Ониевый ион
В химии ониевый ион — катион, формально полученный протонированием моноядерного родительского гидрида пниктогена (группа 17 (группа 15 таблицы Менделеева ), халькогена (группа 16) или галогена ). Самый старый из известных ониевых ионов и тезка этого класса — аммоний . NH + 4 , протонированное производное аммиака , НХ 3 . [ 1 ] [ 2 ]
Название оний также используется для катионов, которые возникают в результате замены атомов водорода в этих ионах другими группами, такими как органические группы или галогены; такие как тетрафенилфосфоний , (С 6 Н 5 ) 4 П + . Группы-заместители могут быть двухвалентными или трехвалентными, образуя такие ионы, как иминий и нитрилий . [ 1 ] [ 2 ]
Простой ониевый ион имеет заряд +1. Ион большего размера, имеющий две подгруппы ионов ониия, называется двойным ионом ониия и имеет заряд +2. Тройной ониевый ион имеет заряд +3 и так далее.
Соединения ониевого катиона и некоторых других анионов известны как ониевые соединения или ониевые соли .
Ионы ония и ониевые соединения обратно аналогичны -ат - ионам и ат-комплексам :
- Основания Льюиса образуют ониевые ионы, когда центральный атом приобретает еще одну связь и становится положительным катионом .
- Кислоты Льюиса образуют -ат- ионы, когда центральный атом приобретает еще одну связь и становится отрицательным анионом . [ 3 ]
Простые ониевые катионы (гидриды без замещений)
[ редактировать ]Группа 13 (группа бора) ониевые катионы
[ редактировать ]- катион бора , BH + 4 (протонированный боран )
- дальнейшие катионы бора, B
х Н +
y (протонированные бораны )
- дальнейшие катионы бора, B
группы 14 (углеродная группа) Ониевые катионы
[ редактировать ]- Ионы карбония (протонированные углеводороды ) имеют пентакоординированный атом углерода с зарядом +1.
- катионы алкания, C
н ч +
2 n +3 (протонированные алканы )- метан , CH + 5 (протонированный метан ) (иногда его называют карбонием , потому что это самый простой представитель этого класса, но такое использование не рекомендуется из-за множества определений. [ 4 ] Иногда его называют метонием, но у метония также есть несколько определений. Многочислен в космосе.)
- этан , C 2 H + 7 (протонированный этан )
- пропаний , C 3 H + 9 ( протон , протонированный на неуточненном углероде)
- пропилий или пропан-1-илий (пропан, протонированный на концевом углероде)
- пропан-2-илий (пропан, протонированный на среднем углероде)
- бутаний , C 4 H + 11 ( бутан , протонированный на неуказанном углероде)
- н -бутан ( н -бутан, протонированный на неопределенном углероде)
- н -бутилий , или н- бутан-1-илий ( н- бутан, протонированный на концевом углероде)
- н -бутан-2-илий (н-бутан, протонированный по среднему углероду)
- изобутан ( изобутан, протонированный на неопределенном углероде)
- изобутилий или изобутан-1-илий (изобутан, протонированный на концевом углероде)
- изобутан-2-илий (изобутан, протонированный по среднему углероду)
- н -бутан ( н -бутан, протонированный на неопределенном углероде)
- октоний или октаний C 8 H + 19 (протонированный октан )
- катионы алкания, C
- силаний (иногда силоний ), SiH + 5 (протонированный силан ) (не следует называть кремний [ 5 ]
- germoniumгерманий GeH + 5 (протонированный герман )
- станноний , SnH + 3 (протонированный SnH 2 ) (непротонированный станнан СнХ 4 )
- plumboniumвести PbH + 3 (протонированный PbH 2 ) (непротонированный слив ПбХ 4 )
- флеровоний , FlH + 3 (протонированный FlH 2 ) (непротонированный флерован ФЛХ 4 )
группы 15 (пниктоген) Ониевые катионы
[ редактировать ]- аммоний ( название ИЮПАК азаний), NH + 4 (протонированный аммиак (название азан по ИЮПАК))
- фосфоний , PH + 4 (протонированный фосфин )
- арсоний , AsH + 4 (протонированный арсин )
- стибоний , SbH + 4 (протонированный стибин )
- bismuthoniumвисмутоний BiH + 4 (протонированный висмутин )
- московоний , McH + 4 (протонированный московин )
группы 16 (халькогены) Ониевые катионы
[ редактировать ]- оксоний , Н 3 О + (протонированная вода (название ИЮПАК оксидан). Оксоний более известен как гидроксоний , хотя гидроксоний подразумевает сольватированный или гидратированный протон . Его также можно называть гидроксонием .)
- сульфоний , Ч 3 С + (протонированный сероводород )
- селен , Н 3 Се + (протонированный селеноводород )
- теллуроний , H3H3Te + (протонированный теллурид водорода )
- полоний , Н 3 По + (протонированный полонид водорода )
- ливермороний , Н 3 ур. + (протонированный ливерморид водорода )
Ониевый катион водорода
[ редактировать ]- гидрогеноний, более известный как триводородный катион , H + 3 (протонированный молекулярный или двухатомный водород ), встречается в ионизированном водороде и межзвездном пространстве.
Группа 17 (галоген) ониевые катионы, ионы галония , Ч 2 Х + (протонированные галогеноводороды )
[ редактировать ]- флюроний , Ч 2 Ф + (протонированный фторид водорода )
- хлороний , Н 2 Cl + (протонированный хлористый водород )
- бромоний , Ч 2 Бр. + (протонированный бромистый водород )
- iodoniumйод H2H2I + (протонированный йодистый водород )
- астатоний , H2H2At + (протонированный астатид водорода )
- теннессоний , Н 2 Ц + (протонированный водород теннессид )
Псевдогалогенониевые катионы
[ редактировать ]- аминодиазоний , [Н 2 N=N=N] + ⇌ [Ч 2 N−N≡N] + (протонированный азид водорода )
- метилидинаммоний и гидроцианоний, Н 2 CN + , изомеры HC≡NH + ⇌ N≡CH + 2 (протонированный цианид водорода )
группы 18 (благородный газ) Ониевые катионы
[ редактировать ]- гидрогелий или гелий , более известный как ион гидрида гелия , ХеХ + (протонированный гелий )
- неон , НеХ + (протонированный неон )
- аргоний , АрХ + (протонированный аргон )
- криптоний , ср. + (протонированный криптон )
- ксеноний , ХеХ + (протонированный ксенон )
- радоний , РнХ + (протонированный радон )
- оганессоний ОгХ + (протонированный оганессон )
Ониевые катионы с одновалентными замещениями
[ редактировать ]- первичные катионы аммония, правая 3 Н + или R−NH + 3 (протонированные первичные амины )
- гидроксиламмоний , H3H3N + −OH (протонированный гидроксиламин )
- метиламмоний , CH 3 NH + 3 (протонированный метиламин )
- этиламмоний , CH 3 CH 2 NH + 3 (протонированный этиламин )
- гидразиний или диазаний, H 2 N−NH + 3 (протонированный гидразин , он же диазан)
- анилиний (он же фениламмоний), C 6 H 5 −NH + 3 (протонированный анилин , он же фениламин, аминобензол)
- вторичные катионы аммония, R 2 NH + 2 (протонированные вторичные амины )
- диметиламмоний (иногда диметиламиний ), (CH 3 ) 2 NH + 2 (протонированный диметиламин )
- диэтиламмоний (иногда диэтиламиний ), (CH 3 CH 2 ) 2 NH + 2 (протонированный диэтиламин )
- этилметиламмоний , (CH 3 CH 2 )(CH 3 )NH + 2 (протонированный этилметиламин )
- диэтаноламмоний (иногда диэтаноламиний ), (OHCH 2 CH 2 ) 2 NH + 2 (протонированный диэтаноламин )
- катионы третичного аммония, Р 3 НХ + (протонированные третичные амины )
- триметиламмоний (СН 3 ) 3 NH + (протонированный триметиламин )
- триэтиламмоний (СН 3 СН 2 ) 3 NH + (протонированный триэтиламин )
- катионы четвертичного аммония , Р 4 Н + или НЕТ + 4
- тетрафтораммоний , НФ + 4
- тетраметиламмоний , (СН 3 ) 4 Н +
- тетраэтиламмоний , (СН 3 СН 2 ) 4 Н +
- тетрапропиламмоний , (СН 3 (СН 2 ) 2 ) 4 Н +
- тетрабутиламмоний , (СН 3 (СН 2 ) 3 ) 4 Н + или сокращенно Бу 4 Н +
- триметиламмониевые соединения , (СН 3 ) 3 РН +
- дидецилдиметиламмоний , (СН 3 (СН 2 ) 9 ) 2 (СН 3 ) 2 Н +
- пентаметилгидразиний , (СН 3 ) 2 N−N(СН 3 ) + 3
- катионы четвертичного фосфония, Р 4 П + или ПР + 4
- тетрафенилфосфоний , (С 6 Н 5 ) 4 П +
- четвертичные катионы арсония, Р 4 А + или АсР + 4
- тетрафениларсоний , (C 6 H 5 ) 4 As +
- четвертичные катионы стибония, Р 4 Сб + или СбР + 4
- тетрафенилстибоний , (С 6 Н 5 ) 4 Сбн +
- первичные катионы оксония, ROH + 2 (протонированные спирты Р-О-Х )
- катионы алкилоксония ROH + 2 (протонированные спирты )
- диоксиданоний (гидроксилгидроконий), HO−OH + 2 (протонированная перекись водорода )
- вторичные катионы оксония, Р 2 ОН + (протонированные эфиры Р-О-Р )
- катионы диалкилоксония (протонированные эфиры )
- диметилоксоний, ( СН3 ) 2ОН + (протонированный диметиловый эфир )
- катионы диалкилоксония (протонированные эфиры )
- третичные катионы оксония, Р 3 О +
- трифтороксоний , ОФ + 3 (гипотетический)
- триметилоксоний , (СН 3 ) 3 О +
- триэтилоксоний , (СН 3 СН 2 ) 3 О +
- оксатрихинацен , C9H9C9H9O + (циклический ион оксония)
- оксатрихинан , С 9 Н 15 О + (циклический ион оксония)
- первичные катионы сульфония, RSH + 2 (протонированные тиолы R-S-H )
- вторичные катионы сульфония, Р 2 Ш + (протонированные тиоэфиры Р-С-Р )
- диметилсульфоний , (СН 3 ) 2 Ш + (протонированный диметилсульфид )
- катионы третичного сульфония, Р 3 С +
- триметилсульфоний , (СН 3 ) 3 С +
- третичные катионы селена, Р 3 Се +
- трифенилселеноний , (С 6 Н 5 ) 3 Се +
- третичные катионы теллурония, Р 3 Те +
- трифенилтеллуроний , (C 6 H 5 ) 3 Те +
- первичные катионы фторония, РФХ + (протонированные фториды РФ)
- вторичные катионы фторония, Р 2 Ф +
- дихлорфтороний , Cl 2 F +
- вторичные катионы йодония , Р 2 Я +
- дифенилиодий , (С 6 Н 5 ) 2 Я +
Ониевые катионы с поливалентными замещениями
[ редактировать ]- катионы вторичного аммония, имеющие одно замещение по двойной связи, Р=НХ + 2
- диазениум , HN=NH + 2 (протонированный диазен )
- гуанидиний , C(NH 2 ) + 3 (протонированный гуанидин ) (имеет резонансную структуру и плоскую молекулярную геометрию )
- катионы третичного аммония, имеющие одно тройное замещение, R≡NH+
- циклические катионы третичного аммония, где азот является членом кольца, РНХ + R (кольцо может быть ароматическим )
- катионы четвертичного аммония, имеющие одно замещение по двойной связи и два замещения по одинарной связи, Р=НР + 2
- катионы четвертичного аммония, имеющие два замещения по двойным связям, Р=Н + =Р
- нитроний , [НЕТ 2 ] +
- бис(трифенилфосфин)иминий , ((C 6 H 5 ) 3 P=) 2 Н +
- катионы четвертичного аммония, имеющие одно замещение с тройной связью и одно замещение с одинарной связью, R≡NR +
- диазоний , N≡NR + (замещенный протонированный азот, другими словами, замещенный протонированный диазин)
- нитрил, RC≡NR + (замещенный протонированный нитрил)
- катионы третичного оксония, имеющие одно тройное замещение, R≡O +
- ионы ацилия , R−C≡O + ↔ Р-Ц + =О
- нитрозоний , N≡O +
- циклические катионы третичного оксония, где кислород является членом кольца, РО + R (кольцо может быть ароматическим)
- пирилий , С 5 Н 5 О +
- катионы третичного сульфония, имеющие одно тройное замещение, R≡S +
- тионитрозил , N≡S +
- дигидроксиоксоаммоний , [ H2NO3 3] + (протонированная азотная кислота )
- тригидроксиоксосульфоний , [H 3 SO 4 ] + (протонированная серная кислота )
Двойные ониевые препараты
[ редактировать ]- гидразиндиия или гидразиния(2+) дикатион , H3H3N + − + NH 3 (дважды протонированный гидразин , другими словами, дважды протонированный диазан)
- катион диазендия , Ч 2 Н + = + NH 2 (дважды протонированный диазен )
- катион диазиндия , HN + ≡ + NH (дважды протонированный диазот , другими словами, дважды протонированный диазин)
катионы эния
[ редактировать ]Дополнительная связь добавляется к менее распространенному исходному гидриду, аналогу карбена , обычно называемому -ен или -илен , который является нейтральным и имеет на две связи меньше, чем более распространенный гидрид, обычно называемый -ан или -ин .
- катионы борения , Р 2 Б + (протонированные борилины, также известные как боранилидены )
- катионы карбения , Р 3 С + (протонированные карбены ) имеют трехкоординированный атом углерода с зарядом +1.
- силилиевые катионы, R3R3Si + (протонированные силилены )
- катионы нитрена , Р 2 Н + (протонированные нитрены )
- катионы фосфинидения , R2Ответственность за защиту + (протонированный фосфиниден )
- катионы ртути , Р 3 рт.ст. + (протонированные ртутьорганические соединения; образуются как промежуточные продукты в реакциях оксимеркурации )
Замененные перечисления
[ редактировать ]- дифенилкарбений, (С 6 Н 5 ) 2 СН + (дизамещенный метилий)
- трифенилкарбений , (С 6 Н 5 ) 3 С + (трехзамещенный метений)
Катионы ния
[ редактировать ]- ионы карбиния (протонированные карбины ) имеют атом углерода с зарядом +1.
- алкиниевые катионы, C
н ч +
2 n -1 ( n ≥ 2) (протонированные алкины )- катион метиния , Н 2 С + (протонированный метилидиновый радикал )
- этиниум , C 2 H + 3 (протонированный этин )
- алкиниевые катионы, C
См. также
[ редактировать ]- Ион карбония
- Ион лиония , протонированная молекула растворителя.
- Лиат-ион , депротонированная молекула растворителя.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Ониевые соединения , Золотая книга ИЮПАК
- ^ Jump up to: а б Джордж А. Ола (1998). Ониевые ионы . Джон Уайли и сыновья. п. 509. ИСБН 9780471148777 .
- ^ Продвинутая органическая химия: реакции и механизмы , Майя Шанкар Сингх, 2007, Дорлинг Киндерсли, ISBN 978-81-317-1107-1
- ^ Ион карбония , Золотая книга ИЮПАК
- ^ RC-82. Катионы , Лондонский университет Королевы Марии)
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Ионы и радикалы , Лондонский университет королевы Марии.
- Ониевые соединения Национальной медицинской библиотеки США в медицинских предметных рубриках (MeSH)
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|
