Органическая реакция

Органические реакции – это химические реакции с участием органических соединений . ^[1]^[2]^[3] Основными типами реакций органической химии являются реакции присоединения , реакции отщепления , реакции замещения , перициклические реакции , реакции перегруппировки , фотохимические реакции и окислительно-восстановительные реакции . В органическом синтезе органические реакции используются для создания новых органических молекул. Производство многих искусственных химикатов, таких как лекарства, пластмассы , пищевые добавки , ткани, зависит от органических реакций.

Древнейшими органическими реакциями являются сжигание органического топлива и омыление жиров с получением мыла. Современная органическая химия начинается с синтеза Велера в 1828 году. В истории Нобелевской премии по химии награды присуждались за изобретение конкретных органических реакций, таких как реакция Гриньяра в 1912 году, реакция Дильса-Альдера в 1950 году, реакция Виттига. в 1979 г. и метатезис олефинов в 2005 г.

Классификации [ править ]

В органической химии существует сильная традиция называть конкретную реакцию в честь ее изобретателя или изобретателей, и существует длинный список так называемых названных реакций , по консервативным оценкам насчитывающий 1000. Очень старой именованной реакцией является перегруппировка Клайзена (1912 г.) и недавняя именованная реакция. — реакция Бингеля (1993). Когда названную реакцию трудно произнести или она очень длинная, как в реакции Кори-Хауса-Познера-Уайтсайдса, полезно использовать аббревиатуру, как при восстановлении CBS . Число реакций, указывающих на происходящий в действительности процесс, гораздо меньше, например еновая реакция или альдольная реакция .

Другой подход к органическим реакциям основан на типе органических реагентов , многие из которых неорганические , необходимых для конкретного преобразования. Основными типами являются окислители, такие как четырехокись осмия , восстановители, такие как литий-алюминийгидрид , основания , такие как диизопропиламид лития , и кислоты , такие как серная кислота .

Наконец, реакции также классифицируются по механистическим классам. Обычно эти классы являются (1) полярными, (2) радикальными и (3) перициклическими. Полярные реакции характеризуются движением электронных пар от четко определенного источника ( нуклеофильной связи или неподеленной пары) к четко определенному стоку ( электрофильный центр с низколежащей разрыхляющей орбиталью). Участвующие атомы претерпевают изменения заряда как в формальном смысле, так и с точки зрения фактической электронной плотности. Подавляющее большинство органических реакций подпадает под эту категорию. Радикальные реакции характеризуются видами с неспаренными электронами ( радикалами ) и движением одиночных электронов. Радикальные реакции подразделяются на цепные и нецепные процессы. Наконец, перициклические реакции включают перераспределение химических связей вдоль циклического переходного состояния. Хотя формально в этом участвуют электронные пары, они движутся в цикле без истинного источника или стока. Эти реакции требуют непрерывного перекрытия участвующих орбиталей и регулируются соображения орбитальной симметрии . Конечно, некоторые химические процессы могут включать этапы из двух (или даже всех трех) этих категорий, поэтому эта схема классификации не всегда является простой и ясной. Помимо этих классов, реакции, опосредованные переходными металлами, часто считаются образующими четвертую категорию реакций, хотя эта категория охватывает широкий спектр элементарных металлоорганических процессов, многие из которых имеют мало общего и очень специфичны.

Основы [ править ]

Факторы, управляющие органическими реакциями, по существу такие же, как и в любой химической реакции . Факторами, специфичными для органических реакций, являются те, которые определяют стабильность реагентов и продуктов, таких как конъюгация , гиперконъюгация и ароматичность , а также наличие и стабильность реакционноспособных промежуточных продуктов, таких как свободные радикалы , карбокатионы и карбанионы .

Органическое соединение может состоять из многих изомеров . Поэтому селективность с точки зрения региоселективности , диастереоселективности и энантиоселективности является важным критерием для многих органических реакций. Стереохимия реакций перициклических реакций регулируется правилами Вудворда-Гоффмана , а стереохимия многих элиминирования - правилом Зайцева .

Органические реакции играют важную роль в производстве фармацевтических препаратов . В обзоре 2006 года ^[4] было подсчитано, что 20% химических превращений включали алкилирование атомов азота и кислорода, еще 20% включали размещение и удаление защитных групп , 11% включали образование новой связи углерод-углерод и 10% включали взаимные превращения функциональных групп .

По механизму [ править ]

Нет предела числу возможных органических реакций и механизмов. ^[5]^[6] Однако наблюдаются некоторые общие закономерности, которые можно использовать для описания многих распространенных или полезных реакций. Каждая реакция имеет пошаговый механизм реакции , который объясняет, как она происходит, хотя это подробное описание этапов не всегда ясно из одного только списка реагентов. Органические реакции можно разделить на несколько основных типов. Некоторые реакции подходят более чем к одной категории. Например, некоторые реакции замещения идут по пути присоединения-отщепления. Этот обзор не предназначен для включения всех органических реакций. Скорее, оно предназначено для освещения основных реакций.

Тип реакции	Подтип	Комментарий
Реакции присоединения	электрофильное присоединение	включают такие реакции, как галогенирование , гидрогалогенирование и гидратация .
	нуклеофильное присоединение
	радикальное дополнение
Реакция элиминирования		включают такие процессы, как дегидратация , и, как обнаружено, следуют E1, E2 или E1cB. механизму реакции
Реакции замещения	нуклеофильное алифатическое замещение	с S _N 1 , S _N 2 и S _Ni механизмами реакции
	нуклеофильное ароматическое замещение
	нуклеофильное ацильное замещение
	электрофильное замещение
	электрофильное ароматическое замещение
	радикальное замещение
Органические окислительно-восстановительные реакции		являются окислительно-восстановительными реакциями, специфичными для органических соединений и очень распространенными.
Реакции перегруппировки	1,2-перегруппировки
	перициклические реакции
	метатезис

В реакциях конденсации небольшая молекула, обычно вода, отделяется, когда два реагента соединяются в химической реакции. Обратная реакция, когда в реакции расходуется вода, называется гидролизом . Многие реакции полимеризации происходят из органических реакций. Их разделяют на аддитивную полимеризацию и ступенчатую полимеризацию .

В целом поэтапное развитие механизмов реакции можно представить с помощью методов перемещения стрелок , в которых изогнутые стрелки используются для отслеживания движения электронов при переходе исходных материалов к промежуточным продуктам и продуктам.

По функциональным группам [ править ]

Органические реакции можно разделить на категории в зависимости от типа функциональной группы, участвующей в реакции в качестве реагента, и функциональной группы, образующейся в результате этой реакции. Например, в перегруппировке Фриса реагентом является сложный эфир , а продуктом реакции — спирт .

Обзор функциональных групп с их получением и реакционной способностью представлен ниже:

Функциональная группа	Подготовка	Реакции
Кислотный ангидрид	подготовка	реакции
Ацилгалогениды	подготовка	реакции
Ацилоины	подготовка	реакции
Спирты	подготовка	реакции
Альдегиды	подготовка	реакции
Алканы	подготовка	реакции
Алкены	подготовка	реакции
Алкилгалогениды	подготовка	реакции
Алкилнитриты	подготовка	реакции
Алкины	подготовка	реакции
Амиды	подготовка	реакции
Оксид амина	подготовка	реакции
Амины	подготовка	реакции
Ареновые соединения	подготовка	реакции
Азиды	подготовка	реакции
Азиридины	подготовка	реакции
Карбоновые кислоты	подготовка	реакции
Циклопопаны	подготовка	реакции
Диазосоединения	подготовка	реакции
Диолы	подготовка	реакции
Эфиры	подготовка	реакции
Эфиры	подготовка	реакции
Эпоксид	подготовка	реакции
Галокетоны	подготовка	реакции
Имины	подготовка	реакции
изоцианаты	подготовка	реакции
Кетоны	подготовка	реакции
Лактамы	подготовка	реакции
Лактоны	подготовка	реакции
Нитрилы	подготовка	реакции
Нитросоединения	подготовка	реакции
Фенолы	подготовка	реакции
Тиолы	подготовка	реакции

Другая классификация [ править ]

В гетероциклической химии органические реакции классифицируются по типу образующегося гетероцикла с учетом размера кольца и типа гетероатома. См., например, химию индолов . Реакции также классифицируются по изменению углеродного каркаса. Примерами являются расширение и сжатие кольца , реакции гомологации , реакции полимеризации , реакции внедрения , реакции раскрытия кольца и реакции замыкания кольца .

Органические реакции также можно классифицировать по типу связи с углеродом в зависимости от участвующего элемента. Другие реакции встречаются в кремнийорганической химии , сероорганической химии , фосфорорганической химии и химии фторорганических соединений . С появлением связей углерод-металл эта область переходит в металлоорганическую химию .

См. также [ править ]

Список органических реакций
Другие химические реакции: неорганические реакции , метаболизм , металлоорганические реакции , реакции полимеризации .
Важные публикации по органической химии

Ссылки [ править ]

^ Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе Ласло Курти, Barbara Czako Academic Press (4 марта 2005 г. ) ISBN 0-12-429785-4
^ Дж. Клейден, Н. Гривз и С. Уоррен «Органическая химия» (Oxford University Press, 2012)
^ Роберт Т. Моррисон, Роберт Н. Бойд и Роберт К. Бойд, Органическая химия, 6-е издание, Бенджамин Каммингс, 1992 г.
^ Анализ реакций, использованных для приготовления молекул-кандидатов в лекарственные средства Джон С. Кэри, Дэвид Лаффан, Колин Томсон и Майк Т. Уильямс Org. Биомол. хим., 2006 , 4, 2337–2347, два : 10.1039/b602413k
^ Является ли эта реакция замещением, окислением-восстановлением или переносом? / Н.С.Имянитов. Дж. Хим. Образование. 1993 , 70 (1), 14–16. дои : 10.1021/ed070p14
^ Марч, Джерри (1992), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (4-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN 0-471-60180-2

Внешние ссылки [ править ]

[1] Стратегическое применение названных реакций в органическом синтезе Ласло Курти, Barbara Czako Academic Press (4 марта 2005 г. ) ISBN 0-12-429785-4

[2] Дж. Клейден, Н. Гривз и С. Уоррен «Органическая химия» (Oxford University Press, 2012)

[3] Роберт Т. Моррисон, Роберт Н. Бойд и Роберт К. Бойд, Органическая химия, 6-е издание, Бенджамин Каммингс, 1992 г.

[4] Анализ реакций, использованных для приготовления молекул-кандидатов в лекарственные средства Джон С. Кэри, Дэвид Лаффан, Колин Томсон и Майк Т. Уильямс Org. Биомол. хим., 2006 , 4, 2337–2347, два : 10.1039/b602413k

[5] Является ли эта реакция замещением, окислением-восстановлением или переносом? / Н.С.Имянитов. Дж. Хим. Образование. 1993 , 70 (1), 14–16. дои : 10.1021/ed070p14

[6] Марч, Джерри (1992), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (4-е изд.), Нью-Йорк: Wiley, ISBN 0-471-60180-2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

v т и Отрасли химии
Glossary of chemical formulae List of biomolecules List of inorganic compounds Periodic table
Analytical	Instrumental chemistry Electroanalytical methods Spectroscopy IR Raman UV-Vis NMR Mass spectrometry EI ICP MALDI Separation process Chromatography GC HPLC Crystallography Characterization Titration Wet chemistry Calorimetry Elemental analysis
Theoretical	Quantum chemistry Computational chemistry Mathematical chemistry Molecular modelling Molecular mechanics Molecular dynamics Molecular geometry VSEPR theory
Physical	Electrochemistry Spectroelectrochemistry Photoelectrochemistry Thermochemistry Chemical thermodynamics Surface science Interface and colloid science Micromeritics Cryochemistry Sonochemistry Structural chemistry Chemical physics Molecular physics Femtochemistry Chemical kinetics Spectroscopy Photochemistry Spin chemistry Microwave chemistry Equilibrium chemistry Mechanochemistry
Inorganic	Coordination chemistry Magnetochemistry Organometallic chemistry Organolanthanide chemistry Cluster chemistry Solid-state chemistry Ceramic chemistry
Organic	Stereochemistry Alkane stereochemistry Physical organic chemistry Organic reactions Organic synthesis Retrosynthetic analysis Enantioselective synthesis Total synthesis / Semisynthesis Fullerene chemistry Polymer chemistry Petrochemistry Dynamic covalent chemistry
Biological	Biochemistry Molecular biology Cell biology Chemical biology Bioorthogonal chemistry Medicinal chemistry Pharmacology Clinical chemistry Neurochemistry Bioorganic chemistry Bioorganometallic chemistry Bioinorganic chemistry Biophysical chemistry
Interdisciplinarity	Nuclear chemistry Radiochemistry Radiation chemistry Actinide chemistry Cosmochemistry / Astrochemistry / Stellar chemistry Geochemistry Biogeochemistry Photogeochemistry Environmental chemistry Atmospheric chemistry Ocean chemistry Clay chemistry Carbochemistry Food chemistry Carbohydrate chemistry Food physical chemistry Agricultural chemistry Soil chemistry Chemistry education Amateur chemistry General chemistry Clandestine chemistry Forensic chemistry Forensic toxicology Post-mortem chemistry Nanochemistry Supramolecular chemistry Chemical synthesis Green chemistry Click chemistry Combinatorial chemistry Biosynthesis Chemical engineering Stoichiometry Materials science Metallurgy Ceramic engineering Polymer science
See also	History of chemistry Nobel Prize in Chemistry Timeline of chemistry of element discoveries "The central science" Chemical reaction Catalysis Chemical element Chemical compound Atom Molecule Ion Chemical substance Chemical bond Alchemy Quantum mechanics
Category Commons Portal WikiProject