✖


Jump to content

Бутадиен

(Перенаправлено с 1,3-бутадиена )
«Дивинил» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о группе, см. Divinyls .

1,3-бутадиен
Полная структурная формула 1,3-бутадиена
Full structural formula of 1,3-butadiene
Скелетная формула 1,3-бутадиена
Skeletal formula of 1,3-butadiene
Шариковая модель 1,3-бутадиена.
Ball-and-stick model of 1,3-butadiene
Объемная модель 1,3-бутадиена
Space-filling model of 1,3-butadiene
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Бута-1,3-диен [1]
Другие имена
  • Биэтилен
  • Эритрен
  • Дивинил
  • Винилэтилен
  • Бивинил
  • Бутадиен
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
605258
КЭБ
ХЭМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.003.138 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 271-039-0
25198
КЕГГ
номер РТЭКС
  • EI9275000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1010
Характеристики [4]
С 4 Ч 6
СН 2 =СН-СН=СН 2
Молярная масса 54.0916 g/mol
Появление Бесцветный газ
или охлажденная жидкость
Запах Слегка ароматный или похожий на бензин
Плотность
  • 0,6149   г/см 3 при 25 °С, p>1 атм [2]
  • 0,64   г/см 3 при −6 °C, жидкость
Температура плавления -108,91 ° C (-164,04 ° F; 164,24 К)
Точка кипения -4,41 ° C (24,06 ° F; 268,74 К)
1,3   г/л при 5   °C, 735   мг/л при 20   °C
Растворимость
Давление пара 2,4   атм (20   °С) [3]
1.4292
Вязкость 0,25   сП C при 0 °
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
Огнеопасно, раздражающе, канцерогенно.
СГС Маркировка : [7]
GHS02: Легковоспламеняющиеся GHS08: Опасность для здоровья GHS04: Сжатый газ
Опасность
Х220 , Х280 , Х340 , Х350
П202 , П210 , П280 , П308+П313 , П377 , П381 , П403
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Здоровье 3: Кратковременное воздействие может привести к серьезным временным или остаточным травмам. Например, газообразный хлорВоспламеняемость 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко горит. Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F). Например, пропанНестабильность 2: Подвергается резким химическим изменениям при повышенных температурах и давлениях, бурно реагирует с водой или может образовывать с водой взрывоопасные смеси. Например, белый фосфорОсобые опасности (белый): нет кода.
3
4
2
точка возгорания -85 ° C (-121 ° F; 188 К) температура вспышки жидкости [3]
414 ° С (777 ° F, 687 К) [6]
Взрывоопасные пределы 2–12%
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
548   мг/кг (крыса, перорально)
  • 115 111   частей на миллион (мышь)
  • 122 000   частей на миллион (мышь, 2   часа )
  • 126,667   частей на миллион (крыса, 4   ч)
  • 130 000   частей на миллион (крыса, 4   часа) [5]
250 000   частей на миллион (кролик, 30   мин) [5]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)
TWA 1   ppm ST 5   ppm [3]
РЕЛ (рекомендуется)
Потенциальный профессиональный канцероген [3]
IDLH (Непосредственная опасность)
2000   частей на миллион [3]
Паспорт безопасности (SDS) ЕКСЦ 0017
Родственные соединения
Родственные алкены
и диены
Изопрен
хлоропрен
Родственные соединения
Бутан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

1,3-Бутадиен ( / ˌ b juː t ə ˈ d aɪ iː n / ) [8] представляет собой органическое соединение формулы CH 2 =CH-CH=CH 2 . Это бесцветный газ, который легко конденсируется в жидкость. Он важен в промышленности как предшественник синтетического каучука . [9] Молекулу можно рассматривать как объединение двух винильных групп . Это простейший сопряженный диен .

Хотя бутадиен быстро разлагается в атмосфере, он, тем не менее, обнаруживается в окружающем воздухе городских и пригородных территорий вследствие его постоянных выбросов автотранспортными средствами . [10]

Название бутадиен может также относиться к изомеру , 1,2-бутадиену который представляет собой кумулированный диен со структурой H 2 C=C=CH-CH 3 . Этот аллен не имеет промышленного значения.

История

[ редактировать ]

В 1863 французский химик Э. Кавенту выделил бутадиен пиролизом амилового спирта . [11] Этот углеводород был идентифицирован как бутадиен в 1886 году, после того как Генри Эдвард Армстронг выделил его из продуктов пиролиза нефти. [12] В 1910 году русский химик Сергей Лебедев полимеризовал бутадиен и получил материал с резиноподобными свойствами. Однако этот полимер оказался слишком мягким, чтобы заменить натуральный каучук во многих областях применения, особенно в автомобильных шинах.

Производство бутадиена зародилось за годы до Второй мировой войны. Многие из воюющих стран осознали, что в случае войны они могут быть отрезаны от каучуковых плантаций, контролируемых Британской империей , и стремились уменьшить свою зависимость от натурального каучука. [13] В 1929 году Эдуард Чункер и Вальтер Бок , работавшие в IG Farben в Германии, создали сополимер стирола и бутадиена, который можно было использовать в автомобильных шинах. Быстро последовало мировое производство: бутадиен производился из зернового спирта в Советском Союзе и США, а также из ацетилена, полученного из угля, в Германии.

Производство

[ редактировать ]

По оценкам, в 2020 году было произведено 14,2 миллиона тонн. [14]

Экстракция из C 4 углеводородов

[ редактировать ]

В США, Западной Европе и Японии бутадиен производится как побочный продукт процесса парового крекинга, используемого для производства этилена и других алкенов . При смешивании с паром и кратковременном нагревании до очень высоких температур (часто выше 900 °C) алифатические углеводороды выделяют водород с образованием сложной смеси ненасыщенных углеводородов, включая бутадиен. Количество производимого бутадиена зависит от углеводородов, используемых в качестве сырья. Легкое сырье, такое как этан , при крекинге дает в основном этилен , но более тяжелое сырье способствует образованию более тяжелых олефинов, бутадиена и ароматических углеводородов .

Бутадиен обычно выделяют из других четырехуглеродных углеводородов, полученных при паровом крекинге, путем экстрактивной перегонки с использованием полярного апротонного растворителя, такого как ацетонитрил , N -метил-2-пирролидон , фурфурол или диметилформамид , из которого его затем отгоняют перегонкой . [15]

От дегидрирования н -бутана

[ редактировать ]

Бутадиен также можно получить каталитическим дегидрированием нормального бутана ( н -бутана). Первый такой послевоенный коммерческий завод, производивший 65 000 тонн бутадиена в год, начал работу в 1957 году в Хьюстоне , штат Техас. [16] До этого, в 1940-х годах, компания Rubber Reserve Company , входящая в состав правительства США, построила несколько заводов в Боргере, штат Техас , Толедо, штат Огайо , и Эль-Сегундо, штат Калифорния , для производства синтетического каучука для военных нужд в рамках программы по производству синтетического каучука для военных нужд. Программа США по синтетическому каучуку. [17] Общая мощность составила 68 км/год (километрических тонн в год).

Сегодня бутадиен из н -бутана коммерчески производится с использованием катадиенового процесса Худри , который был разработан во время Второй мировой войны. Это влечет за собой обработку бутана над оксидом алюминия и хрома при высоких температурах. [18]

Из этанола

[ редактировать ]

В других частях мира, включая Южную Америку, Восточную Европу, Китай и Индию, бутадиен также производят из этанола . Несмотря на то, что он не может конкурировать с паровым крекингом для производства больших объемов бутадиена, более низкие капитальные затраты делают производство из этанола жизнеспособным вариантом для заводов меньшей мощности. Использовались два процесса.

В одностадийном процессе, разработанном Сергеем Лебедевым , этанол преобразуется в бутадиен, водород и воду при 400–450 ° C на любом из множества металлоксидных катализаторов: [19]

2 СН 3 СН 2 ОН → СН 2 =СН-СН=СН 2 + 2 Н 2 О + Н 2

Этот процесс был основой промышленности синтетического каучука Советского Союза во время и после Второй мировой войны, и он оставался ограниченно используемым в России и других частях Восточной Европы до конца 1970-х годов. В то же время этот вид производства был отменен в Бразилии. По состоянию на 2017 год бутадиен промышленно не производился из этанола.

В другом, двухстадийном процессе, разработанном русским химиком-эмигрантом Иваном Остромысленским , этанол окисляется до ацетальдегида , который реагирует с дополнительным этанолом на танталом , промотированного катализаторе из пористого кремнезема , при 325–350 ° C с образованием бутадиена: [19]

CH 3 CH 2 OH + CH 3 CHO → CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 H 2 O

Этот процесс был одним из трех, использовавшихся в Соединенных Штатах для производства «правительственного каучука» во время Второй мировой войны, хотя для больших объемов он менее экономичен, чем бутановый или бутеновый способы. Тем не менее, в США были построены три завода общей мощностью 200 000 тонн в год ( Институт, Западная Вирджиния , Луисвилл, Кентукки и Кобута, Пенсильвания ), пуски которых завершились в 1943 году. Завод в Луисвилле первоначально производил бутадиен из вырабатываемого ацетилена. на связанном с ним заводе по производству карбида кальция. Этот процесс по-прежнему используется сегодня в Китае и Индии.

Из бутенов

[ редактировать ]

1,3-Бутадиен также можно получить каталитическим дегидрированием нормальных бутенов . Этот метод также использовался Программой синтетического каучука США (USSRP) во время Второй мировой войны . Этот процесс был гораздо более экономичным, чем спиртовой или н-бутановый путь, но конкурировал с авиационным бензином за доступные молекулы бутена (бутенов было много благодаря каталитическому крекингу ). СССРП построил несколько заводов в Батон-Руж и Лейк-Чарльз, штат Луизиана ; Хьюстон , Бэйтаун и Порт-Нечес, Техас ; и Торранс, Калифорния . [17] Общий годовой объем производства составил 275 тыс. тонн в год.

В 1960-х годах хьюстонская компания, известная как «Petro-Tex», запатентовала процесс производства бутадиена из нормальных бутенов путем окислительного дегидрирования с использованием запатентованного катализатора. Неясно, практикуется ли эта технология в коммерческих целях. [20]

После Второй мировой войны производство бутенов стало основным видом производства в СССР.

Для лабораторного использования

[ редактировать ]

1,3-Бутадиен неудобен для лабораторного использования, поскольку он газ. Лабораторные процедуры были оптимизированы для его получения из негазообразных прекурсоров. Его можно получить ретро- Дильса-Альдера циклогексена реакцией . [21] Сульфолен является удобным твердым источником 1,3-бутадиена, который можно хранить в лаборатории. он выделяет диен и диоксид серы При нагревании .

Использование

[ редактировать ]

Большая часть бутадиена (75% производимого 1,3-бутадиена [9] ) используется для изготовления синтетических каучуков, для изготовления шин и компонентов многих товаров народного потребления.

Превращение бутадиена в синтетические каучуки называется полимеризацией . Это процесс, при котором маленькие молекулы (мономеры) соединяются, образуя большие молекулы (полимеры). Простая полимеризация бутадиена дает полибутадиен , который представляет собой очень мягкий, почти жидкий материал. Полимеризация бутадиена и других мономеров дает сополимеры более ценные . Полимеризация бутадиена и стирола и/или акрилонитрила , такого как акрилонитрилбутадиенстирол (ABS), нитрилбутадиен (NBR) и стиролбутадиен (SBR). Эти сополимеры являются прочными и/или эластичными в зависимости от соотношения мономеров, использованных при их получении. SBR – это материал, наиболее часто используемый для производства автомобильных шин. Прекурсоры других синтетических каучуков получают из бутадиена. Один из них — хлоропрен . [18]

Меньшие количества бутадиена используются для производства адипонитрила , предшественника некоторых нейлонов. Превращение бутадиена в адипонитрил влечет за собой присоединение цианистого водорода к каждой двойной связи в бутадиене. Процесс называется гидроцианированием .

Бутадиен используется для производства растворителя сульфолана .

Бутадиен также полезен в синтезе циклоалканов и циклоалкенов , поскольку он реагирует с двойными и тройными углерод-углеродными связями посредством реакций Дильса-Альдера . Наиболее широко используемые такие реакции включают реакции бутадиена с одной или двумя другими молекулами бутадиена, т.е. димеризацию и тримеризацию соответственно. Путем димеризации бутадиен превращается в 4-винилциклогексен и циклооктадиен . На самом деле винилциклогексен — обычная примесь, которая накапливается при хранении бутадиена. Путем тримеризации бутадиен превращается в циклододекатриен . В некоторых из этих процессов используются никель- или титансодержащие катализаторы. [22]

Бутадиен также является предшественником 1-октена с метанолом, катализируемой палладием в результате теломеризации . В результате этой реакции образуется 1-метокси-2,7-октадиен в качестве промежуточного продукта. [14]

Структура, конформация и стабильность

[ редактировать ]
Сравнение бутадиена ( s-транс- конформера) и этилена

Наиболее стабильным конформером 1,3-бутадиена является s - транс- конформация, в которой молекула плоская, с двумя парами двойных связей, обращенными в противоположные стороны. Эта конформация наиболее стабильна, поскольку перекрытие орбиталей между двойными связями максимально, что обеспечивает максимальное сопряжение, а стерические эффекты минимизированы. Традиционно , что s-транс- считается конформация имеет двугранный угол C 2 -C 3 180°. Напротив, конформация s - цис , в которой двугранный угол равен 0 °, с парой двойных связей, обращенных в том же направлении, имеет энергию примерно на 16,5 кДж / моль (3,9 ккал / моль) выше из-за стерических затруднений. Эта геометрия представляет собой локальный максимум энергии, поэтому в отличие от s-транс -геометрии она не является конформером. Геометрия гош , в которой двойные связи геометрии s-цис скручены, образуя двугранный угол около 38°, представляет собой второй конформер, энергия которого примерно на 12,0 кДж/моль (2,9 ккал/моль) выше, чем у s-цис. -транс- конформер. В целом существует барьер изомеризации между двумя конформерами в 24,8 кДж/моль (5,9 ккал/моль). [23] Этот увеличенный вращательный барьер и сильное общее предпочтение почти плоской геометрии свидетельствует о делокализованной π-системе и небольшой степени частичного характера двойной связи в одинарной связи C–C в соответствии с теорией резонанса.

Несмотря на высокую энергию конформации s-цис , 1,3-бутадиен должен принять эту конформацию (или одну очень похожую), прежде чем он сможет участвовать в качестве четырехэлектронного компонента в согласованных реакциях циклоприсоединения, таких как реакция Дильса-Альдера .

Аналогичным образом, объединенное экспериментальное и вычислительное исследование показало, что двойная связь в -трансбутадиена имеет длину 133,8 пм, а длина этилена - 133,0 пм. Это было воспринято как свидетельство ослабления и удлинения π-связи в результате делокализации, как показано на резонансных структурах, показанных ниже. [24]

Качественную картину молекулярных орбиталей 1,3-бутадиена легко получить, применяя теорию Хюккеля. (В статье о теории Хюккеля дается вывод для бутадиеновых орбиталей.)

1,3-Бутадиен также термодинамически стабилизирован. В то время как монозамещенная двойная связь выделяет около 30,3 ккал/моль тепла при гидрировании, 1,3-бутадиен выделяет немного меньше (57,1 ккал/моль), чем вдвое больше энергии (60,6 ккал/моль), ожидаемой для двух изолированных двойных связей. Это подразумевает энергию стабилизации 3,5 ккал/моль. [25] Аналогично, гидрирование концевой двойной связи 1,4-пентадиена выделяет 30,1 ккал/моль тепла, тогда как гидрирование концевой двойной связи сопряженного ( E )-1,3-пентадиена выделяет только 26,5 ккал/моль, что подразумевает очень похожее значение энергии стабилизации 3,6 ккал/моль. [26] Разницу в этих теплотах гидрирования ~3,5 ккал/моль можно принять за резонансную энергию сопряженного диена.

Реакции

[ редактировать ]
Строение (бутадиен)трикарбонила железа [27]

Промышленное использование иллюстрирует склонность бутадиена к полимеризации. Его восприимчивость к реакциям 1,4-присоединения иллюстрируется его гидроцианированием. Как и многие диены, он вступает в реакции, катализируемые Pd, которые протекают через аллильные комплексы. [28] Он является партнером в реакциях Дильса-Альдера , например, с малеиновым ангидридом с образованием тетрагидрофталевого ангидрида . [29]

Как и другие диены, бутадиен является лигандом комплексов низковалентных металлов, например производных Fe(бутадиен)(CO) 3 и Mo(бутадиен) 3 .

Экологическое здоровье и безопасность

[ редактировать ]
Железнодорожная цистерна, перевозящая смесь бутадиена и углеводорода , с информацией об опасных материалах , включая ромбовидный плакат Министерства транспорта США с номером ООН. [9]

Бутадиен обладает низкой острой токсичностью. ЛК50 составляет 12,5–11,5 об.% при вдыхании крыс и мышей. [18]

Длительное воздействие связано с сердечно-сосудистыми заболеваниями. Существует устойчивая связь с лейкемией, а также значительная связь с другими видами рака. [30]

МАИР отнесло 1,3-бутадиен к группы 1 канцерогенам («канцероген для человека»). [31] Агентство по регистрации заболеваний, связанных с токсичными веществами, и Агентство по охране окружающей среды США также относят это химическое вещество к канцерогенам. [32] [33] Американская конференция государственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) относит это химическое вещество к числу подозреваемых канцерогенов. [33] Совет по защите природных ресурсов (NRDC) перечисляет некоторые группы заболеваний , которые предположительно связаны с этим химическим веществом. [34] Некоторые исследователи пришли к выводу, что это самый сильный канцероген в сигаретном дыме занявший второе место. , вдвое более мощный, чем акрилонитрил, [35]

1,3-бутадиен также является подозреваемым тератогеном для человека . [36] [37] [38] Длительное и чрезмерное воздействие может повлиять на многие области человеческого тела; Было показано, что кровь, мозг, глаза, сердце, почки, легкие, нос и горло реагируют на присутствие чрезмерного количества 1,3-бутадиена. [39] Данные на животных показывают, что женщины имеют более высокую чувствительность к возможным канцерогенным эффектам бутадиена по сравнению с мужчинами при воздействии этого химического вещества. Это может быть связано с воздействием на рецепторы эстрогена. Хотя эти данные показывают важные последствия для рисков воздействия бутадиена на человека, необходимы дополнительные данные для окончательной оценки риска. Также недостаточно данных о воздействии бутадиена на репродуктивную функцию и развитие у мышей, но исследования на животных показали, что вдыхание бутадиена во время беременности может увеличить количество врожденных дефектов, а у людей те же гормональные системы, что и у животных. [40]

1,3-Бутадиен признан высокореактивным летучим органическим соединением (HRVOC) из-за его способности легко образовывать озон , и поэтому выбросы этого химического вещества строго регулируются TCEQ в некоторых частях Хьюстона-Бразориа-Галвестона . Зона достижения . [41]

Техническая спецификация

[ редактировать ]
Характеристики
Фазовое поведение
Тройная точка 164,2 К (-109,0 °С)

? бар

Критическая точка 425 К (152 °С)

43,2 бар

Структура
Группа симметрии С 2 часа
Свойства газа
Δ ф Ч 0 110,2 кДж/моль
С п 79,5 Дж/моль·К
Свойства жидкости
Δ ф Ч 0 90,5 кДж/моль
С 0 199,0 Дж/моль·К
С п 123,6 Дж/моль·К
Плотность жидкости 0.64 ×10 3 кг/м 3

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Фронт материи». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 374. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN  978-0-85404-182-4 .
  2. ^ Хейнс, Уильям М. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 3-76. ISBN  978-1-4987-5429-3 .
  3. ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0067» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «1,3-Бутадиен» . Интернет-книга NIST по химии .
  5. ^ Jump up to: а б «1,3-Бутадиен» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  6. ^ «1,3-Бутадиен» . ИНЧЕМ . Международная программа по химической безопасности (IPCS).
  7. ^ Запись в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  8. ^ «БУТАДИЕН | Значение и определение в британском английском» . Лексико.com. Архивировано из оригинала 20 августа 2020 года . Проверено 24 августа 2022 г.
  9. ^ Jump up to: а б с ПабХим. «1,3-Бутадиен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 8 мая 2024 г.
  10. ^ «1,3-Бутадиен» . Агентство по охране окружающей среды США Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 2 сентября 2014 г.
  11. ^ Кавенту, Э. (1863). «О соединении, изомерном дибромбромбутилену, и о бромсодержащих производных бромбутилена» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 127 : 93–97. дои : 10.1002/jlac.18631270112 .
  12. ^ Армстронг, HE; Миллер, АК (1886 г.). «Разложение и генезис углеводородов при высоких температурах. I. Продукты производства газа из нефти» . Дж. Хим. Соц . 49 : 74–93. дои : 10.1039/CT8864900074 .
  13. ^ Простые вещи не спасут Землю , Дж. Роберт Хантер
  14. ^ Jump up to: а б Ян, Цзи; Ван, Пэн; Нойманн, Хелфрид; Джекстелл, Ральф; Беллер, Матиас (2023). «Промышленно применяемые и актуальные превращения 1,3-бутадиена с использованием гомогенных катализаторов» . Промышленная химия и материалы . 1 (2): 155–174. дои : 10.1039/D3IM00009E . S2CID   258122761 .
  15. ^ Солнце, HP Writers, JP (1992). Бутадиен. В Дж. И. Крошвице (ред.), Энциклопедия химической технологии, 4-е изд. , том. 4, стр. 663–690. Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья.
  16. ^ Бейчок, М.Р. и Брэк, У.Дж., «Первый послевоенный бутадиеновый завод», нефтеперерабатывающий завод , июнь 1957 г.
  17. ^ Jump up to: а б Герберт, Вернон (1985). Синтетический каучук: проект, который должен был добиться успеха . Гринвуд Пресс. ISBN  0-313-24634-3 .
  18. ^ Jump up to: а б с Груб, Дж.; Лёзер, Э. (2012). «Бутадиены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_431.pub2 . ISBN  978-3527306732 .
  19. ^ Jump up to: а б Киршенбаум, И. (1978). «Бутадиен». В Грейсоне, М. (ред.). Энциклопедия химической технологии . Том. 4 (3-е изд.). Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. стр. 313–337.
  20. ^ Уэлч, Л. Маршалл; Кроче, Луи; Кристманн, Гарольд (ноябрь 1978 г.). «БУТАДИЕН ЧЕРЕЗ ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ДЕГИДРИРОВАНИЕ» . Переработка углеводородов . 57 (11): 131–136 . Получено 1 июня 2019 г. - через ResearchGate.
  21. ^ Хершберг, Е.Б.; Рухофф, Джон Р. (1937). «1,3-Бутадиен». Орг. Синтез . 17:25 . дои : 10.15227/orgsyn.017.0025 .
  22. ^ 4-Винилциклогексен (PDF) . МАИР. ISBN  9789283212607 . Проверено 19 апреля 2009 г.
  23. ^ Феллер, Дэвид; Крейг, Норман К. (26 февраля 2009 г.). «Высокий уровень ab initio энергии и структуры ротамеров 1,3-бутадиена». Журнал физической химии А. 113 (8): 1601–1607. Бибкод : 2009JPCA..113.1601F . дои : 10.1021/jp8095709 . ISSN   1089-5639 . ПМИД   19199679 .
  24. ^ Крейг, Норман К.; Гронер, Питер; Маккин, Дональд К. (1 июня 2006 г.). «Равновесные структуры бутадиена и этилена: убедительные доказательства делокализации Π-электронов в бутадиене». Журнал физической химии А. 110 (23): 7461–7469. Бибкод : 2006JPCA..110.7461C . дои : 10.1021/jp060695b . ISSN   1089-5639 . ПМИД   16759136 .
  25. ^ Воллхардт, К. Питер К.; Шор, Нил Эрик (2007). Органическая химия: строение и функции (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN  978-0716799498 . OCLC   61448218 .
  26. ^ Кэри, Фрэнсис А. (2002). Органическая химия (5-е изд.). Лондон: МакГроу-Хилл. ISBN  978-0071151498 . ОСЛК   49907089 .
  27. ^ Рейсс, Гвидо Дж. (2010). «Переопределение (η 4 -s-цис-1,3-бутадиен)трикарбонилирон(0)" . Acta Crystallographica Раздел E. 66 ( 11): m1369. : 2010AcCrE..66m1369R . doi : 10.1107 /S1600536810039218 . PMC   3009352. . PMID   21588810 Bibcode
  28. ^ Нистрем, Дж. Э.; Рейн, Т.; Беквалль, Дж. Э. (1989). «1,4-Функционализация 1,3-диенов посредством катализируемого палладием хлорацетоксилирования и аллильного аминирования: 1-ацетокси-4-диэтиламино-2-бутен и 1-ацетокси-4-бензиламино-2-бутен». Орг. Синтез . 67 : 105. дои : 10.15227/orgsyn.067.0105 .
  29. ^ Коуп, Артур К.; Херрик, Элберт К. (1950). «Цис-Δ4-тетрагидрофталевый ангидрид». Орг. Синтез . 50 : 93. дои : 10.15227/orgsyn.030.0093 .
  30. ^ «Лист НПИ» . Архивировано из оригинала 22 декабря 2003 года . Проверено 10 января 2006 г.
  31. ^ Гросс, Янн; Баан, Роберт; Стрейф, Курт; Секретан, Беатрис; Эль Гиссасси, Фатиха; Бувар, Вероника; Альтьери, Андреа; Коглиано, Винсент (2008). «Канцерогенность 1,3-бутадиена, оксида этилена, винилхлорида, винилфторида и винилбромида». Ланцет онкологии . 8 (8): 679–680. дои : 10.1016/S1470-2045(07)70235-8 . ISSN   1470-2045 . ПМИД   17726789 .
  32. ^ «1,3-Бутадиен» . Портал токсичных веществ . Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR). Архивировано из оригинала 9 июня 2012 года.
  33. ^ Jump up to: а б «1,3-Бутадиен: влияние на здоровье» . Управление по охране труда.
  34. ^ «Кластеры заболеваний подчеркивают необходимость защиты людей от токсичных химикатов» . НРДЦ. 10 мая 2011 г.
  35. ^ Фаулз, Дж.; Дайбинг, Э. (4 сентября 2003 г.). «Применение принципов оценки токсикологического риска к химическим компонентам сигаретного дыма» . Институт экологических наук и исследований . 12 (4): 424–430. дои : 10.1136/tc.12.4.424 . ПМЦ   1747794 . ПМИД   14660781 .
  36. ^ Ландриган, П.Дж. (1990). «Критическая оценка эпидемиологических исследований канцерогенности 1,3-бутадиена для человека» . Перспективы гигиены окружающей среды . 86 : 143–147. дои : 10.1289/ehp.9086143 . ПМЦ   1567758 . ПМИД   2205484 .
  37. ^ «1,3-Бутадиен № CAS 106-99-0» (PDF) . Отчет о канцерогенах (11-е изд.). Архивировано (PDF) из оригинала 8 мая 2009 г.
  38. ^ Мельник, Рональд Л.; Кон, Майкл К. (1995). «Механистические данные указывают на то, что 1,3-бутадиен является канцерогеном для человека» . Канцерогенез . 16 (2): 157–163. дои : 10.1093/carcin/16.2.157 . ПМИД   7859343 .
  39. ^ «Агентство охраны окружающей среды – 1,3-Бутадиен» . Архивировано из оригинала 3 февраля 2011 года . Проверено 20 августа 2010 г.
  40. ^ «1,3-Бутадиен» . Веб-сайт Сети передачи технологий по токсичности воздуха . Агентство по охране окружающей среды. Архивировано из оригинала 11 мая 2012 года.
  41. ^ «Контроль выбросов HRVOC» . Техасская комиссия по качеству окружающей среды.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Butadiene&oldid=1234807800"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: f1de0415387a6023467a9940a9a82149__1721103420
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/f1/49/f1de0415387a6023467a9940a9a82149.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Butadiene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)