оксатрихинан

оксатрихинан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2а с , 4а с , 6а с )-октагидро-2а 1 л 4 -оксациклопента[ cd ]пентален-2а 1 (1 H )-илий
Идентификаторы
Номер CAS	1056549-35-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	21402960 ;
ПабХим CID	57459997 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 15 О
Молярная масса	139.218 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Оксатрихинан ( оксониапергидротрихинацен ^[1]) представляет собой ион алкилоксония формулы (CH ₂ CH ₂ CH) ₃ O ⁺. Он имеет циклонановую основу с трехкоординированным кислородом , соединенным с углеродом 1, 4 и 7, образуя три конденсированных пятиугольных кольца. В отличие от большинства ионов триалкилоксония, оксатрихинан гидролизуется медленно.

История

Оксатрихинан был впервые описан в 2008 году. Его пятистадийный синтез начинается с 1,4,7-циклононатриена . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Длина его связи C–O составляет 1,54 Å. Углы C-O-C острые. ^{[ 1 ]}

Реакции

Ионы оксония обычно являются сильными алкилирующими агентами и чувствительны к гидролитическому воздействию. Оксатрихинан не реагирует с кипящей водой или со спиртами, тиолами, галогенид-ионами или аминами, хотя реагирует с более сильными нуклеофилами, такими как гидроксид, цианид и азид. ^{[ 1 ]} Способность кислорода вступать в четвертую ковалентную связь представляла некоторый теоретический интерес и была достигнута с использованием карборановой кислоты . ^{[ 4 ]} Как показывает структура большинства оксидов металлов , соединения кислорода обычно связаны с >3 элементами в других классах соединений.

Аналоги

Родственные виды включают оксатрихинацен , ^{[ 1 ]} триненасыщенный аналог , который представляет интерес как возможный предшественник оксаацепенталена, нейтрального ароматического вещества. 1,4,7-тритрет - Синтезирован также бутилоксатрихинан. Это соединение содержит значительное количество внутримолекулярного стерического напряжения, что приводит к дальнейшему удлинению связи с образованием связи C–O длиной 1,622 Å, что является самым длинным показателем, зарегистрированным среди всех видов. ^{[ 5 ]}

оксатрихинацен
Оксаацепентален

Примечания

1. ^ Трихинан чаще используется в литературе о натуральных продуктах для обозначения трех циклопентановых колец, сросшихся под углами, с общим четвертичным углеродом в центре, структурой, которая содержит еще один атом углерода на периферии. Более того, замена на O ⁺ более правильно обозначается префиксом оксония. Тем не менее авторы, впервые получившие катион, назвали его оксатрихинан, и это название увековечилось в литературе. Полусистематическое название, соответствующее стандартной номенклатуре, будет 2а. ¹-оксоний-1,2,3,4,5,6-гексагидротрихинацен.

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Марк Маскаль; Нема Хафези; Набин К. Мехер и Джеймс К. Феттингер (2008). «Оксатрихинан и оксатрихинацен: необычайные ионы оксония». Журнал Американского химического общества . 130 (41): 13532–13533. дои : 10.1021/ja805686u . ПМИД 18798616 .
^ Рэйчел Петкевич (29 сентября 2008 г.). «Укрощение ионов алкилоксония: конденсированная трициклическая структура стабилизирует известные реакционноспособные алкилирующие агенты» . Новости химии и техники . 86 (39): 10. doi : 10.1021/cen-v086n039.p010 .
^ Тим Рид (3 октября 2008 г.). «Ионы оксония: Кольцо стабильности» . Природная химия . дои : 10.1038/nchem.70 .
^ Стоянов Евгений С.; Гунбас, Горкем; Хафези, Нема; Маскаль, Марк; Стоянова Ирини В.; Тэм, Фук С.; Рид, Кристофер А. (11 января 2012 г.). "Р3О ⁺···ЧАС ⁺ Водородная связь: к тетракоординированному иону оксадиония (2+) . Журнал Американского химического общества . 134 (1): 707–714. : 10.1021 /ja209942s . PMC 3257418. . PMID 22133059 doi
^ Гунбас, Горкем; Хафези, Нема; Шеппард, Уильям Л.; Олмстед, Мэрилин М.; Стоянова Ирини В.; Тэм, Фук С.; Мейер, Мэтью П.; Маскаль, Марк (18 ноября 2012 г.). «Чрезвычайные оксатрихинаны и рекордная длина связи C–O». Природная химия . 4 (12): 1018–1023. Бибкод : 2012НатЧ...4.1018Г . дои : 10.1038/nchem.1502 . ПМИД 23174982 .

[mascal-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Марк Маскаль; Нема Хафези; Набин К. Мехер и Джеймс К. Феттингер (2008). «Оксатрихинан и оксатрихинацен: необычайные ионы оксония». Журнал Американского химического общества . 130 (41): 13532–13533. дои : 10.1021/ja805686u . ПМИД 18798616 .

[2] Рэйчел Петкевич (29 сентября 2008 г.). «Укрощение ионов алкилоксония: конденсированная трициклическая структура стабилизирует известные реакционноспособные алкилирующие агенты» . Новости химии и техники . 86 (39): 10. doi : 10.1021/cen-v086n039.p010 .

[3] Тим Рид (3 октября 2008 г.). «Ионы оксония: Кольцо стабильности» . Природная химия . дои : 10.1038/nchem.70 .

[4] Стоянов Евгений С.; Гунбас, Горкем; Хафези, Нема; Маскаль, Марк; Стоянова Ирини В.; Тэм, Фук С.; Рид, Кристофер А. (11 января 2012 г.). "Р3О ⁺···ЧАС ⁺ Водородная связь: к тетракоординированному иону оксадиония (2+) . Журнал Американского химического общества . 134 (1): 707–714. : 10.1021 /ja209942s . PMC 3257418. . PMID 22133059 doi

[5] Гунбас, Горкем; Хафези, Нема; Шеппард, Уильям Л.; Олмстед, Мэрилин М.; Стоянова Ирини В.; Тэм, Фук С.; Мейер, Мэтью П.; Маскаль, Марк (18 ноября 2012 г.). «Чрезвычайные оксатрихинаны и рекордная длина связи C–O». Природная химия . 4 (12): 1018–1023. Бибкод : 2012НатЧ...4.1018Г . дои : 10.1038/nchem.1502 . ПМИД 23174982 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]