Висмуторганическая химия

Трифенилвисмут , пример металлоорганического соединения висмута (III).

Висмуторганическая химия — химия металлоорганических соединений, содержащих углерода с висмутом химическую связь . Приложений мало. ^[1]^[2] Основными степенями окисления висмута являются Bi(III) и Bi(V), как и во всех элементах более высокой группы 15 . Энергия связи с углеродом в этой группе убывает в ряду P > As > Sb > Bi. ^[3] Первое сообщение об использовании висмута в органической химии было при окислении спиртов Фредериком Челленджером в 1934 году (с использованием Ph ₃ Bi(OH) ₂ ). ^[4] Знания о метилированных формах висмута в окружающей среде и биологических средах ограничены. ^[5]

Открытие

Триэтилвисмут, первое известное висмуторганическое соединение, был получен в 1850 году Лёвигом и Швейцером из йодэтана и сплава калия с висмутом. Как и большинство соединений триалкилвисмута, BiEt ₃ имеет чрезвычайно резкий и неприятный запах и самопроизвольно окисляется на воздухе. ^[6] Химии этих комплексов впервые стало уделяться значительное внимание, когда стали доступны реактивы Гриньяра и литийорганические соединения .

Биорганические соединения(III)

Свойства и структура

Дихлорид метилвисмута имеет полимерную структуру.

Триорганические соединения висмута (III) являются мономерами с пирамидальной структурой, напоминающей химию фосфорорганических соединений (III). Однако галогениды принимают гипервалентные структуры. Эту тенденцию иллюстрирует листовая структура дихлорида метилвисмута . ^[7]

Большинство алифатических соединений висмута(III) легко окисляются, причем более легкие соединения являются пирофорными . Диалкилгалобисмутины нельзя хранить, так как они разлагаются даже в инертной атмосфере. ^[8]^: 413

Диарилвисмутины являются одними из самых мощных известных средств от чихания. ^[8]^: 413

Висмуторганические гетероциклы основаны на Bi(III). Циклическое соединение бисмол , структурный аналог пиррола , не выделено, но известны замещенные бисмолы. ^[9] Бисмабензол был обнаружен в лаборатории. ^[10]

Синтез

Наиболее общая и широко используемая методика синтеза гомолептических триалкил- и триарилвисмутовых комплексов заключается в взаимодействии BiX ₃ с литийорганическими или - магниевыми реагентами: ^[6]

BiCl ₃ + 3RMgX → R ₃ Bi + 3MgXCl

BiCl ₃ + 3LiR → BiR ₃ + 3LiCl.

впервые были получены триорганические соединения висмута : _{Вместо них из K 3} Bi и галогенорганических соединений ^[6]

К ₃ Би + 3RX → BiR ₃ + 3KX.

Этот метод, как правило, более сложен и дает меньший выход. Однако по состоянию на 2006 год он оставался единственным методом, например, _{(Me 3} Si) _{3 Bi.} синтеза ^[6]

Соединения триарила висмута (III) обычно представляют собой стабильные на воздухе кристаллические твердые вещества, и заместители вступают в реакцию до образования связей углерод-висмут в соответствующих условиях: ^[11]

Асимметричные висмуторганические соединения наиболее естественно образуются из (нестабильных) висмутгалогенидов RBiX ₂ и R ₂ BiX. ^[6]

Реакции

В промышленности соединения триарилвисмута катализируют различные полимеризации алкенов и алкинов . ^[8]^: 415

Соединения триарилвисмута имеют очень ограниченное применение в органическом синтезе. ^[12] Их связи слабы и легко вытесняются другими элементами, как металлическими, так и неметаллическими. ^[8]^: 413 Такие реакции протекают легче, чем для более легких конгенеров. Разумеется, трифенилвисмут претерпевает перераспределение вместе со своим тригалогенидом с образованием смешанных производных, таких как хлорид дифенилвисмута (Ph ₂ BiCl). ^[13] Интересно, что реагенты висмута(III) могут передавать заместители соединениям таллия(III) : ^[8]^: 414

Bi(CH ₂ =CMe) ₃ + 3 TlCl ₃ → (CH ₂ =CMe) ₂ TlCl + 2 BiCl ₃ при −40 °C

Соединения триарилвисмута (III) также можно использовать в превращениях, образующих связи C–N и C–C, с подходящим металлическим сокатализатором. Например, Бартон и его коллеги продемонстрировали, что амины могут быть N -арилированы реагентом висмута (III) в присутствии соли меди (II). ^[14]

Аналогично ацилхлориды реагируют под катализом Pd(0) с образованием различных фенилкетонов. ^[15] Хотя формально это не арены, реагенты трициклопропилвисмута (III) реагируют с арилгалогенидами и трифлатами под катализом Pd (0) аналогичным образом, образуя различные арил- и гетероарилциклопропаны: ^[16]

Bi(V)органические соединения

Структура и стабильность

Термическая устойчивость соединений R ₅ M снижается в ряду As > Sb > Bi. Арильные соединения более стабильны, чем алкильные соединения. Me ₅ Bi взрывоопасно разлагается при 20°C. ^{[ нужна ссылка ]}

Природа арильных лигандов важна для определения того, является ли геометрия комплекса тригонально-бипирамидальной или плоско-квадратной, а также его цвета. ^[6] Обычно гомолептические соединения типа Ar ₅ Bi имеют квадратно-пирамидальную структуру. Пентафениловое соединение имеет интенсивную окраску и термохромность , возможно, из-за равновесия между геометриями. ^[17]

Карбоксилаты редко образуют хелатные комплексы висмута. Вместо этого висмуторганические карбоксилаты обычно являются полимерными, при этом каждый кислород карбоксилата координируется с различным атомом висмута. ^[18]^{: 330–332, 344–345} Этого нельзя сказать о ксантогенатах . ^[18]^{: 334, 340}

Галогениды висмута, координированные с аренами, представляют собой комплексы рояль-табурет . ^[18]^{: 337, 341–343}

Синтез из соединений висмута(III)

Интересно, что хотя неорганических Bi очень мало ^V Известны соединения, имеется большое разнообразие пентакоординированных висмуторганических комплексов. ^[8]^: 415 Триарилорганические комплексы висмута легко окисляются до комплексов висмута(V) при обработке хлором или бромом с образованием Ar ₃ BiX ₂ (X = Cl, Br). Вместо этого реакции с йодом вытесняют лиганды с образованием трехкоординированного Ar _3-x BiI _x , тогда как реакции с фтором слишком энергичны, чтобы их можно было контролировать. ^[6]

Затем можно получить доступ к полноуглеродным висмуторганическим комплексам (V) путем замещения вновь образованной связи висмут-галоген алкилом или ариллитием или реактивом Гриньяра. Например:

Me ₃ Bi + SO ₂ Cl ₂ → Me ₃ BiCl ₂ + SO ₂

Me ₃ BiCl ₂ + 2 MeLi → Me ₅ Bi + 2 LiCl

Нестабильный фиолетовый Ph ₅ Bi был синтезирован первым. ^[6]

Bi(V) легко образует ониевый ион , например, путем протонирования п -толуолсульфоновой кислотой : ^[19]

Ph ₅ Bi + HO ₃ SAr → Ph ₄ Bi ⁺[О ₃ САр ⁻]

Пентафенилвисмут образует комплекс при обработке фениллитием : ^[20]

Ph ₅ Bi + PhLi → Li ⁺[Ф ₆ Би ⁻]

В органическом синтезе

Реагенты висмуторганический (V) полезны для широкого спектра органических преобразований. По сравнению со своими более легкими родственниками соединения Bi(V) являются сильными окислителями, дегидрирующими спирты всех видов до карбонила и расщепляющими гликоли до альдегидов. Они также занимаются арилпереносом . ^[6]

Соединения Ph ₃ Bi(OOtBu) ₂ , Ph ₃ BiCO ₃ и (Ph ₃ BiCl) ₂ O исследованы на окисление оксима , тиола , фенола и фосфина . ^[21]^{[ нужна страница ]} В общем, окисление ускоряется, когда арильные лиганды имеют электроноакцепторные заместители и атакуют спирты раньше тиолов или селенидов. ^[8]^{: 416–417} Гидразины дегидрируются до азосоединений , а тиолы — до смеси сульфидов и дисульфидов. ^[8]^{: 417–418} Для высоких выходов необходимы сильно основные условия (при их отсутствии наиболее эффективным является карбонат), что позволяет предположить, что активными частицами являются оксиды триарилвисмута. Однако соединения пентаарилвисмута также поглощают водород. ^[8]^{: 416–417}

В целом соединения висмута(V) арилируются неэффективно, передавая субстрату только один из пяти лигандов. ^[22] и оставляя после себя отходы триарилвисмута(III). ^[23] Повторное окисление Bi ^III комплекс к Би ^V труден и препятствует замыканию каталитического цикла вокруг этой химии. ^[22] Тем не менее, Ph ₅ Bi и Ph ₃ BiCl ₂ арилируют 1,3-дикарбонилы и арены : ^[24]

Арилирование пентафенилвисмута — Pentaphenylbismuth arylation

В ходе реакции реагент висмута(V) теряет арильную группу и связывается с кислородом. Последующее арилирование и элиминирование асинхронны и согласованы: ^[23]

Соседние доноры электронных пар определяют региоселективность.

В присутствии соли меди такие реагенты арилируют амины и спирты. Под воздействием ультрафиолета они также моноарилатируют гликоли. Стерические затруднения определяют их высокую селективность: вторичные спирты арилируются по сравнению с третичными, а аксиальные спирты – по сравнению с экваториальными. ^[8]^{: 417–431}

См. также

Металлоорганическая химия висмута - лиганды висмута для переходных металлов.

Ссылки

^ Оллевье, Тьерри, изд. (2012). Органические реакции, опосредованные висмутом . Темы современной химии. Том. 311. дои : 10.1007/978-3-642-27239-4 . ISBN 978-3-642-27239-4 . S2CID 92683528 . ^{[ нужна страница ]}
^ фон Вангелин, Аксель Якоби (2004). «Висмутовые реагенты и катализаторы в органическом синтезе». Переходные металлы для органического синтеза . стр. 379–394. дои : 10.1002/9783527619405.ch2r . ISBN 9783527619405 .
^ К. Эльшенбройх, А. Металлоорганические соединения Зальцера : краткое введение (2-е изд.) ( 1992 ) из Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7 . ^{[ нужна страница ]}
^ Челленджер, Фредерик; Ричардс, Освальд В. (1934). «94. Органопроизводные висмута и таллия». Журнал Химического общества (обновленный) : 405. doi : 10.1039/JR9340000405 .
^ Филелла, Монтсеррат (2010). «9. Алкильные производные висмута в экологических и биологических средах». Металлоорганические соединения в окружающей среде и токсикологии . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 7. С. 303–318. дои : 10.1039/9781849730822-00303 . ISBN 978-1-84755-177-1 . ПМИД 20877811 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Р., Кинг (2005). Энциклопедия неорганической химии . Том. Я: AC (2-е изд.). Уайли. стр. 345–369. ISBN 9780470860786 .
^ Альтхаус, Хенрик; Брюниг, Ханс Иоахим; Лорк, Энно (февраль 2001 г.). «Синтез и химия дигалогенидов метилсурьмы и метилвисмута: расширенный двумерный каркас в кристаллической структуре CH ₃ BiCl ₂ и молекулярные единицы в структурах [CH ₃ ECl ₂ (2,2'-бипиридин)] (E = Sb , Би)». Металлоорганические соединения . 20 (3): 586–589. дои : 10.1021/om000749i .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Фридман, Леон Д.; Доук, Джордж О. (1989). «Применение сурьмяорганических и висмуторганических соединений в органическом синтезе». В Хартли, Фрэнк Робинсон (ред.). Химия связи металл — углерод . (Патаи) Химия функциональных групп. Том. 5. Чичестер, Великобритания: Interscience . стр. 413–436. дои : 10.1002/9780470772263.ch9 . ISBN 0471915564 .
^ Кастер, Кеннет К. (1996). «Арсоли, стиболы и бисмоли». В Катрицки, Алан Р.; Рис, Чарльз Уэйн; Скривен, Эрик Ф.В. (ред.). Комплексная гетероциклическая химия II: Пятичленные кольца с одним гетероатомом и конденсированные карбоциклические производные . Пергамон. стр. 857–902. ISBN 978-0-08-042725-6 .
^ Ганьон, Александр; Дансеро, Жюльен; Ле Рох, Адриан (2 марта 2017 г.). «Висмуторганические реагенты: синтез, свойства и применение в органическом синтезе». Синтез . 49 (8): 1707–1745. дои : 10.1055/s-0036-1589482 .
^ Эбер, Мартин; Петио, Полина; Бенуа, Эмелин; Дансеро, Жюльен; Ахмад, Табинда; Ле Рох, Адриан; Оттенвальдер, Ксавьер; Ганьон, Александр (1 июля 2016 г.). «Синтез высокофункционализированных триарилвисмутинов путем манипулирования функциональными группами и использования в реакциях арилирования, катализируемых палладием и медью». Журнал органической химии . 81 (13): 5401–5416. дои : 10.1021/acs.joc.6b00767 . ПМИД 27231755 .
^ Фине, Жан Пьер (1 ноября 1989 г.). «Реакции арилирования с висмуторганическими реагентами». Химические обзоры . 89 (7): 1487–1501. дои : 10.1021/cr00097a005 .
^ Бартон, Дерек HR; Бхатнагар, Нирджа Ядав; Фине, Жан-Пьер; Мазервелл, Уильям Б. (январь 1986 г.). «Пятивалентные висмуторганические реагенты. Часть VI. Сравнительная миграционная способность арильных групп при арилировании фенолов и енолов реагентами пятивалентного висмута». Тетраэдр . 42 (12): 3111–3122. дои : 10.1016/S0040-4020(01)87378-6 .
^ Бартон, Дерек HR; Фине, Жан-Пьер; Хамси, Джамал (январь 1987 г.). «Соли меди катализ N -фенилирования аминов трехвалентными висмуторганическими соединениями». Буквы тетраэдра . 28 (8): 887–890. дои : 10.1016/S0040-4039(01)81015-7 .
^ Бартон, Дерек HR; Озбалик, Нубар; Рамеш, Маниан (январь 1988 г.). «Химия реагентов органовисмута: соединение лигандов части XIII, индуцированное Pd (0)». Тетраэдр . 44 (18): 5661–5668. дои : 10.1016/S0040-4020(01)81427-7 .
^ Ганьон, Александр; Дюплесси, Мартин; Альсабе, Памела; Барабе, Фрэнсис (1 мая 2008 г.). «Катализируемая палладием реакция перекрестного сочетания трициклопропилвисмута с арилгалогенидами и трифлатами». Журнал органической химии . 73 (9): 3604–3607. дои : 10.1021/jo702377h . ПМИД 18363369 .
^ украшения, Арно; Зеппельт, Конрад (май 1989 г.). «Структуры соединений пентаарилвисмута». Химические отчеты . 122 (5): 803–808. дои : 10.1002/cber.19891220502 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Патай, Саул , изд. (1994). Химия органических соединений мышьяка, сурьмы и висмута . Химия функциональных групп. Чичестер, Великобритания: Wiley. дои : 10.1002/0470023473 . ISBN 047193044X .
^ Бартон, Дерек HR; Шарпио, Бриджит; Дау, Элиза Чан Хуу; Мазервелл, Уильям Б.; Паскар, Клодин; Пишон, Клотильда (14 марта 1984 г.). «Структурные исследования кристаллических пятикалентных висмуторганических соединений». Helvetica Chimica Acta . 67 (2): 586–599. дои : 10.1002/hlca.19840670227 .
^ Валленхауэр, Стефан; Леопольд, Дитер; Зеппельт, Конрад (сентябрь 1993 г.). «Шестикоординационные висмуторганические соединения». Неорганическая химия . 32 (18): 3948–3951. дои : 10.1021/ic00070a029 .
^ Химия висмута Хитоми Судзуки, Ёсихиро Матано Эльзевир, 2001
^ Jump up to: ^а ^б Эллиотт, Грегори И.; Конопельски, Джозеф П. (июль 2001 г.). «Арилирование свинцовоорганическими и висмуторганическими реагентами». Тетраэдр . 57 (27): 5683–5705. дои : 10.1016/S0040-4020(01)00385-4 .
^ Jump up to: ^а ^б Бартон, Дерек HR; Бхатнагар, Нирджа Ядав; Фине, Жан-Пьер; Мазервелл, Уильям Б. (январь 1986 г.). «Пятивалентные висмуторганические реагенты. Часть VI. Сравнительная миграционная способность арильных групп при арилировании фенолов и енолов реагентами пятивалентного висмута». Тетраэдр . 42 (12): 3111–3122. дои : 10.1016/S0040-4020(01)87378-6 .
^ Бартон, DHR; Фине, Ж.-П. (1 января 1987 г.). «Реактивы висмута(V) в органическом синтезе» . Чистая и прикладная химия . 59 (8): 937–946. дои : 10.1351/pac198759080937 . S2CID 96332137 .

[1] Оллевье, Тьерри, изд. (2012). Органические реакции, опосредованные висмутом . Темы современной химии. Том. 311. дои : 10.1007/978-3-642-27239-4 . ISBN 978-3-642-27239-4 . S2CID 92683528 . ^{[ нужна страница ]}

[2] фон Вангелин, Аксель Якоби (2004). «Висмутовые реагенты и катализаторы в органическом синтезе». Переходные металлы для органического синтеза . стр. 379–394. дои : 10.1002/9783527619405.ch2r . ISBN 9783527619405 .

[3] К. Эльшенбройх, А. Металлоорганические соединения Зальцера : краткое введение (2-е изд.) ( 1992 ) из Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 3-527-28165-7 . ^{[ нужна страница ]}

[4] Челленджер, Фредерик; Ричардс, Освальд В. (1934). «94. Органопроизводные висмута и таллия». Журнал Химического общества (обновленный) : 405. doi : 10.1039/JR9340000405 .

[5] Филелла, Монтсеррат (2010). «9. Алкильные производные висмута в экологических и биологических средах». Металлоорганические соединения в окружающей среде и токсикологии . Ионы металлов в науках о жизни. Том. 7. С. 303–318. дои : 10.1039/9781849730822-00303 . ISBN 978-1-84755-177-1 . ПМИД 20877811 .

[InorgEncyc-6] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Р., Кинг (2005). Энциклопедия неорганической химии . Том. Я: AC (2-е изд.). Уайли. стр. 345–369. ISBN 9780470860786 .

[7] Альтхаус, Хенрик; Брюниг, Ханс Иоахим; Лорк, Энно (февраль 2001 г.). «Синтез и химия дигалогенидов метилсурьмы и метилвисмута: расширенный двумерный каркас в кристаллической структуре CH ₃ BiCl ₂ и молекулярные единицы в структурах [CH ₃ ECl ₂ (2,2'-бипиридин)] (E = Sb , Би)». Металлоорганические соединения . 20 (3): 586–589. дои : 10.1021/om000749i .

[FDOM-8] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Фридман, Леон Д.; Доук, Джордж О. (1989). «Применение сурьмяорганических и висмуторганических соединений в органическом синтезе». В Хартли, Фрэнк Робинсон (ред.). Химия связи металл — углерод . (Патаи) Химия функциональных групп. Том. 5. Чичестер, Великобритания: Interscience . стр. 413–436. дои : 10.1002/9780470772263.ch9 . ISBN 0471915564 .

[9] Кастер, Кеннет К. (1996). «Арсоли, стиболы и бисмоли». В Катрицки, Алан Р.; Рис, Чарльз Уэйн; Скривен, Эрик Ф.В. (ред.). Комплексная гетероциклическая химия II: Пятичленные кольца с одним гетероатомом и конденсированные карбоциклические производные . Пергамон. стр. 857–902. ISBN 978-0-08-042725-6 .

[10] Ганьон, Александр; Дансеро, Жюльен; Ле Рох, Адриан (2 марта 2017 г.). «Висмуторганические реагенты: синтез, свойства и применение в органическом синтезе». Синтез . 49 (8): 1707–1745. дои : 10.1055/s-0036-1589482 .

[11] Эбер, Мартин; Петио, Полина; Бенуа, Эмелин; Дансеро, Жюльен; Ахмад, Табинда; Ле Рох, Адриан; Оттенвальдер, Ксавьер; Ганьон, Александр (1 июля 2016 г.). «Синтез высокофункционализированных триарилвисмутинов путем манипулирования функциональными группами и использования в реакциях арилирования, катализируемых палладием и медью». Журнал органической химии . 81 (13): 5401–5416. дои : 10.1021/acs.joc.6b00767 . ПМИД 27231755 .

[12] Фине, Жан Пьер (1 ноября 1989 г.). «Реакции арилирования с висмуторганическими реагентами». Химические обзоры . 89 (7): 1487–1501. дои : 10.1021/cr00097a005 .

[13] Бартон, Дерек HR; Бхатнагар, Нирджа Ядав; Фине, Жан-Пьер; Мазервелл, Уильям Б. (январь 1986 г.). «Пятивалентные висмуторганические реагенты. Часть VI. Сравнительная миграционная способность арильных групп при арилировании фенолов и енолов реагентами пятивалентного висмута». Тетраэдр . 42 (12): 3111–3122. дои : 10.1016/S0040-4020(01)87378-6 .

[14] Бартон, Дерек HR; Фине, Жан-Пьер; Хамси, Джамал (январь 1987 г.). «Соли меди катализ N -фенилирования аминов трехвалентными висмуторганическими соединениями». Буквы тетраэдра . 28 (8): 887–890. дои : 10.1016/S0040-4039(01)81015-7 .

[15] Бартон, Дерек HR; Озбалик, Нубар; Рамеш, Маниан (январь 1988 г.). «Химия реагентов органовисмута: соединение лигандов части XIII, индуцированное Pd (0)». Тетраэдр . 44 (18): 5661–5668. дои : 10.1016/S0040-4020(01)81427-7 .

[16] Ганьон, Александр; Дюплесси, Мартин; Альсабе, Памела; Барабе, Фрэнсис (1 мая 2008 г.). «Катализируемая палладием реакция перекрестного сочетания трициклопропилвисмута с арилгалогенидами и трифлатами». Журнал органической химии . 73 (9): 3604–3607. дои : 10.1021/jo702377h . ПМИД 18363369 .

[17] украшения, Арно; Зеппельт, Конрад (май 1989 г.). «Структуры соединений пентаарилвисмута». Химические отчеты . 122 (5): 803–808. дои : 10.1002/cber.19891220502 .

[PataiMain-18] Jump up to: ^а ^б ^с Патай, Саул , изд. (1994). Химия органических соединений мышьяка, сурьмы и висмута . Химия функциональных групп. Чичестер, Великобритания: Wiley. дои : 10.1002/0470023473 . ISBN 047193044X .

[19] Бартон, Дерек HR; Шарпио, Бриджит; Дау, Элиза Чан Хуу; Мазервелл, Уильям Б.; Паскар, Клодин; Пишон, Клотильда (14 марта 1984 г.). «Структурные исследования кристаллических пятикалентных висмуторганических соединений». Helvetica Chimica Acta . 67 (2): 586–599. дои : 10.1002/hlca.19840670227 .

[20] Валленхауэр, Стефан; Леопольд, Дитер; Зеппельт, Конрад (сентябрь 1993 г.). «Шестикоординационные висмуторганические соединения». Неорганическая химия . 32 (18): 3948–3951. дои : 10.1021/ic00070a029 .

[21] Химия висмута Хитоми Судзуки, Ёсихиро Матано Эльзевир, 2001

[:1-22] Jump up to: ^а ^б Эллиотт, Грегори И.; Конопельски, Джозеф П. (июль 2001 г.). «Арилирование свинцовоорганическими и висмуторганическими реагентами». Тетраэдр . 57 (27): 5683–5705. дои : 10.1016/S0040-4020(01)00385-4 .

[:2-23] Jump up to: ^а ^б Бартон, Дерек HR; Бхатнагар, Нирджа Ядав; Фине, Жан-Пьер; Мазервелл, Уильям Б. (январь 1986 г.). «Пятивалентные висмуторганические реагенты. Часть VI. Сравнительная миграционная способность арильных групп при арилировании фенолов и енолов реагентами пятивалентного висмута». Тетраэдр . 42 (12): 3111–3122. дои : 10.1016/S0040-4020(01)87378-6 .

[24] Бартон, DHR; Фине, Ж.-П. (1 января 1987 г.). «Реактивы висмута(V) в органическом синтезе» . Чистая и прикладная химия . 59 (8): 937–946. дои : 10.1351/pac198759080937 . S2CID 96332137 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]