1-октен

1-октен
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Ок-1-ен
	Другие имена Октен-1, октилен; 1-н-октен; гексилэтилен; окт-1-ен; октен; каприлен
Идентификаторы
Номер CAS	111-66-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:46708 ;
ХимическийПаук	7833 ;
Информационная карта ECHA	100.003.540
ПабХим CID	8125 ;
НЕКОТОРЫЙ	E5VK21B9RC ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID6025804 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 16
Молярная масса	112.24 g/mol
Плотность	0,715 г/см 3
Температура плавления	-101,7 ° C (-151,1 ° F; 171,5 К)
Точка кипения	121 ° С (250 ° F; 394 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1-Октен — органическое соединение формулы CH ₂ CHC ₆ H ₁₃ . Алкен . классифицируется как высший олефин и альфа-олефин , что означает, что двойная связь расположена в альфа (первичном) положении, что придает этому соединению более высокую реакционную способность и, следовательно, полезные химические свойства 1-Октен является одним из важных линейных альфа-олефинов в промышленности. Это бесцветная жидкость.

Синтез

В промышленности октен-1 обычно получают двумя основными способами: и синтезом олигомеризацией этилена Фишера -Тропша с последующей очисткой. Другой путь получения 1-октена, который использовался в коммерческих целях в небольших масштабах, — дегидратация спиртов это . До 1970-х годов 1-октен также производился путем термического крекинга восков , тогда как линейные внутренние октены производились также путем хлорирования / дегидрохлорирования линейных алканов .

Существует пять коммерческих процессов олигомеризации этилена до 1-октена. Четыре из этих процессов производят 1-октен как часть широко распространенного альфа-олефина. В типичных обстоятельствах содержание 1-гексена во всем распределении альфа-олефинов колеблется от примерно 25% распределения в этиловом ( Innovene ) процессе до примерно 8% распределения в некоторых режимах Gulf (CP Chemicals) и Idemitsu процессов . .

Единственный коммерческий процесс выделения 1-октена из широкой смеси углеводородов C ₈ практикуется Sasol , южноафриканской нефтегазовой и нефтехимической компанией. В коммерческих целях Sasol использует синтез Фишера-Тропша для производства топлива из синтез-газа, полученного из угля, и извлекает 1-октен из этих топливных потоков, где начальная концентрация 1-октена в узкой дистилляционной фракции может составлять 60%, а остаток составляет винилидены, линейные и разветвленные внутренние олефины, линейные и разветвленные парафины, спирты , альдегиды , карбоновые кислоты и ароматические углеводороды .

Другой путь получения 1-октена включает теломеризацию бутадиена. Эта технология была коммерциализирована компанией Dow на предприятии в Таррагоне . 1-Метокси-2,7-октадиен является промежуточным продуктом этого процесса. ^[2]

Еще один путь превращает 1-гептен в 1-октен на установке, основанной на потоке олефинов C ₇ , полученных методом Фишера-Тропша (Sasol, Secunda).

Существуют и другие технологии 1-октена, основанные на селективной тетрамеризации этилена. ^[3]

Приложения

Основное применение 1-октена — в качестве сомономера при производстве полиэтилена. В полиэтилене высокой плотности (HDPE) и линейном полиэтилене низкой плотности (LLDPE) используется примерно 2–4% и 8–10% сомономеров соответственно.

Другим важным применением 1-октена является производство линейного альдегида посредством оксосинтеза ( гидроформилирование ) с получением альдегида C9 ( нонаналь ). Окисление этого альдегида дает жирной кислоты нонановую кислоту с короткой цепью . Гидрирование того же альдегида дает жирный спирт 1-нонанол , который используется в качестве пластификатора .

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б «1-Октен» .
^ Ян, Цзи; Ван, Пэн; Нойманн, Хелфрид; Джекстелл, Ральф; Беллер, Матиас (2023). «Промышленно применяемые и актуальные превращения 1,3-бутадиена с использованием гомогенных катализаторов» . Промышленная химия и материалы . 1 (2): 155–174. дои : 10.1039/D3IM00009E . S2CID 258122761 .
^ Боллманн, Аннетт; Бланн, Кевин; Диксон, Джон Т.; Хесс, Фиона М.; Киллиан, Эсна; Маумела, Хулисани; МакГиннесс, Дэвид С.; Морган, Дэвид Х.; Невелинг, Арно; Отто, Стефанус; Оверетт, Мэтью; Славин, Александра М.З.; Вассершайд, Питер; Кульманн, Свен (2004). «Тетрамеризация этилена: новый путь получения 1-октена с исключительно высокой селективностью». Дж. Ам. хим. Соц . 126 (45): 14712–14713. дои : 10.1021/ja045602n . ПМИД 15535683 .

[nist-1] Jump up to: ^а ^б «1-Октен» .

[Beller-2] Ян, Цзи; Ван, Пэн; Нойманн, Хелфрид; Джекстелл, Ральф; Беллер, Матиас (2023). «Промышленно применяемые и актуальные превращения 1,3-бутадиена с использованием гомогенных катализаторов» . Промышленная химия и материалы . 1 (2): 155–174. дои : 10.1039/D3IM00009E . S2CID 258122761 .

[3] Боллманн, Аннетт; Бланн, Кевин; Диксон, Джон Т.; Хесс, Фиона М.; Киллиан, Эсна; Маумела, Хулисани; МакГиннесс, Дэвид С.; Морган, Дэвид Х.; Невелинг, Арно; Отто, Стефанус; Оверетт, Мэтью; Славин, Александра М.З.; Вассершайд, Питер; Кульманн, Свен (2004). «Тетрамеризация этилена: новый путь получения 1-октена с исключительно высокой селективностью». Дж. Ам. хим. Соц . 126 (45): 14712–14713. дои : 10.1021/ja045602n . ПМИД 15535683 .

[1]

[2]

[3]