Алкан

В органической химии алкан другие , или парафин (историческое тривиальное название , имеющее и значения ), представляет собой ациклический насыщенный углеводород . , алкан состоит из атомов водорода и углерода, расположенных в виде древовидной структуры, в которой все связи углерод-углерод одинарные Другими словами . ^{[ 1 ]} Алканы имеют общую химическую формулу С _п Ч _{2 п +2} . Алканы различаются по сложности, начиная с простейшего случая метана ( CH ₄ ), где n = 1 (иногда называемая родительской молекулой), до сколь угодно больших и сложных молекул, таких как пентаконтан ( C ₅₀ H ₁₀₂ ) или 6-этил-2-метил-5-(1-метилэтил)октан изомер тетрадекана , ( С ₁₄ Ч ₃₀ ).

Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) определяет алканы как «ациклические разветвленные или неразветвленные углеводороды, имеющие общую формулу C _n H _{2 n +2} , и, следовательно, полностью состоящая из атомов водорода и насыщенных атомов углерода». Однако в некоторых источниках этот термин используется для обозначения любого насыщенного углеводорода, включая те, которые являются либо моноциклическими (т.е. циклоалканы ), либо полициклическими , несмотря на то, что они имеющие четкую общую формулу (например, циклоалканы С _н Ч _{2 н} ).

В алкане каждый атом углерода представляет собой sp. ³-гибридизирован четырьмя сигма-связями (C–C или C–H ), при этом каждый атом водорода присоединен к одному из атомов углерода (по связи C–H). Самая длинная серия связанных атомов углерода в молекуле известна как ее углеродный скелет или углеродная основная цепь. Число атомов углерода можно рассматривать как размер алкана.

Одной из групп высших алканов являются воски , твердые вещества при стандартной температуре и давлении окружающей среды (SATP), у которых число атомов углерода в углеродной цепи превышает примерно 17. С их повторением – звенья СН ₂ , алканы представляют собой гомологический ряд в котором члены различаются по молекулярной массе кратной ед . 14,03 органических соединений , атомы водорода массой ~1,01 ед. каждый).

Метан вырабатывается метаногенными бактериями , а некоторые алканы с длинной цепью действуют как феромоны у некоторых видов животных или как защитные воски у растений и грибов. Тем не менее, большинство алканов не обладают большой биологической активностью . Их можно рассматривать как молекулярные деревья, на которые можно навесить более активные/реактивные функциональные группы биологических молекул.

Алканы имеют два основных коммерческих источника: нефть (сырая нефть) и природный газ .

Алкильная . группа представляет собой молекулярный фрагмент на основе алкана, который имеет одну открытую валентность для связывания Обычно их обозначают символом любой органильной группы R, хотя Alk иногда используется для обозначения алкильной группы (в отличие от алкенильной группы или арильной группы).

Структура и классификация

Обычно расстояние одинарной связи CC составляет 1,53 ангстрема (1,53 × 10 ⁻¹⁰ м). ^{[ 2 ]} Насыщенные углеводороды могут быть линейными, разветвленными или циклическими . Третью группу иногда называют циклоалканами . ^{[ 1 ]} Очень сложные структуры возможны при объединении линейных, разветвленных и циклических алканов.

Изомерия

Бицикло[1.1.0]бутан является единственным алканом C ₄ H ₆ и не имеет алканового изомера.

Тетраэдран является единственным алканом C ₄ H ₄ и также не имеет алканового изомера.

более трех Алканы с числом атомов углерода могут располагаться различным образом, образуя структурные изомеры . Простейшим изомером алкана является тот, у которого атомы углерода расположены в одну цепь без разветвлений. Этот изомер иногда называют n -изомером ( n означает «нормальный», хотя он не обязательно является самым распространенным). Однако цепь атомов углерода также может быть разветвленной в одной или нескольких точках. Число возможных изомеров быстро увеличивается с увеличением числа атомов углерода. Например, для ациклических алканов: ^{[ 3 ]}

C ₁ : метан только
C ₂ : этан только
C ₃ : пропан только
C ₄ :2 изомеры: бутан и изобутан.
C ₅ :3 изомеры: пентан , изопентан и неопентан.
C ₆ :5 изомеры: гексан , 2-метилпентан , 3-метилпентан , 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан.
С ₇ :9 изомеры: гептан , 2-метилгексан , 3-метилгексан , 2,2-диметилпентан , 2,3- диметилпентан , 2,4-диметилпентан , 3,3-диметилпентан , 3-этилпентан , 2,2,3- триметилбутан
C8 _, :18 изомеров: октан , 2-метилгептан , 3-метилгептан , 4-метилгептан , 2,2-диметилгексан , 2,3-диметилгексан диметилгексан 2,4-диметилгексан , 2,5-диметилгексан , 3,3- , 3,4-диметилгексан , 3-этилгексан , 2,2,3-триметилпентан , 2,2,4-триметилпентан , 2,3,3 -триметилпентан , 2,3,4-триметилпентан , 3-этил-2-метилпентан , 3-этил-3-метилпентан , 2, 2,3,3-тетраметилбутан
С ₉ : 35 изомеров
С ₁₀ : 75 изомеров
С ₁₂ : 355 изомеров
C32 _. : 27711253769 изомеров
C ₆₀ : 22 158 734 535 770 411 074 184 изомера, многие из которых нестабильны.

Разветвленные алканы могут быть хиральными . Например, 3-метилгексан и его высшие гомологи являются хиральными из-за их стереогенного центра при атоме углерода под номером 3. Приведенный выше список включает только различия в связности, а не стереохимию. Помимо изомеров алканов, цепочка атомов углерода может образовывать одно или несколько колец. Такие соединения называются циклоалканами и также исключены из приведенного выше списка, поскольку изменение количества колец меняет молекулярную формулу . Например, циклобутан и метилциклопропан являются изомерами друг друга (C ₄ H ₈ ), но не являются изомерами бутана (C ₄ H ₁₀ ).

Разветвленные алканы более термодинамически стабильны, чем их линейные (или менее разветвленные) изомеры. Например, сильно разветвленный 2,2,3,3-тетраметилбутан примерно на 1,9 ккал/моль более стабилен, чем его линейный изомер н- октан. ^{[ 4 ]}

Номенклатура

Номенклатура ИЮПАК (систематический способ обозначения соединений) алканов основана на идентификации углеводородных цепей. Неразветвленные насыщенные углеводородные цепи систематически именуются с помощью греческого числового префикса, обозначающего количество атомов углерода, и суффикса «-ан». ^{[ 5 ]}

В 1866 году Август Вильгельм фон Хофманн предложил систематизировать номенклатуру, используя всю последовательность гласных a, e, i, o и u для создания суффиксов -ane, -ene, -ine (или -yne), -one, -une, для углеводороды , C _n H _{2 n +2} , C _n H _{2 n} C _n H _{2 n -2} , C _n H _{2 n -4} , C _n H _{2 п -6} . ^{[ 6 ]} В современной номенклатуре первые три конкретно называют углеводороды с одинарными, двойными и тройными связями; ^{[ 7 ]} а «-one» теперь представляет собой кетон .

Линейные алканы

Алканы с прямой цепью иногда обозначаются префиксом «n-» или « n- » (от «нормального»), если существует нелинейный изомер . Хотя это не является строго необходимым и не является частью системы именования ИЮПАК, такое использование по-прежнему распространено в тех случаях, когда кто-то хочет подчеркнуть или провести различие между изомерами с прямой и разветвленной цепью, например, « н -бутан », а не просто «бутан», чтобы отличить его от изобутана . Альтернативные названия этой группы, используемые в нефтяной промышленности, — линейные парафины или н -парафины .

Первые восемь членов ряда (по числу атомов углерода) называются следующим образом:

метан: CH ₄ – один углерод и 4 водорода
этан: C ₂ H ₆ – два углерода и 6 водорода.
пропан: C ₃ H ₈ – три углерода и 8 водорода
бутан: C ₄ H ₁₀ – четыре углерода и 10 водорода.
пентан: C ₅ H ₁₂ – пять атомов углерода и 12 атомов водорода.
гексан: C ₆ H ₁₄ – шесть атомов углерода и 14 атомов водорода.
гептан: C ₇ H ₁₆ – семь атомов углерода и 16 атомов водорода.
октановое число: C ₈ H ₁₈ – восемь атомов углерода и 18 атомов водорода.

Первые четыре названия произошли от метанола , эфира , пропионовой кислоты и масляной кислоты . Алканы с пятью или более атомами углерода называются путем добавления суффикса -ane к соответствующему числового множителя . префиксу ^{[ 8 ]} с удалением любой конечной гласной ( -a или -o ) из основного числового термина. Следовательно, пентан , C ₅ H ₁₂ ; гексан , C ₆ H ₁₄ ; гептан , C ₇ H ₁₆ ; октан , C ₈ H ₁₈ ; и т. д. Цифровой префикс обычно греческий; однако алканы, число атомов углерода которых заканчивается на девять, например нонан , используют латинский префикс non- .

Разветвленные алканы

Шаровидная модель изопентана (общее название) или 2 - метилбутана (систематическое название IUPAC)

Простые разветвленные алканы часто имеют общее название с использованием префикса, чтобы отличить их от линейных алканов, например н -пентан , изопентан и неопентан .

Соглашения об именах ИЮПАК можно использовать для создания систематического названия.

Ключевые этапы в названии более сложных разветвленных алканов следующие: ^{[ 9 ]}

Определите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода.
Назовите эту самую длинную корневую цепочку, используя стандартные правила именования.
Назовите каждую боковую цепь, изменив суффикс названия алкана с «-ан» на «-ил».
Пронумеруйте самую длинную непрерывную цепь, чтобы дать наименьшее возможное количество боковых цепей. ^{[ 10 ]}
Пронумеруйте и назовите боковые цепи перед названием корневой цепи.
Если имеется несколько боковых цепей одного типа, используйте префиксы, такие как «ди-» и «три-», чтобы указать их как таковые, и пронумеруйте каждую из них.
Добавляйте имена боковых цепей в алфавитном порядке (без учета префиксов «ди-» и т. д.) перед названием корневой цепочки.

Сравнение номенклатур трех изомеров C ₅ H ₁₂
Общее имя	н -пентан	изопентан	неопентан
Название ИЮПАК	пентан	2-метилбутан	2,2-диметилпропан
Структура

Насыщенные циклические углеводороды

Хотя технически этот класс углеводородов отличается от алканов, некоторые называют его «циклическими алканами». Как следует из их описания, они содержат одно или несколько колец.

Простые циклоалканы имеют приставку «цикло-», чтобы отличить их от алканов. Циклоалканы называются в соответствии с их ациклическими аналогами в зависимости от количества атомов углерода в их основной цепи, например, циклопентан (C ₅ H ₁₀ ) представляет собой циклоалкан с 5 атомами углерода, как и пентан (C ₅ H ₁₂ ), но они соединены образовали пятичленное кольцо. Подобным образом пропан и циклопропан , бутан и циклобутан и т. д.

Замещенные циклоалканы называются так же, как и замещенные алканы: указывается циклоалкановое кольцо, а заместители располагаются в соответствии с их положением в кольце, а нумерация определяется правилами приоритета Кана-Ингольда-Прелога . ^{[ 8 ]}

Тривиальные/общие имена

Тривиальное (несистематическое ) название алканов — «парафины». Вместе алканы известны как «парафиновый ряд». Тривиальные названия соединений обычно являются историческими артефактами. Они были придуманы до появления систематических названий и сохранились благодаря привычному использованию в промышленности. Циклоалканы еще называют нафтенами. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

Алканы с разветвленной цепью называются изопарафинами . «Парафин» является общим термином и часто не различает чистые соединения и смеси изомеров , т. е. соединения одной и той же химической формулы , например пентан и изопентан .

В ИЮПАК

В системе ИЮПАК сохранены следующие тривиальные имена:

изобутан для 2-метилпропана
изопентан для 2-метилбутана
неопентан вместо 2,2-диметилпропана.

Не ИЮПАК

Иногда используются некоторые тривиальные имена, не относящиеся к IUPAC:

цетан, для гексадекана
церан, для гексакозана ^{[ 13 ]}

Физические свойства

Все алканы бесцветны. ^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} Алканы с наименьшей молекулярной массой представляют собой газы, с промежуточной молекулярной массой — жидкости, а самые тяжелые — воскообразные твердые вещества. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]}

Таблица алканов

Алкан	Формула	Точка кипения ^{[ примечание 1 ]} [°С]	Температура плавления ^{[ примечание 1 ]} [°С]	Плотность ^{[ примечание 1 ]} [кг/м ³] (при 20 °C)	Изомеры ^{[ примечание 2 ]}
Метан	СН ₄	−162	−182	0,656 (газ)	1
Этан	С ₂ Ч ₆	−89	−183	1,26 (газ)	1
Пропан	C₃H_C3H8	−42	−188	2,01 (газ)	1
Бутан	С ₄ Ч ₁₀	0	−138	2,48 (газ)	2
Пентан	С ₅ Ч ₁₂	36	−130	626 (жидкий)	3
Гексан	С ₆ Ч ₁₄	69	−95	659 (жидкость)	5
Гептан	С ₇ Ч ₁₆	98	−91	684 (жидкий)	9
Октановое число	С ₈ Ч ₁₈	126	−57	703 (жидкий)	18
Толстый	С ₉ Ч ₂₀	151	−54	718 (жидкий)	35
Декан	С ₁₀ Ч ₂₂	174	−30	730 (жидкий)	75
Ундекан	С ₁₁ Ч ₂₄	196	−26	740 (жидкий)	159
Додекан	С ₁₂ Ч ₂₆	216	−10	749 (жидкость)	355
Тридекан	С ₁₃ Ч ₂₈	235	−5.4	756 (жидкость)	802
Тетрадекан	С ₁₄ Ч ₃₀	253	5.9	763 (жидкий)	1858
Пентадекан	С ₁₅ Ч ₃₂	270	10	769 (жидкость)	4347
Гексадекан	С _16:34H	287	18	773 (жидкий)	10,359
Гептадекан	С ₁₇ Ч ₃₆	303	22	777 (сплошной)	24,894
Октадекан	С ₁₈ Ч ₃₈	317	28	781 (сплошной)	60,523
нонадекан	С ₁₉ Ч ₄₀	330	32	785 (сплошной)	148,284
Икозан	С ₂₀ Ч ₄₂	343	37	789 (сплошной)	366,319
Триаконтан	С ₃₀ Ч ₆₂	450	66	810 (сплошной)	4,111,846,763
Тетраконтан	С ₄₀ Ч ₈₂	525	82	817 (сплошной)	62,481,801,147,341
Пентаконтан	С ₅₀ Ч ₁₀₂	575	91	824 (сплошной)	1,117,743,651,746,953,270
Гексаконтан	С ₆₀ Ч ₁₂₂	625	100	829 (сплошной)	2.21587345357704×10 ²²
Гептаконтан	С ₇₀ Ч ₁₄₂	653	109	869 (сплошной)	4.71484798515330×10 ²⁶
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Физические свойства изомера с прямой цепью ^ Общее количество конституционных изомеров этой молекулярной формулы.

Точка кипения

Точки плавления (синий) и кипения (оранжевый) первых 16 н -алканов в °C.

Алканы испытывают межмолекулярные силы Ван-дер-Ваальса . Совокупное воздействие этих межмолекулярных сил приводит к повышению температуры кипения алканов. ^{[ 18 ]}

На силу сил Ван-дер-Ваальса влияют два фактора:

количество электронов, окружающих молекулу , которое увеличивается с увеличением молекулярной массы алкана.
площадь поверхности молекулы

В стандартных условиях алканы от CH ₄ до C ₄ H ₁₀ являются газообразными; от C ₅ H ₁₂ до C ₁₇ H ₃₆ — жидкости; а после C ₁₈ H ₃₈ они твердые. Поскольку температура кипения алканов в первую очередь определяется массой, неудивительно, что температура кипения имеет почти линейную зависимость от размера ( молекулярной массы ) молекулы. Как правило, температура кипения повышается на 20–30 ° C для каждого углерода, добавленного в цепь; это правило применимо и к другим гомологическим рядам. ^{[ 18 ]}

Алкан с прямой цепью будет иметь температуру кипения выше, чем алкан с разветвленной цепью, из-за большей площади контакта и, следовательно, больших сил Ван-дер-Ваальса между соседними молекулами. Например, сравните изобутан (2-метилпропан) и н-бутан (бутан), которые кипят при -12 и 0 °С, а также 2,2-диметилбутан и 2,3-диметилбутан, которые кипят при 50 и 58 °С соответственно. . ^{[ 18 ]}

С другой стороны, циклоалканы имеют тенденцию иметь более высокие температуры кипения, чем их линейные аналоги, из-за заблокированных конформаций молекул, которые образуют плоскость межмолекулярного контакта.

Точки плавления

Точки плавления алканов имеют ту же тенденцию, что и температуры кипения, по той же причине, что изложена выше. То есть (при прочих равных условиях) чем больше молекула, тем выше температура плавления. Существует одно существенное различие между точками кипения и точками плавления. Твердые тела имеют более жесткую и фиксированную структуру, чем жидкости. Эта жесткая структура требует энергии для разрушения. Таким образом, более прочные конструкции, собранные лучше, потребуют больше энергии для разрушения. Для алканов это видно из графика выше (т.е. синей линии). Алканы с нечетными номерами имеют более низкую температуру плавления, чем алканы с четными номерами. Это связано с тем, что алканы с четными номерами хорошо упаковываются в твердую фазу, образуя хорошо организованную структуру, для распада которой требуется больше энергии. Алканы с нечетными номерами упаковываются хуже, и поэтому «более рыхлая» организованная твердая структура упаковки требует меньше энергии для разрушения. ^{[ 19 ]} Визуализацию кристаллических структур см. ^{[ 20 ]}

Температуры плавления алканов с разветвленной цепью могут быть как выше, так и ниже, чем у соответствующих алканов с прямой цепью, опять же в зависимости от способности рассматриваемого алкана хорошо упаковываться в твердой фазе.

Проводимость и растворимость

Алканы никоим образом не проводят электричество и существенно не поляризуются полем электрическим . По этой причине они не образуют водородных связей и нерастворимы в полярных растворителях, таких как вода. Поскольку водородные связи между отдельными молекулами воды направлены в сторону от молекулы алкана, сосуществование алкана и воды приводит к увеличению молекулярного порядка (уменьшению энтропии ). Поскольку между молекулами воды и молекулами алканов нет значительной связи, второй закон термодинамики предполагает, что это снижение энтропии следует свести к минимуму за счет минимизации контакта между алканом и водой: алканы считаются гидрофобными , поскольку они нерастворимы в воде.

Их растворимость в неполярных растворителях относительно высока, это свойство называется липофильностью . Алканы, например, смешиваются между собой во всех пропорциях.

Плотность алканов обычно увеличивается с увеличением числа атомов углерода, но остается меньше, чем у воды. Следовательно, алканы образуют верхний слой в смеси алканов и воды. ^{[ 21 ]}

Молекулярная геометрия

Молекулярная структура алканов напрямую влияет на их физические и химические характеристики. Он получен из электронной конфигурации углерода , который имеет четыре валентных электрона . Атомы углерода в алканах описываются как sp ³ гибриды; то есть, в хорошем приближении, валентные электроны находятся на орбиталях, направленных к углам тетраэдра, которые образуются в результате комбинации 2s-орбитали и трех 2p-орбиталей. Геометрически угол между связями равен cos ⁻¹(− ⁠ 1/3 ≈ 109,47 ⁠ ) °. Это точно в случае метана, в то время как более крупные алканы, содержащие комбинацию связей C–H и C–C, обычно имеют связи, которые находятся в пределах нескольких градусов от этого идеализированного значения.

Длины связей и валентные углы

Алкан имеет только одинарные связи C–H и C–C. Первые являются результатом перекрытия sp ³ орбиталь углерода с 1s-орбиталью водорода; последний перекрытием двух sp ³ орбитали соседних атомов углерода. Длины связей составляют 1,09 × 10 ⁻¹⁰ м для связи C–H и 1,54 × 10 ⁻¹⁰ m для связи C–C.

Пространственное расположение связей аналогично расположению четырех sp ³ орбитали — расположены тетраэдрически, с углом между ними 109,47°. Структурные формулы, которые представляют связи под прямым углом друг к другу, хотя и распространены, и полезны, но не точно отражают геометрию.

Телосложение

Пространственное расположение связей CC и CH описывается торсионными углами молекулы и называется ее конформацией . В этане , простейшем случае изучения конформации алканов, существует почти свободное вращение вокруг одинарной связи углерод-углерод. Важны две предельные конформации: затменная конформация и шахматная конформация . Ступенчатая конформация на 12,6 кДж/моль (3,0 ккал/моль) ниже по энергии (более стабильна), чем затменная конформация (наименее стабильная). В сильно разветвленных алканах валентный угол может отличаться от оптимального значения (109,5°) для размещения объемных групп. Такие искажения создают напряжение в молекуле, известное как стерические препятствия или деформация. Деформация существенно увеличивает реакционную способность. ^{[ 22 ]}

Спектроскопические свойства

Спектроскопические признаки алканов можно получить с помощью основных методов определения характеристик. ^{[ 23 ]}

Инфракрасная спектроскопия

Режим растяжения CH дает сильное поглощение в диапазоне от 2850 до 2960 см. ⁻¹ и более слабые полосы для моды растяжения CC поглощают от 800 до 1300 см. ⁻¹. Моды углеродно-водородного изгиба зависят от природы группы: у метильных групп наблюдаются полосы при 1450 см-1. ⁻¹ и 1375 см. ⁻¹, а метиленовые группы показывают полосы при 1465 см-1. ⁻¹ и 1450 см ⁻¹. ^{[ 24 ]} Углеродные цепочки с более чем четырьмя атомами углерода демонстрируют слабое поглощение при длине волны около 725 см. ⁻¹.

ЯМР-спектроскопия

Протонные резонансы алканов обычно находятся при δ _H = 0,5–1,5. Резонансы углерода-13 зависят от числа атомов водорода, присоединенных к углероду: δ _C = 8–30 (первичные, метиловые, –CH ₃ ), 15–55 (вторичные, метиленовые, –CH ₂ –), 20–60 (третичный, метин, C–H) и четвертичный. Резонанс углерода-13 четвертичных атомов углерода характерно слабый из-за отсутствия ядерного эффекта Оверхаузера и длительного времени релаксации и может быть пропущен в слабых образцах или образцах, которые не подвергались испытаниям в течение достаточно длительного времени.

Масс-спектрометрия

Поскольку алканы имеют высокие энергии ионизации , их масс-спектры электронного удара показывают слабые токи для их молекулярных ионов. Характер фрагментации может быть трудно интерпретировать, но в случае алканов с разветвленной цепью углеродная цепь преимущественно расщепляется по третичным или четвертичным атомам углерода из-за относительной стабильности образующихся свободных радикалов . Масс-спектры алканов с прямой цепью иллюстрирует масс-спектр додекана : фрагмент, образующийся в результате потери одной метильной группы ( М - 15), отсутствует, фрагменты более интенсивны, чем молекулярный ион, и расположены между собой с интервалом 14 масс. ед., что соответствует потере групп CH ₂ . ^{[ 25 ]}

Химические свойства

Алканы слабо реагируют с большинством химических соединений. Они реагируют только с самыми сильными электрофильными реагентами благодаря своим сильным связям C–H (~ 100 ккал/моль) и связям C–C (~ 90 ккал/моль). Они также относительно не реагируют на свободные радикалы. Эта инертность является источником термина «парафины» (здесь это означает «недостаток сродства»). В сырой нефти молекулы алканов остаются химически неизменными на протяжении миллионов лет.

Кислотно-щелочное поведение

Значения констант кислотной диссоциации (p K _a ) всех алканов оцениваются в пределах от 50 до 70 в зависимости от метода экстраполяции, следовательно, это чрезвычайно слабые кислоты, практически инертные к основаниям (см.: Углеродные кислоты ). Они также являются чрезвычайно слабыми основаниями, не подвергаясь заметному протонированию в чистой серной кислоте ( H ₀ ~ -12), хотя ион известно, что суперкислоты, которые по крайней мере в миллионы раз сильнее, протонируют их с образованием гиперкоординированных ионов алкания (см.: метана ). . Так, смесь пентафторида сурьмы (SbF ₅ ) и фторсульфоновой кислоты (HSO ₃ F), называемая волшебной кислотой , способна протонировать алканы. ^{[ 26 ]}

Реакции с кислородом (реакция горения)

Все алканы реагируют с кислородом в реакции горения , хотя с увеличением числа атомов углерода их становится все труднее воспламенить. Общее уравнение полного сгорания:

C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 3 2 ⁠ n + ⁠ 1 2 ⁠ ) О ₂ → ( п + 1) ЧАС ₂ О + п CO ₂

или C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 3 п + 1 2 ⁠ ) О ₂ → ( п + 1) ЧАС ₂ О + п CO ₂

При отсутствии достаточного количества кислорода окись углерода или даже сажа может образоваться , как показано ниже:

C _n H _{2 n +2} + ( n + ⁠ 1 2 ⁠ ) О ₂ → ( n + 1) ЧАС ₂ О + n CO

C _n H _{2 n +2} + ( ⁠ 1 2 ⁠ n + ⁠ 1 2 ⁠ ) О ₂ → ( п + 1) ЧАС ₂ О + п C

Например, метан :

2 СН ₄ + 3 О ₂ → 4 Н ₂ О + 2 СО

СН ₄ + О ₂ → 2 Н ₂ О + С

см . в таблице теплоты образования алканов Подробные данные . Стандартное изменение энтальпии сгорания , Δ _c H ^⊖, для алканов увеличивается примерно на 650 кДж/моль на группу CH ₂ . Алканы с разветвленной цепью имеют более низкие значения Δ _c H. ^⊖ чем алканы с прямой цепью с тем же числом атомов углерода, поэтому можно считать, что они несколько более стабильны.

Биодеградация

Некоторые организмы способны метаболизировать алканы. ^{[ 27 ]}^{[ 28 ]} Метанмонооксигеназы превращают метан в метанол . Что касается высших алканов, цитохром P450 превращает алканы в спирты, которые затем подвержены разложению.

Свободнорадикальные реакции

Свободные радикалы – молекулы с неспаренными электронами – играют большую роль в большинстве реакций алканов. Реакции свободнорадикального галогенирования происходят с галогенами, приводя к образованию галогеналканов . Атомы водорода алкана постепенно заменяются атомами галогена. Реакция алканов и фтора сильно экзотермична и может привести к взрыву. ^{[ 29 ]} Эти реакции являются важным промышленным путем получения галогенированных углеводородов. Есть три шага:

Инициирование образования галогенных радикалов путем гомолиза . Обычно требуется энергия в виде тепла или света.
Затем происходит цепная реакция или распространение — радикал галогена отрывает водород от алкана с образованием алкильного радикала. Это реагирует дальше.
Обрыв цепи , при котором радикалы рекомбинируются.

Эксперименты показали, что любое галогенирование дает смесь всех возможных изомеров, что указывает на то, что все атомы водорода восприимчивы к реакции. Однако полученная смесь не является статистической: вторичные и третичные атомы водорода преимущественно заменяются из-за большей стабильности вторичных и третичных свободных радикалов. Пример можно увидеть в монобромировании пропана: ^{[ 18 ]}

В реакции Рида и диоксид серы хлор под превращают углеводороды в сульфонилхлориды действием света .

При некоторых условиях алканы подвергаются нитрованию .

Активация CH

Некоторые комплексы переходных металлов способствуют нерадикальным реакциям с алканами, что приводит к реакциям активации связи C–H . ^{[ 30 ]}

Крекинг

Крекинг разбивает более крупные молекулы на более мелкие. Эта реакция требует тепла и катализаторов. Процесс термического крекинга протекает по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов . Процесс каталитического крекинга предполагает присутствие кислотных катализаторов (обычно твердых кислот, таких как алюмосиликат и цеолиты ), которые способствуют гетеролитическому (асимметричному) разрыву связей с образованием пар ионов с противоположными зарядами, обычно карбокатиона . Свободные радикалы и катионы, локализованные в углероде, очень нестабильны и подвергаются процессам перегруппировки цепей, разрыву C–C в бета- положении (т.е. крекингу), а также внутри- и межмолекулярному переносу водорода или гидридному переносу. В обоих типах процессов соответствующие реакционноспособные интермедиаты (радикалы, ионы) постоянно регенерируются, и поэтому они протекают по самораспространяющемуся цепному механизму. Цепочка реакций в конечном итоге обрывается радикальной или ионной рекомбинацией. ^{[ нужна ссылка ]}

Изомеризация и реформация

Драган и его коллега первыми сообщили об изомеризации алканов. ^{[ 31 ]} Изомеризация и реформация — это процессы, в которых алканы с прямой цепью нагреваются в присутствии платинового катализатора. При изомеризации алканы превращаются в изомеры с разветвленной цепью. Другими словами, он не теряет ни углерода, ни водорода, сохраняя ту же молекулярную массу. ^{[ 31 ]} При реформации алканы превращаются в циклоалканы или ароматические углеводороды , выделяя в качестве побочного продукта водород. Оба эти процесса повышают октановое число вещества. Бутан — наиболее распространенный алкан, подвергающийся процессу изомеризации, поскольку из него образуется множество разветвленных алканов с высокими октановыми числами. ^{[ 31 ]}

Другие реакции

При паровом риформинге алканы реагируют с водяным паром в присутствии никелевого катализатора с образованием водорода и монооксида углерода.

возникновение

Появление алканов во Вселенной

Метан и этан составляют крошечную часть . атмосферы Юпитера

Алканы составляют небольшую часть атмосфер внешних газовых планет, таких как Юпитер (0,1% метана, 2 ppm этана), Сатурн (0,2% метана, 5 ppm этана), Уран (1,99% метана, 2,5 ppm этана) и Нептун ( 1,5% метана, 1,5 ppm этана). Титан (1,6% метана), спутник Сатурна, был исследован зондом Гюйгенс» « , который показал, что атмосфера Титана периодически выбрасывает жидкий метан на поверхность Луны. ^{[ 32 ]} Также на Титане миссия Кассини засняла сезонные метаново-этановые озера вблизи полярных регионов Титана. Метан и этан также были обнаружены в хвосте кометы Хякутакэ . Химический анализ показал, что содержание этана и метана было примерно равным, что, как полагают, означает, что его льды образовались в межзвездном пространстве, вдали от Солнца, где эти летучие молекулы испарились бы. ^{[ 33 ]} Алканы также были обнаружены в метеоритах, таких как углистые хондриты .

Распространение алканов на Земле

Следы газа метана (около 0,0002% или 1745 частей на миллиард) встречаются в атмосфере Земли, вырабатываемого в основном метаногенными микроорганизмами, такими как археи , в кишечнике жвачных животных. ^{[ 34 ]}

Важнейшими коммерческими источниками алканов являются природный газ и нефть . ^{[ 18 ]} Природный газ содержит в основном метан и этан, а также некоторое количество пропана и бутана : нефть представляет собой смесь жидких алканов и других углеводородов . Эти углеводороды образовались, когда морские животные и растения (зоопланктон и фитопланктон) погибли и опустились на дно древних морей, были покрыты осадками в бескислородной среде и за многие миллионы лет при высоких температурах и высоком давлении превратились в свою современную форму. Природный газ образуется, например, в результате следующей реакции:

С ₆ Н ₁₂ О ₆ → 3 СН ₄ + 3 СО ₂

Эти залежи углеводородов, собранные в пористых породах, запертых под непроницаемыми покрышками, составляют коммерческие нефтяные месторождения . Они формировались на протяжении миллионов лет, и однажды исчерпанные, их невозможно легко заменить. Истощение этих запасов углеводородов является основой того, что известно как энергетический кризис .

Алканы плохо растворяются в воде, поэтому их содержание в Мировом океане незначительно; однако при высоких давлениях и низких температурах (например, на дне океанов) метан может кристаллизоваться вместе с водой с образованием твердого клатрата метана (гидрата метана). Хотя в настоящее время это не может быть использовано в коммерческих целях, количество горючей энергии известных месторождений клатрата метана превышает энергосодержание всех месторождений природного газа и нефти, вместе взятых. Таким образом, метан, извлеченный из клатрата метана, является кандидатом на будущее топливо.

Биологическое явление

Помимо нефти и природного газа, алканы в природе встречаются в основном только в виде метана, который вырабатывается некоторыми архей в процессе метаногенеза . Эти организмы обитают в кишечнике термитов. ^{[ 35 ]} и коровы. ^{[ 36 ]} Метан . производится из углекислого газа или других органических соединений Энергия выделяется при окислении водорода :

CO ₂ + 4 H ₂ → CH ₄ + 2 H ₂ O

Вполне вероятно, что наши нынешние месторождения природного газа образовались аналогичным образом. ^{[ 37 ]}

RCH2\sCH3}} (R = alkyl)

Другой путь получения алканов — гидрогенолиз , который влечет за собой расщепление связей C-гетероатом с использованием водорода. В промышленности основными субстратами являются азоторганические и сероорганические примеси, т.е. гетероатомы – N и S. Специфические процессы называются гидроденитрификацией и гидродесульфурацией :

Р ₃ Н + 3 Н ₂ → 3 Правая + Н ₃ Н

Р ₂ С + 2 Ч ₂ → 2 РХ + Ч ₂ С

Гидрогенолиз можно применять для превращения практически любой функциональной группы в углеводороды. Субстраты включают галогеналканы, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты и т. д. На нефтеперерабатывающих заводах практикуются как гидрогенолиз, так и гидрирование. Этого можно добиться с помощью литийалюминийгидрида , восстановления Клемменсона и других специализированных способов.

Уголь

Уголь является более традиционным предшественником алканов. Широкий спектр технологий интенсивно практиковался на протяжении веков. ^{[ 38 ]} Простое нагревание угля дает алканы, оставляя после себя кокс . Соответствующие технологии включают процесс Бергиуса и сжижение угля . Частичное сгорание угля и связанных с ним твердых органических соединений приводит к образованию угарного газа , который можно гидрировать с помощью процесса Фишера-Тропша . Эта технология позволяет синтезировать жидкие углеводороды, в том числе алканы. Этот метод используется для получения заменителей нефтяных дистиллятов .

Лабораторная подготовка

Редко возникает интерес к синтезу алканов, поскольку они обычно коммерчески доступны и менее ценны, чем практически любой предшественник. Самый известный метод гидрирование алкенов — . Многие связи CX можно преобразовать в связи CH с использованием алюмогидрида лития , восстановления Клемменсона и других специализированных способов. ^{[ 39 ]} Гидролиз алкильных реактивов Гриньяра и алкиллитиевых соединений дает алканы. ^{[ 40 ]}

Приложения

Топливо

Алканы преимущественно используются в качестве топлива. Пропан и бутан , легко сжижаемые газы, широко известны как сжиженный нефтяной газ (СНГ). ^{[ 41 ]} От пентана до октана алканы представляют собой легколетучие жидкости. Они используются в качестве топлива в двигателях внутреннего сгорания , так как легко испаряются при попадании в камеру сгорания, не образуя капель, что ухудшало бы равномерность сгорания. Предпочтительны алканы с разветвленной цепью, поскольку они гораздо менее склонны к преждевременному возгоранию, вызывающему детонацию , чем их гомологи с прямой цепью. Эта склонность к преждевременному воспламенению измеряется октановым числом топлива, где 2,2,4-триметилпентан ( изооктан ) имеет произвольное значение 100, а гептан — нулевое значение. Помимо использования в качестве топлива, средние алканы также являются хорошими растворителями неполярных веществ. Алканы от нонана до, например, гексадекана (алкана с шестнадцатью атомами углерода) представляют собой жидкости более высокой вязкости , все менее пригодные для использования в бензине. Вместо этого они составляют большую часть дизельного и авиационного топлива . Дизельное топливо характеризуется цетановым числом , причем цетан — старое название гексадекана. Однако более высокие температуры плавления этих алканов могут вызвать проблемы при низких температурах и в полярных регионах, где топливо становится слишком густым и не может течь правильно.

Прекурсоры химических веществ

В процессе крекинга алканы могут превращаться в алкены . Простые алкены являются предшественниками полимеров, таких как полиэтилен и полипропилен . Когда крекинг доходит до крайности, алканы могут превращаться в технический углерод , который является важным компонентом шин.

Хлорирование метана дает хлорметаны, которые используются в качестве растворителей и строительных блоков для сложных соединений. Аналогичным образом обработка метана серой дает сероуглерод . Другие химические вещества получают путем реакции с триоксидом серы и оксидом азота.

Другой

Некоторые легкие углеводороды используются в виде аэрозольных распылителей .

Алканы от гексадекана и выше образуют важнейшие компоненты мазута и смазочного масла . В последней функции они действуют одновременно как антикоррозионные средства, поскольку их гидрофобная природа означает, что вода не может достичь поверхности металла. Многие твердые алканы находят применение в качестве парафина , например, в свечах . Однако его не следует путать с настоящим воском , который состоит в основном из сложных эфиров .

Алканы с длиной цепи примерно 35 и более атомов углерода встречаются в битумах , используемых, например, при дорожном покрытии. Однако высшие алканы не имеют большой ценности и обычно расщепляются на низшие алканы путем крекинга .

Опасности

Алканы легко воспламеняются, но обладают низкой токсичностью. Метан «токсикологически практически инертен». Алканы могут оказывать удушающее и наркотическое действие. ^{[ 38 ]}

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « алканы ». два : 10.1351/goldbook.A00222
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.). Нью-Йорк: Wiley-Interscience. п. 23. ISBN 978-0-471-72091-1 .
^ Онлайн-энциклопедия целочисленных последовательностей (последовательность A000602 в OEIS ) Число n-узловых некорневых деревьев четвертой степени; количество н-углеродных алканов C(n)H(2n+2) без учета стереоизомеров
^ Алабугин, Игорь В. (2016). Стереоэлектронные эффекты: мост между структурой и реактивностью . Уайли. ISBN 978-1-118-90637-8 . OCLC 957525299 .
^ ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии (1993). «Р-2.2.1: Углеводороды» . Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.) . Блэквелл Сайентифик. ISBN 978-0-632-03488-8 . Проверено 12 февраля 2007 г.
^ «Номенклатура алканов» . Архивировано из оригинала 2 февраля 2012 года.
^ Таким образом, окончание «-диен» применяется в некоторых случаях, когда фон Хофманн имел «-ine».
^ Перейти обратно: ^а ^б Ройш, Уильям. «Номенклатура – Алканы» . Виртуальный учебник органической химии . Архивировано из оригинала 21 мая 2016 года . Проверено 5 апреля 2007 г.
^ Ройш, Уильям. «Примеры правил ИЮПАК на практике» . Виртуальный учебник органической химии . Архивировано из оригинала 21 мая 2016 года . Проверено 5 апреля 2007 г.
^ «Правила ИЮПАК» . www.chem.uiuc.edu . Проверено 13 августа 2018 г.
^ «Определение ЦИКЛОАЛКАНОВ» . www.merriam-webster.com . Проверено 26 июня 2021 г.
^ «Определение НАФФЕНА» . www.merriam-webster.com . Проверено 26 июня 2021 г.
^ Маккей, Дональд (14 марта 2006 г.). Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду . ЦРК Пресс. п. 206. ИСБН 1-4200-4439-7 .
^ «Фармацевтическая химия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 октября 2013 года . Проверено 17 февраля 2014 г.
^ «13. Углеводороды | Учебники» . textbook.s-anand.net. Архивировано из оригинала 8 мая 2011 года . Проверено 3 октября 2014 г.
^ «Галерея Молекул — Алканы» . www.angelo.edu . Проверено 6 декабря 2021 г.
^ Аллаби, Майкл, изд. (1988). «Алканы (парафины)». Иллюстрированный научный словарь, Андромеда . Windmill Books (Andromeda International).
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и РТ Моррисон; Р. Н. Бойд (1992). Органическая химия (6-е изд.). Прентис Холл. ISBN 978-0-13-643669-0 .
^ Бозе, Роланд; Вайс, Ханс-Кристоф; Блязер, Дитер (1 апреля 1999 г.). «Изменение температуры плавления в короткоцепочечных н -алканах: монокристаллический рентгеновский анализ пропана при 30 К и от н -бутана до н -нонана при 90 К». Angewandte Chemie, международное издание . 38 (7): 988–992. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0 . ISSN 1433-7851 .
^ «Твёрдый метан» . Визуализация молекул и кристаллических структур .
^ Уэллетт, Роберт Дж.; Рон, Дж. Дэвид (1 января 2015 г.). «Алкины и циклоалканы» . Основы органической химии . Эльзевир. стр. 65–94. дои : 10.1016/b978-0-12-802444-7.00003-3 . ISBN 978-0-12-802444-7 .
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 195, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Сильверстайн, Роберт М.; Вебстер, Фрэнсис X.; Кимле, Дэвид Дж.; Брайс, Дэвид Л. (2016). Спектрометрическая идентификация органических соединений (8-е изд.). Уайли. ISBN 978-0-470-61637-6 .
^ «Додекан: ИК-спектр» . Интернет-книга NIST по химии . СРД 69.
^ «Додекан» . Интернет-книга NIST по химии . СРД 69.
^ Ола, Джорджия ; Шлосберг, Р.Х. (1968). «Химия в суперкислотах. I. Водородный обмен и поликонденсация метана и алканов в растворе FSO ₃ H–SbF ₅ («волшебная кислота»). Протонирование алканов и промежуточное соединение CH ₅⁺ и родственные ионы углеводородов. Высокая химическая активность «парафинов» в реакциях ионных растворов». Журнал Американского химического общества . 90 (10): 2726–7. doi : 10.1021/ja01012a066 .
^ Джи, Юруи; Мао, Гуаннань; Ван, Инъин; Бартлам, Марк (2013). «Структурное понимание разнообразия и механизмов биодеградации н-алканов алкангидроксилаз» . Границы микробиологии . 4 : 58. дои : 10.3389/fmicb.2013.00058 . ПМК 3604635 . ПМИД 23519435 .
^ Дашти, Нарджес; Али, Недаа; Элияс, Мохамед; Ханафер, Маджида; Сорхох, Насер А.; Радван, Самир С. (март 2015 г.). «Большинство углеводородокластических бактерий в окружающей среде являются диазотрофными, что подчеркивает их ценность в биоремедиации углеводородных загрязнителей» . Микробы и окружающая среда . 30 (1): 70–75. дои : 10.1264/jsme2.ME14090 . ISSN 1342-6311 . ПМЦ 4356466 . ПМИД 25740314 .
^ Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн. «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3527306732 .
^ Ю, Исаак Ф.; Уилсон, Джейк В.; Хартвиг, Джон Ф. (2023). «Силилирование и борилирование связей C–H, катализируемое переходными металлами, для синтеза и функционализации сложных молекул». Химические обзоры . 123 (19): 11619–63. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00207 . ПМИД 37751601 . S2CID 263150991 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Азингер, Фридрих (1967). Парафины; Химия и технология . Пергамон Пресс. OCLC 556032 .
^ Лакдавалла, Эмили. «Титан: Аризона в холодильнике?» . Архивировано из оригинала 6 апреля 2008 года . Проверено 21 января 2004 г.
^ Мама, MJ; Дисанти, Массачусетс; делло Руссо, Н.; Фоменкова М.; Маги-Зауэр, К.; Камински, CD; DX, Се (1996). «Обнаружение большого количества этана и метана, а также угарного газа и воды в комете C/1996 B2 Хьякутакэ: доказательства межзвездного происхождения». Наука . 272 (5266): 1310–4. Бибкод : 1996Sci...272.1310M . дои : 10.1126/science.272.5266.1310 . ПМИД 8650540 . S2CID 27362518 .
^ Янссен, PH; Кирс, М. (2008). «Структура архейного сообщества рубца» . Appl Environ Microbiol . 74 (12): 3619–25. Бибкод : 2008ApEnM..74.3619J . дои : 10.1128/АЕМ.02812-07 . ПМК 2446570 . ПМИД 18424540 .
^ Бучковски, Гжегож; Бертельсмайер, Клео (15 января 2017 г.). «Агрессивные термиты в меняющемся климате: глобальная перспектива» . Экология и эволюция . 7 (3): 974–985. Бибкод : 2017EcoEv...7..974B . дои : 10.1002/ece3.2674 . ПМК 5288252 . ПМИД 28168033 .
^ Блиц, Мэтт. «Действительно ли коровье пердеж способствует глобальному потеплению?» . TodayIFoundOut.com . Проверено 11 апреля 2018 г. - через Gizmodo.
^ «Природный газ» . Библиотека ресурсов . Национальное географическое общество . Проверено 11 апреля 2018 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Шмидт, Роланд; Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут. «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227.pub3 . ISBN 978-3527306732 .
^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1790, ISBN 978-0-471-72091-1
^ Ноллер, CR (1931). «н-пентан». Органические синтезы . 11 : 84. дои : 10.15227/orgsyn.011.0084 .
^ «Использование пропана в качестве топлива» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 12 октября 2013 года . Проверено 27 ноября 2012 г.

Дальнейшее чтение

[prop-18] Перейти обратно: ^а ^б ^с Физические свойства изомера с прямой цепью

[isomer-19] Общее количество конституционных изомеров этой молекулярной формулы.

[GoldBook_alkanes-1] Перейти обратно: ^а ^б ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « алканы ». два : 10.1351/goldbook.A00222

[2] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007). Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.). Нью-Йорк: Wiley-Interscience. п. 23. ISBN 978-0-471-72091-1 .

[3] Онлайн-энциклопедия целочисленных последовательностей (последовательность A000602 в OEIS ) Число n-узловых некорневых деревьев четвертой степени; количество н-углеродных алканов C(n)H(2n+2) без учета стереоизомеров

[4] Алабугин, Игорь В. (2016). Стереоэлектронные эффекты: мост между структурой и реактивностью . Уайли. ISBN 978-1-118-90637-8 . OCLC 957525299 .

[5] ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии (1993). «Р-2.2.1: Углеводороды» . Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.) . Блэквелл Сайентифик. ISBN 978-0-632-03488-8 . Проверено 12 февраля 2007 г.

[6] «Номенклатура алканов» . Архивировано из оригинала 2 февраля 2012 года.

[7] Таким образом, окончание «-диен» применяется в некоторых случаях, когда фон Хофманн имел «-ine».

[reusch-nom-8] Перейти обратно: ^а ^б Ройш, Уильям. «Номенклатура – Алканы» . Виртуальный учебник органической химии . Архивировано из оригинала 21 мая 2016 года . Проверено 5 апреля 2007 г.

[9] Ройш, Уильям. «Примеры правил ИЮПАК на практике» . Виртуальный учебник органической химии . Архивировано из оригинала 21 мая 2016 года . Проверено 5 апреля 2007 г.

[10] «Правила ИЮПАК» . www.chem.uiuc.edu . Проверено 13 августа 2018 г.

[11] «Определение ЦИКЛОАЛКАНОВ» . www.merriam-webster.com . Проверено 26 июня 2021 г.

[12] «Определение НАФФЕНА» . www.merriam-webster.com . Проверено 26 июня 2021 г.

[13] Маккей, Дональд (14 марта 2006 г.). Справочник по физико-химическим свойствам и воздействию органических химикатов на окружающую среду . ЦРК Пресс. п. 206. ИСБН 1-4200-4439-7 .

[14] «Фармацевтическая химия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 октября 2013 года . Проверено 17 февраля 2014 г.

[15] «13. Углеводороды | Учебники» . textbook.s-anand.net. Архивировано из оригинала 8 мая 2011 года . Проверено 3 октября 2014 г.

[16] «Галерея Молекул — Алканы» . www.angelo.edu . Проверено 6 декабря 2021 г.

[17] Аллаби, Майкл, изд. (1988). «Алканы (парафины)». Иллюстрированный научный словарь, Андромеда . Windmill Books (Andromeda International).

[m&b-20] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и РТ Моррисон; Р. Н. Бойд (1992). Органическая химия (6-е изд.). Прентис Холл. ISBN 978-0-13-643669-0 .

[21] Бозе, Роланд; Вайс, Ханс-Кристоф; Блязер, Дитер (1 апреля 1999 г.). «Изменение температуры плавления в короткоцепочечных н -алканах: монокристаллический рентгеновский анализ пропана при 30 К и от н -бутана до н -нонана при 90 К». Angewandte Chemie, международное издание . 38 (7): 988–992. doi : 10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0 . ISSN 1433-7851 .

[22] «Твёрдый метан» . Визуализация молекул и кристаллических структур .

[23] Уэллетт, Роберт Дж.; Рон, Дж. Дэвид (1 января 2015 г.). «Алкины и циклоалканы» . Основы органической химии . Эльзевир. стр. 65–94. дои : 10.1016/b978-0-12-802444-7.00003-3 . ISBN 978-0-12-802444-7 .

[24] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 195, ISBN 978-0-471-72091-1

[25] Сильверстайн, Роберт М.; Вебстер, Фрэнсис X.; Кимле, Дэвид Дж.; Брайс, Дэвид Л. (2016). Спектрометрическая идентификация органических соединений (8-е изд.). Уайли. ISBN 978-0-470-61637-6 .

[26] «Додекан: ИК-спектр» . Интернет-книга NIST по химии . СРД 69.

[27] «Додекан» . Интернет-книга NIST по химии . СРД 69.

[28] Ола, Джорджия ; Шлосберг, Р.Х. (1968). «Химия в суперкислотах. I. Водородный обмен и поликонденсация метана и алканов в растворе FSO ₃ H–SbF ₅ («волшебная кислота»). Протонирование алканов и промежуточное соединение CH ₅⁺ и родственные ионы углеводородов. Высокая химическая активность «парафинов» в реакциях ионных растворов». Журнал Американского химического общества . 90 (10): 2726–7. doi : 10.1021/ja01012a066 .

[29] Джи, Юруи; Мао, Гуаннань; Ван, Инъин; Бартлам, Марк (2013). «Структурное понимание разнообразия и механизмов биодеградации н-алканов алкангидроксилаз» . Границы микробиологии . 4 : 58. дои : 10.3389/fmicb.2013.00058 . ПМК 3604635 . ПМИД 23519435 .

[30] Дашти, Нарджес; Али, Недаа; Элияс, Мохамед; Ханафер, Маджида; Сорхох, Насер А.; Радван, Самир С. (март 2015 г.). «Большинство углеводородокластических бактерий в окружающей среде являются диазотрофными, что подчеркивает их ценность в биоремедиации углеводородных загрязнителей» . Микробы и окружающая среда . 30 (1): 70–75. дои : 10.1264/jsme2.ME14090 . ISSN 1342-6311 . ПМЦ 4356466 . ПМИД 25740314 .

[31] Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн. «Соединения фтора органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a11_349 . ISBN 978-3527306732 .

[32] Ю, Исаак Ф.; Уилсон, Джейк В.; Хартвиг, Джон Ф. (2023). «Силилирование и борилирование связей C–H, катализируемое переходными металлами, для синтеза и функционализации сложных молекул». Химические обзоры . 123 (19): 11619–63. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00207 . ПМИД 37751601 . S2CID 263150991 .

[Asinger,_Friedrich_1967-33] Перейти обратно: ^а ^б ^с Азингер, Фридрих (1967). Парафины; Химия и технология . Пергамон Пресс. OCLC 556032 .

[34] Лакдавалла, Эмили. «Титан: Аризона в холодильнике?» . Архивировано из оригинала 6 апреля 2008 года . Проверено 21 января 2004 г.

[35] Мама, MJ; Дисанти, Массачусетс; делло Руссо, Н.; Фоменкова М.; Маги-Зауэр, К.; Камински, CD; DX, Се (1996). «Обнаружение большого количества этана и метана, а также угарного газа и воды в комете C/1996 B2 Хьякутакэ: доказательства межзвездного происхождения». Наука . 272 (5266): 1310–4. Бибкод : 1996Sci...272.1310M . дои : 10.1126/science.272.5266.1310 . ПМИД 8650540 . S2CID 27362518 .

[36] Янссен, PH; Кирс, М. (2008). «Структура архейного сообщества рубца» . Appl Environ Microbiol . 74 (12): 3619–25. Бибкод : 2008ApEnM..74.3619J . дои : 10.1128/АЕМ.02812-07 . ПМК 2446570 . ПМИД 18424540 .

[37] Бучковски, Гжегож; Бертельсмайер, Клео (15 января 2017 г.). «Агрессивные термиты в меняющемся климате: глобальная перспектива» . Экология и эволюция . 7 (3): 974–985. Бибкод : 2017EcoEv...7..974B . дои : 10.1002/ece3.2674 . ПМК 5288252 . ПМИД 28168033 .

[38] Блиц, Мэтт. «Действительно ли коровье пердеж способствует глобальному потеплению?» . TodayIFoundOut.com . Проверено 11 апреля 2018 г. - через Gizmodo.

[39] «Природный газ» . Библиотека ресурсов . Национальное географическое общество . Проверено 11 апреля 2018 г.

[Ull-40] Перейти обратно: ^а ^б Шмидт, Роланд; Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут. «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227.pub3 . ISBN 978-3527306732 .

[41] Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, стр. 1790, ISBN 978-0-471-72091-1

[42] Ноллер, CR (1931). «н-пентан». Органические синтезы . 11 : 84. дои : 10.15227/orgsyn.011.0084 .

[43] «Использование пропана в качестве топлива» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 12 октября 2013 года . Проверено 27 ноября 2012 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ примечание 1 ]

[ примечание 2 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]

[ 28 ]

[ 29 ]

[ 30 ]

[ 31 ]

[ 32 ]

[ 33 ]

[ 34 ]

[ 35 ]

[ 36 ]

[ 37 ]

[ 38 ]

[ 39 ]

[ 40 ]

[ 41 ]

v т и Отрасли химии
Glossary of chemical formulae List of biomolecules List of inorganic compounds Periodic table
Analytical	Instrumental chemistry Electroanalytical methods Spectroscopy IR Raman UV-Vis NMR Mass spectrometry EI ICP MALDI Separation process Chromatography GC HPLC Crystallography Characterization Titration Wet chemistry Calorimetry Elemental analysis
Theoretical	Quantum chemistry Computational chemistry Mathematical chemistry Molecular modelling Molecular mechanics Molecular dynamics Molecular geometry VSEPR theory
Physical	Electrochemistry Spectroelectrochemistry Photoelectrochemistry Thermochemistry Chemical thermodynamics Surface science Interface and colloid science Micromeritics Cryochemistry Sonochemistry Structural chemistry Chemical physics Molecular physics Femtochemistry Chemical kinetics Spectroscopy Photochemistry Spin chemistry Microwave chemistry Equilibrium chemistry Mechanochemistry
Inorganic	Coordination chemistry Magnetochemistry Organometallic chemistry Organolanthanide chemistry Cluster chemistry Solid-state chemistry Ceramic chemistry
Organic	Stereochemistry Alkane stereochemistry Physical organic chemistry Organic reactions Organic synthesis Retrosynthetic analysis Enantioselective synthesis Total synthesis / Semisynthesis Fullerene chemistry Polymer chemistry Petrochemistry Dynamic covalent chemistry
Biological	Biochemistry Molecular biology Cell biology Chemical biology Bioorthogonal chemistry Medicinal chemistry Pharmacology Clinical chemistry Neurochemistry Bioorganic chemistry Bioorganometallic chemistry Bioinorganic chemistry Biophysical chemistry
Interdisciplinarity	Nuclear chemistry Radiochemistry Radiation chemistry Actinide chemistry Cosmochemistry / Astrochemistry / Stellar chemistry Geochemistry Biogeochemistry Photogeochemistry Environmental chemistry Atmospheric chemistry Ocean chemistry Clay chemistry Carbochemistry Food chemistry Carbohydrate chemistry Food physical chemistry Agricultural chemistry Soil chemistry Chemistry education Amateur chemistry General chemistry Clandestine chemistry Forensic chemistry Forensic toxicology Post-mortem chemistry Nanochemistry Supramolecular chemistry Chemical synthesis Green chemistry Click chemistry Combinatorial chemistry Biosynthesis Chemical engineering Stoichiometry Materials science Metallurgy Ceramic engineering Polymer science
See also	History of chemistry Nobel Prize in Chemistry Timeline of chemistry of element discoveries "The central science" Chemical reaction Catalysis Chemical element Chemical compound Atom Molecule Ion Chemical substance Chemical bond Alchemy Quantum mechanics
Category Commons Portal WikiProject