Jump to content

Железоорганическая химия

Железоорганическая химия — это химия соединений железа, содержащих углерод - железо химическую связь . [1] [2] Железоорганические соединения актуальны в органическом синтезе в качестве реагентов, таких как пентакарбонил железа , нонакарбонил дижелеза и тетракарбонилферрат динатрия . Хотя железо, как правило, менее активно во многих каталитических приложениях, оно менее дорогое и « зеленее », чем другие металлы. [3] Железоорганические соединения содержат широкий спектр лигандов , поддерживающих связь Fe-C; как и в случае с другими металлоорганическими соединениями, эти поддерживающие лиганды в основном включают фосфины , монооксид углерода и циклопентадиенил , но жесткие лиганды, также используются и такие как амины.

Железо(–II) и Железо(0)

[ редактировать ]
Пентакарбонил железа .

Карбонильные комплексы

[ редактировать ]

Важными карбонилами железа являются три нейтральных бинарных карбонила: пентакарбонил железа , нонакарбонил дижелеза и додекакарбонил трижелеза . Один или несколько карбонильных лигандов в этих соединениях могут быть заменены множеством других лигандов, включая алкены и фосфины. Комплекс железа(–II), тетракарбонилферрат динатрия (Na 2 [Fe(CO) 4 ]), также известный как «реагент Коллмана», получают восстановлением пентакарбонила железа металлическим натрием. Высоконуклеофильный анионный реагент может быть алкилирован и карбонилирован с образованием ацильных производных, которые подвергаются протонолизу с образованием альдегидов: [4]

LiFe(CO) 4 (C(O)R) + H + → РЧО (+железосодержащие продукты)

Подобные ацилы железа можно получить, обработав пентакарбонил железа литийорганическими соединениями:

ArLi + Fe(CO) 5 → LiFe(CO) 4 C(O)Ar

В этом случае карбанион атакует лиганд CO. В дополнительной реакции реагент Коллмана можно использовать для превращения ацилхлоридов в альдегиды. Аналогичные реакции могут быть достигнуты с [HFe(CO) 4 ] соли. [5]

Производные алкена-Fe(0)-CO

[ редактировать ]
(Бутадиен)трикарбонил железа .

Моноалкены

[ редактировать ]

Пентакарбонил железа фотохимически реагирует с алкенами с образованием Fe(CO) 4 (алкен). [6]

Производные диена-Fe(0)-CO

[ редактировать ]

Диеновые комплексы железа обычно получают из Fe(CO) 5 или Fe 2 (CO) 9 . Известны производные обычных диенов, таких как циклогексадиен , [7] норборнадиен и циклооктадиен , но даже циклобутадиен можно стабилизировать. В комплексе с бутадиеном диен принимает цис-конформацию . Карбонилы железа являются потенциальными защитными группами для диенов, защищая их от гидрирования и реакций Дильса-Альдера . Трикарбонил циклобутадиен- железа получают из 3,4-дихлорциклобутена и Fe 2 (CO) 9 .

Циклогексадиены, многие из которых образуются в результате Берчем восстановления ароматических соединений , образуют производные (диена)Fe(CO) 3 . Сродство звена Fe(CO) 3 к сопряженным диенам проявляется в способности карбонилов железа катализировать изомеризацию 1,5 в -циклооктадиена 1,3 -циклооктадиен . Комплексы циклогексадиена подвергаются отщеплению гидрида с образованием циклогексадиенильных катионов, которые присоединяют нуклеофилы. Отщепление гидрида от циклогексадиеновых комплексов железа (0) дает производные железа. [8] [9]

Еноновый комплекс (бензилиденацетон)трикарбонил железа служит источником субъединицы Fe(CO) 3 и используется для получения других производных. Его используют аналогично Fe 2 (CO) 9 .

Производные алкин-Fe(0)-CO

[ редактировать ]

Алкины реагируют с карбонилами железа, образуя большое количество производных. К производным относятся ферролы (Fe 2 (C 4 R 4 )(CO) 6 ), (п- хинон ) Fe(CO) 3 , (циклобутадиен) Fe(CO) 3 и многие другие. [10]

Три- и полиеновые комплексы Fe(0)

[ редактировать ]

Стабильные железосодержащие комплексы с лигандами CO и без них известны для широкого спектра полиненасыщенных углеводородов, например циклогептатриена , азулена и булвалена . В случае циклооктатетраена (COT) производные включают Fe(COT) 2 , [11] Fe 3 (COT) 3 , [12] и несколько смешанных COT-карбонилов (например, Fe(COT)(CO) 3 и Fe 2 (COT)(CO) 6 ).

Бис(циклооктатетраен)железо представляет собой комплекс Fe(0), лишенный лигандов CO.

Железо(I) и железо(II)

[ редактировать ]

Поскольку Fe(II) является обычной степенью окисления Fe, известны многие железоорганические соединения(II). Соединения Fe(I) часто содержат связи Fe-Fe, но встречаются исключения, например [Fe(антрацен) 2 ] . [13]

димер дикарбонила циклопентадиенилирона
cyclopentadienyliron dicarbonyl dimer

Ферроцен и его производные

[ редактировать ]

Быстрый рост металлоорганической химии в 20 веке можно отнести к открытию ферроцена , очень стабильного соединения, которое предшествовало синтезу многих родственных сэндвич-соединений . Ферроцен образуется в результате реакции циклопентадиенида натрия с хлоридом железа (II) :

2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe(C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl

Ферроцен проявляет разнообразную реакционную способность, локализованную на циклопентадиенильных лигандах, включая реакции Фриделя-Крафтса и литирование. Однако некоторые реакции электрофильной функционализации протекают через первоначальную атаку на центр Fe с образованием изгиба [Cp 2 Fe–Z] + виды (формально Fe(IV)). Например, HF:PF 5 и Hg(OTFA) 2 образуют изолируемые или наблюдаемые спектроскопически комплексы [Cp 2 Fe–H] + ПФ 6 и Cp 2 Fe + –Hg (OTFA) 2 соответственно. [14] [15] [16]

Ферроцен также является структурно необычным каркасом, о чем свидетельствует популярность таких лигандов, как 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен , которые полезны в катализе. [17] Обработка ферроцена трихлоридом алюминия и бензолом дает катион [CpFe(C 6 H 6 )] + . Окисление ферроцена дает синий вид ферроцения 17e . Производные фуллерена также могут выступать в роли сильнозамещенного циклопентадиенильного лиганда.

Фп 2 , Фп и Фп + и производные

[ редактировать ]

Fe(CO) 5 реагирует с циклопентадиеном с образованием двухъядерного димера дикарбонила циклопентадиенилирона Fe(I) ([FeCp(CO) 2 ] 2 ), часто обозначаемого сокращенно Fp 2 . Пиролиз Fp 2 дает кубический кластер [FeCp(CO)] 4 .

Сильно затрудненные замещенные циклопентадиенильные лиганды могут давать изолируемые мономерные формы Fe (I). Например, КП я-Пр5 Fe(CO) 2 (Cp я-Пр5 = i-Pr 5 C 5 ) охарактеризован кристаллографически. [18]

Восстановление Fp 2 натрием дает «NaFp», содержащий мощный нуклеофил и предшественник многих производных типа CpFe(CO) 2 R. [19] Производное [FpCH 2 S(CH 3 ) 2 ] + использовался в циклопропанациях . [20] Фп + фрагмент является кислотным по Льюису и легко образует комплексы с простыми эфирами, аминами, пиридином и др., а также с алкенами и алкинами в η 2 координационный режим. Комплекс Фп + (или 2 - виниловый эфир )] + представляет собой замаскированный виниловый катион . [21] Недавно появился метановый комплекс [Fp(CH 4 )] + [Al(OC(CF 3 ) 3 ) 4 ] , был получен и охарактеризован спектроскопически с использованием перфторалкоксиалюмината в качестве некоординирующего противоиона и 1,1,1,3,3,3-гексафторпропана в качестве некоординирующего растворителя. [22]

Соединения Fp-R являются прохиральными , и в исследованиях использовались хиральные производные CpFe(PPh 3 )(CO) ацил. [23]

Алкильные, аллильные и арильные соединения

[ редактировать ]

Простых пералкильных и перарильных комплексов железа меньше, чем производных Cp и CO. Одним из примеров является тетрамезитилдижелезо .

тетрамезитилдижелезо является редким примером нейтрального перорганического комплекса железа.

Соединения типа [(η 3 -аллил)Fe(CO) 4 ] + Х являются аллильных катионов синтонами при аллильном замещении . [6] Напротив, соединения типа [(η 5 -C 5 H 5 )Fe(CO) 2 (CH 2 CH=CHR)], обладающий η 1 -аллильные группы аналогичны формам аллилметаллов основной группы (M = B, Si, Sn и т. д.) и реагируют с углеродными электрофилами с образованием продуктов аллилирования с S E 2'-селективностью. [24] Аналогично, алленил(циклопентадиенилирон)дикарбонильные комплексы проявляют реакционную способность, аналогичную соединениям алленилметаллов основной группы, и служат нуклеофильными пропаргилсинтонами. [25]

Производные серы и фосфора

[ редактировать ]

Комплексы типа Fe 2 (SR) 2 (CO) 6 и Fe 2 (PR 2 ) 2 (CO) 6 образуются обычно при реакции тиолов и вторичных фосфинов с карбонилами железа. [26] Тиолаты также можно получить из тетраэдрана Fe 2 S 2 (CO) 6 .

Железо(III)

[ редактировать ]

Алкилирование FeCl 3 метилмагнийбромидом 4 дает [Fe( 3 ) CH ] , который термически лабилен. [27] Такие соединения могут иметь отношение к механизму реакций кросс-сочетания, катализируемых Fe . [28]

Некоторые железоорганические соединения (III) получают окислением железоорганических соединений (II). Давно известный пример — ферроцений [(C 5 H 5 ) 2 Fe] + . Также многочисленны железо(III)-порфириновые комплексы, включая алкильные и арильные производные. [29] [30]

Структура Fe( тетрафенилпорфирин )C 6 H 5 . [31]

Железо(IV)

[ редактировать ]
Fe(4-норборнил) 4 — редкий пример низкоспинового тетраэдрического комплекса.

В Fe(норборниле) 4 Fe(IV) стабилизирован алкильным лигандом, который препятствует удалению бета-гидрида . [32] Удивительно, но FeCy 4 , который подвержен элиминированию бета-гидрида, также был выделен и кристаллографически охарактеризован и стабилен при –20 °C. Неожиданная стабильность была объяснена стабилизирующими дисперсионными силами, а также конформационными эффектами, которые препятствуют удалению бета-гидрида. [33]

Двухэлектронное окисление декаметилферроцена дает дикатион [Fe(C 5 Me 5 ) 2 ] 2+ , который образует карбонильный комплекс, [Fe(C 5 Me 5 ) 2 (CO)](SbF 6 ) 2 . [34] Также известно, что ферроцен подвергается протонированию в железном центре с помощью HF/AlCl 3 или HF/PF 5 с образованием формально гидридного комплекса Fe(IV) [Cp 2 FeH] + [ПФ 6 ] . [35] [36]

Iron(V, VI, VII)

[ редактировать ]

В 2020 году Джереми М. Смит и его коллеги сообщили о кристаллографической характеристике бисимидных комплексов Fe (V) и Fe (VI) на основе бидентатного бис (карбен) боратного лиганда. [37] В силу строения опорных лигандов эти виды образуют металлоорганические комплексы Fe(V) и Fe(VI).

В 2024 году Карстен Мейер и его коллеги сообщили о кристаллографически охарактеризованном нитридном комплексе Fe (VI) [(TIMMN Мы )Фе МЫ (≡N)(F)](PF 6 ) 2 ·CH 2 Cl 2 , который несет трис(N-гетероциклический карбеновый) лиганд (трис[(3-мезитилимидазол-2-илиден)метил]амин). Родственные комплексы Fe(V) были кристаллографически охарактеризованы в том же исследовании, а разновидность Fe(VII), разлагающаяся при температуре выше –50 °C, была охарактеризована с помощью мессбауэровской спектроскопии . [38]

Железоорганические соединения в органическом синтезе и гомогенном катализе.

[ редактировать ]

используются редко В промышленном катализе комплексы железа в отличие от кобальта и никеля . Из-за дешевизны и малой токсичности солей железо привлекательно в качестве стехиометрического реагента. Некоторые области расследования включают в себя:

Биохимия

[ редактировать ]

В области металлоорганической химии железоорганические соединения обнаруживаются в активных центрах трех ферментов гидрогеназы, а также дегидрогеназы угарного газа.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Э. А. Кернер фон Густорф; Ф.-В. Гревелс; И. Фишлер, ред. (1978). Органическая химия железа . Академическая пресса. дои : 10.1016/B978-0-12-417101-5.X5001-X . ISBN  978-0-12-417101-5 .
  1. ^ Синтез металлоорганических соединений: Практическое руководство Санширо Комия Ред. С. Комия, М. Хурано 1997 г.
  2. ^ Болм, Карстен (2004). «Катализируемые железом реакции в органическом синтезе». Химические обзоры . 104 (12): 6217–6254. дои : 10.1021/cr040664h . PMID   15584700 .
  3. ^ Энталер, С.; Юнге, К.; Беллер, М. (2008). «Устойчивый катализ металлов железом: от ржавчины к восходящей звезде?». Энджью. хим. Межд. Эд . 47 (18): 3317–3321. дои : 10.1002/anie.200800012 . ПМИД   18412184 .
  4. ^ Финке, Ричард Г.; Соррелл, Томас Н. (1979). «Нуклеофильное ацилирование тетракарбонилферратом динатрия: метил-7-оксогептаноат и метил-7-оксооктаноат». Органические синтезы . 59 : 102. дои : 10.15227/orgsyn.059.0102 .
  5. ^ Брюне Джей-Джей (1990). «Тетракарбонилгидридоферраты, MHFe(CO) 4 : универсальные инструменты в органическом синтезе и катализе». хим. Преподобный . 90 (1041–1059): 1041. doi : 10.1021/cr00104a006 .
  6. ^ Перейти обратно: а б Д. Эндерс; Б. Янделейт; С. фон Берг (2002). «(+)-(1R,2S,3R)-Тетракарбонил[(1-3η)-1-(Фенилсульфонил)-Бут-2-ен-1-ил]тетрафторборат железа(1+)». Орг. Синтез . 78 : 189. дои : 10.15227/orgsyn.078.0189 .
  7. ^ Пирсон, Энтони Дж.; Сунь, Хуйкай (2008). «Циклогексадиен-трикарбонил железа». Энциклопедия реагентов для органического синтеза E-EROS . дои : 10.1002/047084289X.rn00791 . ISBN  978-0471936237 .
  8. ^ Берч, Эй Джей; Чемберлен, КБ (1977). «Трикарбонил[(2,3,4,5-η)-2,4-циклогексадиен-1-он]железо и трикарбонил[(1,2,3,4,5-η)-2-метокси-2,4 -циклогексадиен-1-ил]железо(1+) Гексафторфосфат(1-) из анизола». Органические синтезы . 57 : 107. дои : 10.15227/orgsyn.057.0107 .
  9. ^ Берч, Эй Джей; Чемберлен, КБ (1977). «Алкилирование димедона комплексом трикарбонил(диен)железа: трикарбонил[2-[(2,3,4,5-η)-4-метокси-2,4-циклогексадиен-1-ил]-5,5-диметил -1,3-циклогександион]железо». Орг. Синтез . 57 : 16. дои : 10.15227/orgsyn.057.0016 .
  10. ^ К. Хоогзанд; В. Хьюбель (1968). «Циклическая полимеризация ацетиленов карбонильными соединениями металлов». В Вендере, И.; Пино, П. (ред.). Органический синтез с помощью карбонилов металлов. Том 1 . Уайли. ISBN  0-471-93367-8 .
  11. ^ Д.Х. Герлах, Р.А. Шунн, Inorg. Синтез. том 15, 2 ( 1974 ) два : 10.1002/9780470132463.ch1
  12. ^ Лавалло Винсент, Граббс Роберт Х (2009). «Карбены как катализаторы превращений железоорганических комплексов» . Наука . 326 (5952): 559–562. Бибкод : 2009Sci...326..559L . дои : 10.1126/science.1178919 . ПМЦ   2841742 . ПМИД   19900894 .
  13. ^ Эллис, Дж. Э. (2019). «Реакция Чатта: традиционные пути получения гомолептических аренметаллатов элементов d-блока». Транзакции Далтона . 48 (26): 9538–9563. дои : 10.1039/C8DT05029E . ПМИД   30724934 . S2CID   73436073 .
  14. ^ Астрюк, Дидье (2017). «Почему ферроцен такой исключительный?». Европейский журнал неорганической химии . 2017 (1): 6–29. дои : 10.1002/ejic.201600983 . ISSN   1099-0682 .
  15. ^ Малишевский, Мориц; Зеппельт, Конрад; Саттер, Йорг; Хайнеманн, Франк В.; Диттрих, Биргер; Мейер, Карстен (2017). «Протонирование ферроцена: низкотемпературное рентгеновское дифракционное исследование [Cp2FeH] (PF6) выявило связанный с железом гидридо-лиганд». Международное издание «Прикладная химия» . 56 (43): 13372–13376. дои : 10.1002/anie.201704854 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   28834022 .
  16. ^ Каннингем, Аллан Ф. (1 марта 1997 г.). «Механизм меркурации ферроцена: общий подход к электрофильному замещению производных ферроцена». Металлоорганические соединения . 16 (6): 1114–1122. дои : 10.1021/om960815+ . ISSN   0276-7333 .
  17. ^ Петр Степницка «Ферроцены: лиганды, материалы и биомолекулы» Дж. Вили, Хобокен, 2008. ISBN   0-470-03585-4
  18. ^ Зицманн, Гельмут; Декабрь, Томас; Каим, Вольфганг; Бауманн, Франк; Сталке, Дитмар; Керхер, Йорг; Дорманн, Эльмар; Зима, Юбер; Вахтер, Кристоф; Келемен, Марк (1996). «Синтез и характеристика стабильного дикарбонильного (циклопентадиенил) радикала железа [(C5R5)Fe(CO)2] (R  CHMe2)» . Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 35 (23–24): 2872–2875. дои : 10.1002/anie.199628721 . ISSN   1521-3773 .
  19. ^ Кейт Х. Паннелл; Хемант К. Шарма (2010). «(Циклопентадиенил)дикарбонилметилжелезо ((η 5 -C 5 H 5 )Fe(CO) 2 CH 3 , FpMe), семенной алкильный комплекс переходного металла: подвижность метильной группы». Металлоорганические соединения . 29 (21): 4741–4745. doi : 10.1021/om1004594 .
  20. ^ Мэтью Н. Мэттсон; Эдвард Дж. О'Коннор; Пол Хелквист (1998). «Циклопропанирование с использованием железосодержащего реагента для переноса метилена: 1,1-дифенилциклопропана» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 9, с. 372 .
  21. ^ Тони CT Чанг; Майрон Розенблюм; Нэнси Симмс (1988). «Винилирование енолятов эквивалентом винилового катиона: транс-3-метил-2-винилциклогексанон». Орг. Синтез . 66 : 95. дои : 10.15227/orgsyn.066.0095 .
  22. ^ Уотсон, Джеймс Д.; Филд, Лесли Д.; Болл, Грэм Э. (28 сентября 2022 г.). «[Fp(CH 4 )] + , [η 5 -CpRu(CO) 2 (CH 4 )] + и [η 5 -CpOs(CO) 2 (CH 4 )] +: полный набор металлов 8-й группы. –Метановые комплексы» . Журнал Американского химического общества . 144 (38): 17622–17629. дои : 10.1021/jacs.2c07124 . ISSN   0002-7863 .
  23. ^ Карола Рюк-Браун «Ацильные комплексы железа» в переходных металлах для органического синтеза. Том 1. 2-е изд., М. Беллер, К. Болм, ред. Wiley-VCH, 2004, Вайнхайм. ISBN   3-527-30613-7 .
  24. ^ Катлер, А.; Энхольт, Д.; Леннон, П.; Николас, К.; Мартен, Дэвид Ф.; Мадхаварао, М.; Рагху, С.; Розан, А.; Розенблюм, М. (1 мая 1975 г.). «Химия дикарбонил-эта.5-циклопентадиенилироновых комплексов железа. Общие синтезы монозамещенных .эта.2-олефиновых комплексов и 1-замещенных .эта.1-аллильных комплексов. Конформационные эффекты на ход депротонирования (.2-) олефиновые) катионы». Журнал Американского химического общества . 97 (11): 3149–3157. дои : 10.1021/ja00844a038 . ISSN   0002-7863 .
  25. ^ Ван, Идун; Чжу, Цзинь; Дарем, Остин К.; Линдберг, Хейли; Ван, И-Мин (18 декабря 2019 г.). «Функционализация α-C – H π-связей с использованием комплексов железа: каталитическое гидроксиалкилирование алкинов и алкенов». Журнал Американского химического общества . 141 (50): 19594–19599. дои : 10.1021/jacs.9b11716 . ISSN   0002-7863 . ПМИД   31791121 . S2CID   208611984 .
  26. ^ Кинг, Р.Б., «Сераорганические производные карбонилов металлов. I. Выделение двух изомерных продуктов в реакции додекакарбонила трижелеза с диметилдисульфидом», J. Am. хим. Сок., 1962, 84, 2460.
  27. ^ Сирс, Джеффри Д.; Муньос, Сальвадор Б.; Куэнка, Мария Камила Агилера; Бреннессел, Уильям В.; Нейдиг, Майкл Л. (2019). «Синтез и характеристика стерически обремененного гомолептического комплекса феррата тетраалкилжелеза (III)» . Многогранник . 158 : 91–96. дои : 10.1016/j.poly.2018.10.041 . ПМК   6481957 . ПМИД   31031511 . и ссылки в нем.
  28. ^ Мако, ТЛ; Байерс, Дж. А. (2016). «Последние достижения в реакциях перекрестного сочетания, катализируемых железом, и их механистическая основа». Границы неорганической химии . 3 (6): 766–790. дои : 10.1039/C5QI00295H .
  29. ^ Огоши, Хисанобу; Сугимото, Хироши; Ёсида, Дзен-Ичи; Кобаяши, Ханако; Сакаи, Хироши; Маэда, Ютака (1982). «Синтез и магнитные свойства комплексов арилирона(III) октаэтилпорфиринов» . Журнал металлоорганической химии . 234 (2): 185–195. дои : 10.1016/s0022-328x(00)85854-4 . ISSN   0022-328X .
  30. ^ Лекса, Дорис; Миспельтер, Джоэл; Саван, Жан Мишель (1981). «Электровосстановительное алкилирование железа в порфириновых комплексах. Электрохимические и спектральные характеристики сигма-алкилжелезопорфиринов» . Журнал Американского химического общества . 103 (23): 6806–6812. дои : 10.1021/ja00413a004 . ISSN   0002-7863 .
  31. ^ Паскаль Доппельт (1984). «Молекулярная стереохимия низкоспинового пятикоординационного фенил(мезо-тетрафенилпорфиринато)железа(III)». Неорг. Хим . 23 (24): 4009–4011. дои : 10.1021/ic00192a033 .
  32. ^ Б. К. Бауэр и Х. Г. Теннент (1972). «Бицикло[2.2.1]гепт-1-илы переходных металлов». Дж. Ам. хим. Соц. 94 (7): 2512–2514. дои : 10.1021/ja00762a056 .
  33. ^ Каситас, Алисия; Рис, Джулиан А.; Годдард, Ричард; Билл, Экхард; ДеБир, Серена; Фюрстнер, Алоис (14 августа 2017 г.). «Два исключительных гомолептических тетраалкильных комплекса железа (IV)» . Angewandte Chemie, международное издание . 56 (34): 10108–10113. дои : 10.1002/anie.201612299 . ПМИД   28251752 .
  34. ^ Малишевский, Мориц; Зеппельт, Конрад; Саттер, Йорг; Мунц, Доминик; Мейер, Карстен (2018). «Дикатионный карбонильный комплекс железа (IV) на основе ферроцена». Международное издание «Прикладная химия» . 57 (44): 14597–14601. дои : 10.1002/anie.201809464 . ISSN   1521-3773 . ПМИД   30176109 . S2CID   52145802 .
  35. ^ Розенблюм, Мирон; Сантер, Дж. О. (1959). «ПРОТОНИРОВАНИЕ ФЕРРоценА СИЛЬНЫМИ КИСЛОТАМИ 1» . Журнал Американского химического общества . 81 (20): 5517–5518. дои : 10.1021/ja01529a075 . ISSN   0002-7863 .
  36. ^ Малишевский, Мориц; Зеппельт, Конрад; Саттер, Йорг; Хайнеманн, Франк В.; Диттрих, Биргер; Мейер, Карстен (16 октября 2017 г.). «Протонирование ферроцена: низкотемпературное рентгеновское дифракционное исследование [Cp 2 FeH] (PF 6 ) выявило связанный с железом гидридо-лиганд» . Международное издание «Прикладная химия» . 56 (43): 13372–13376. дои : 10.1002/anie.201704854 . ISSN   1433-7851 .
  37. ^ Мартинес, Хорхе Л.; Лутц, Шон А.; Ян, Хао; Се, Цзязе; Тельсер, Джошуа; Хоффман, Брайан М.; Карта, Вероника; Пинк, Марен; Лосовый, Ярослав; Смит, Джереми М. (16 октября 2020 г.). «Структурная и спектроскопическая характеристика бис(имидо) комплекса Fe (VI)» . Наука . 370 (6514): 356–359. дои : 10.1126/science.abd3054 . ISSN   0036-8075 .
  38. ^ Кейлверт, Мартин; Мао, Вэйцин; Малишевский, Мориц; Яннуцци, Серджио А.В.; Брейтвизер, Кевин; Хайнеманн, Франк В.; Шерер, Андреас; ДеБир, Серена; Мунц, Доминик; Билл, Экхард; Мейер, Карстен (30 января 2024 г.). «Синтез и характеристика нитридо комплекса железа (VII)» . Химия природы : 1–7. дои : 10.1038/s41557-023-01418-4 . ISSN   1755-4349 . ПМЦ   10997499 .
  39. ^ Аллан, ЛЕН; Шейвер, член парламента; Уайт, AJP и Гибсон, VC, «Корреляция спинового состояния металла в катализаторах альфа-дииминового железа с механизмом полимеризации», Inorg. хим., 2007, 46, 8963-8970.
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 64965c8be18bb2cc1237d63d4c81ceb7__1714838280
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/64/b7/64965c8be18bb2cc1237d63d4c81ceb7.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Organoiron chemistry - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)