 8 ]}

Неорганический гомологический ряд

Гомологические ряды характерны не только для органической химии . титана , ванадия и молибдена Оксиды образуют гомологические ряды (например, V _n O _{2 n - 1} для 2 < n < 10), называемые фазами Магнели . ^{[ 9 ]} как и силаны Si _n H _{2 n + 2} (с n до 8), аналогичные алканам C _n H _{2 n + 2} .

Периодическая таблица

В таблице Менделеева гомологичные элементы имеют много общих электрохимических свойств и находятся в одной группе (столбце) таблицы. Например, все благородные газы — бесцветные одноатомные газы с очень низкой реакционной способностью. Эти сходства обусловлены сходным строением их внешних оболочек валентных электронов . ^{[ 10 ]} Менделеев использовал приставку эка- для обозначения неизвестного элемента, расположенного ниже известного в той же группе.

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б «Глоссарий терминов, используемых в медицинской химии (Рекомендации ИЮПАК, 1998 г.)» . Архивировано из оригинала 25 августа 2017 г. Проверено 22 декабря 2007 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Браун, Теодор Л. (Теодор Лоуренс); ЛеМэй, Х. Юджин (Гарольд Юджин); Берстен, Брюс Эдвард (1991). Химия: центральная наука (5-е изд.). Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Прентис Холл. стр. 940 . ISBN 978-0-13-126202-7 . OCLC 21973767 .
^ Саарела, К. (22 октября 2013 г.). Макромолекулярная химия - 8: пленарные и основные лекции, представленные на Международном симпозиуме по макромолекулам, состоявшемся в Хельсинки, Финляндия, 2–7 июля 1972 г. Эльзевир. п. 88. ИСБН 978-1-4832-8025-7 .
^ Чарльз Герхардт (1843) «О химической классификации органических веществ» , Revue Scientifique et Industrielle , 14 : 580–609. Со стр. 588: « мы называем 17. Гомологическими веществами те, которые имеют одинаковые химические свойства и состав которых доставляет известные аналогии в относительных пропорциях элементов ». (17. Гомологическими веществами мы называем те, которые имеют одинаковые химические свойства и состав которых предлагает определенные аналогии в относительном соотношении элементов.)
^ См. In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), в котором суд заявил: «По сути, природа гомологов и тесная связь физических и химических свойств одного члена ряда с соседними членов такова, что презумпция непатентованности возникает в отношении претензии, направленной на состав вещества, соседний гомолог которого является старым в данной области техники».
^ Рохас, Орландо Дж. (25 февраля 2016 г.). Химия и свойства целлюлозы: волокна, наноцеллюлозы и современные материалы . Спрингер. ISBN 978-3-319-26015-0 .
^ Достижения в области химии и биохимии углеводов . Академическая пресса. 19 июня 1981 г. ISBN 978-0-08-056297-1 .
^ Гиддингс, Дж. Кальвин (25 августа 1982 г.). Достижения хроматографии . ЦРК Пресс. ISBN 978-0-8247-1868-8 .
^ Швингеншлёгль, У.; Эйерт, В. (1 сентября 2004 г.). «Ванадий Магнели, фазы V _n O _2n-1 » . Анналы физики . 13 (9): 475–510. arXiv : cond-mat/0403689 . дои : 10.1002/andp.200410099 . ISSN 0003-3804 . S2CID 116832557 .
^ Гильермет, А. Фернандес; Гримвалл, Г. (15 июля 1989 г.). «Гомология межатомных сил и температур Дебая в переходных металлах» . Физический обзор B . 40 (3): 1521–1527. Бибкод : 1989PhRvB..40.1521G . дои : 10.1103/PhysRevB.40.1521 . ПМИД 9992004 .

[iupac-1] Перейти обратно: ^а ^б «Глоссарий терминов, используемых в медицинской химии (Рекомендации ИЮПАК, 1998 г.)» . Архивировано из оригинала 25 августа 2017 г. Проверено 22 декабря 2007 г.

[:0-2] Перейти обратно: ^а ^б Браун, Теодор Л. (Теодор Лоуренс); ЛеМэй, Х. Юджин (Гарольд Юджин); Берстен, Брюс Эдвард (1991). Химия: центральная наука (5-е изд.). Энглвуд Клиффс, Нью-Джерси: Прентис Холл. стр. 940 . ISBN 978-0-13-126202-7 . OCLC 21973767 .

[3] Саарела, К. (22 октября 2013 г.). Макромолекулярная химия - 8: пленарные и основные лекции, представленные на Международном симпозиуме по макромолекулам, состоявшемся в Хельсинки, Финляндия, 2–7 июля 1972 г. Эльзевир. п. 88. ИСБН 978-1-4832-8025-7 .

[4] Чарльз Герхардт (1843) «О химической классификации органических веществ» , Revue Scientifique et Industrielle , 14 : 580–609. Со стр. 588: « мы называем 17. Гомологическими веществами те, которые имеют одинаковые химические свойства и состав которых доставляет известные аналогии в относительных пропорциях элементов ». (17. Гомологическими веществами мы называем те, которые имеют одинаковые химические свойства и состав которых предлагает определенные аналогии в относительном соотношении элементов.)

[5] См. In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), в котором суд заявил: «По сути, природа гомологов и тесная связь физических и химических свойств одного члена ряда с соседними членов такова, что презумпция непатентованности возникает в отношении претензии, направленной на состав вещества, соседний гомолог которого является старым в данной области техники».

[6] Рохас, Орландо Дж. (25 февраля 2016 г.). Химия и свойства целлюлозы: волокна, наноцеллюлозы и современные материалы . Спрингер. ISBN 978-3-319-26015-0 .

[7] Достижения в области химии и биохимии углеводов . Академическая пресса. 19 июня 1981 г. ISBN 978-0-08-056297-1 .

[8] Гиддингс, Дж. Кальвин (25 августа 1982 г.). Достижения хроматографии . ЦРК Пресс. ISBN 978-0-8247-1868-8 .

[9] Швингеншлёгль, У.; Эйерт, В. (1 сентября 2004 г.). «Ванадий Магнели, фазы V _n O _2n-1 » . Анналы физики . 13 (9): 475–510. arXiv : cond-mat/0403689 . дои : 10.1002/andp.200410099 . ISSN 0003-3804 . S2CID 116832557 .

[Guillermet-and-Grimvall-1989-10] Гильермет, А. Фернандес; Гримвалл, Г. (15 июля 1989 г.). «Гомология межатомных сил и температур Дебая в переходных металлах» . Физический обзор B . 40 (3): 1521–1527. Бибкод : 1989PhRvB..40.1521G . дои : 10.1103/PhysRevB.40.1521 . ПМИД 9992004 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]