Зингерон
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-(4-гидрокси-3-метоксифенил)бутан-2-он | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.136 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 14 О 3 | |
| Молярная масса | 194.22 g/mol |
| Температура плавления | От 40 до 41 ° C (от 104 до 106 ° F; от 313 до 314 К) |
| Точка кипения | От 187 до 188 ° C (от 369 до 370 ° F; от 460 до 461 К) при 14 мм рт. ст. |
| нерастворимый | |
| Растворимость | Смешивается с эфиром |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Зингерон , также называемый ванилилацетоном , является основным вкусовым компонентом имбиря , придающим ему сладкий вкус приготовленного имбиря. [ 1 ] Зингерон представляет собой кристаллическое твердое вещество, умеренно растворимое в воде и растворимое в эфире.
Зингерон по химической структуре похож на другие ароматизирующие вещества, такие как ванилин и эвгенол . Его используют в качестве вкусовой добавки в пряных маслах и в парфюмерии для придания пряных ароматов.
Свежий имбирь не содержит зингерона, но его получают путем варки или сушки корня имбиря, что вызывает обратную альдольную реакцию на гингерол .
Производство
[ редактировать ]История
[ редактировать ]Зингерон был впервые выделен из корня имбиря в 1917 году Хироши Номурой, профессором химии Императорского университета Токио . [ 2 ] Номура назвал соединение и определил эмпирическую формулу зингерона в своих исследованиях в лаборатории Сельскохозяйственного колледжа. Первоначально он определил его как химический компонент, придающий имбирю остроту, но дальнейшие исследования это опровергли. [ 3 ]
Текущие методы
[ редактировать ]Номура разработал и позже запатентовал метод синтеза зингерона, при котором ванилин и ацетон реагируют в основных условиях с образованием дегидрозингерона. Это соединение получается в количестве около 95%. [ 4 ] За этой реакцией следует каталитическое гидрирование промежуточного соединения с образованием зингерона, полученного примерно в 100% количестве. [ 5 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ] | Этот раздел нуждается в более надежных медицинских справках для проверки или слишком сильно полагается на первоисточники . ( ноябрь 2019 г. ) |  |
Было показано, что соединения имбиря активны против энтеротоксигенной Escherichia coli диареи, вызванной термолабильным энтеротоксином . Этот тип диареи является основной причиной детской смертности в развивающихся странах. Зингерон, вероятно, является активным компонентом, ответственным за противодиарейную эффективность имбиря. [ 6 ]
Зингерон признан особенно эффективным поглотителем свободных радикалов. Он способен улавливать и разлагать свободные радикалы и активные формы кислорода в организме, а также ингибирует ферменты, участвующие в выработке этих активных форм кислорода. [ 7 ]
Некоторые цветы используют его для привлечения опылителей плодовых мух, имитируя половой феромон мухи. [ 8 ] [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Монж, П; Шелин, Р; Сольхейм, Э. (1976). «Метаболизм зингерона, острого начала имбиря». Ксенобиотика . 6 (7): 411–23. дои : 10.3109/00498257609151654 . ПМИД 997589 .
- ^ Номура, Хироши (1917). «Острые принципы имбиря. Часть I. Новый кетон, зингерон (4-гидрокси-3-метоксифенилэтилметилкетон), содержащийся в имбире» . Журнал Химического общества, Сделки . 111 : 769–776. дои : 10.1039/ct9171100769 .
- ^ Штеффен Арктандер, Парфюмерно-ароматические материалы природного происхождения , стр. 280
- ^ Ву, Аньсинь; Ван, Цзихуа; Инь, Годун; Цинь, Цзин; Гао, Мэн; Цао, Липин (2008). «Эффективный метод селективного йодирования α,β-ненасыщенных кетонов». Синтез . 2008 (22): 3675–3681. дои : 10.1055/s-0028-1083200 .
- ^ Номура, Хироши. «Способ получения зингерона (метил-3-метокси-4-гидроксифенилэтилкетона»). Патент США № 1263796. Выдан 23 апреля 1918 г.
- ^ Чен, Джау-Чюн; Ли-Цзяу Хуан; Ши-Лу Ву; Шэн-Чу Го; Тин-Юн Хо; Чиен-Юнь Сян (2007). «Имбирь и его биоактивный компонент подавляют энтеротоксигенную Escherichia coli, термолабильную диарею, вызванную энтеротоксином, у мышей» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (21): 8390–7. дои : 10.1021/jf071460f . ПМИД 17880155 .
- ^ Раджан, Ияппан; Нараянан, Нитья; Рабиндран, Ремита; Джаясри, PR; Кумар, PR Маниш (1 декабря 2013 г.). «Зингерон защищает от окислительного повреждения ДНК, вызванного хлоридом олова и перекисью водорода, in vitro». Исследование биологических микроэлементов . 155 (3): 455–459. дои : 10.1007/s12011-013-9801-x . ISSN 0163-4984 . ПМИД 24006104 . S2CID 17920702 .
- ^ Тан, Кенг-хонг; Нисида, Рицуо (2000). «Взаимные репродуктивные преимущества дикой орхидеи, Bulbophyllum patens и плодовых мух Bactrocera через цветочный синомон». Журнал химической экологии . 26 (2): 533–546. дои : 10.1023/А:1005477926244 . S2CID 24971928 .
- ^ Тан, Кенг-Хонг; Нисида, Рицуо (2007). «Зингерон в цветочном синомоне Bulbophyllum baileyi (Orchidaceae) привлекает плодовых мух Bactrocera во время опыления». Биохимическая систематика и экология . 35 (6): 334–341. Бибкод : 2007BioSE..35..334T . дои : 10.1016/j.bse.2007.01.013 .