Триметиламин

Триметиламин ^{[ 1 ]}
Ball and stick model of trimethylamine	Spacefill model of trimethylamine
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N , N -Диметилметанамин
	Другие имена (Триметил)амин (название триметиламин устарело.)
Идентификаторы
Номер CAS	75-50-3 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
3DMeet	B00133 ;
Справочник Байльштейна	956566
КЭБ	ЧЕБИ:18139 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ439723 ;
ХимическийПаук	1114 ;
Информационная карта ECHA	100.000.796
Номер ЕС	200-875-0 ;
КЕГГ	C00565 ;
ПабХим CID	1146 ;
номер РТЭКС	PA0350000 ;
НЕКОТОРЫЙ	LHH7G8O305 ;
Число	1083
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2026238 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Ч 9 Н
Молярная масса	59.112 g·mol −1
Появление	Бесцветный газ
Запах	Рыбный, аммиачный
Плотность	670 кг м −3 (и 0 °С) ; 627,0 кг м −3 (при 25 °С)
Температура плавления	−117,20 °С; −178,96 ° F; 155,95 К
Точка кипения	от 3 до 7 °С; от 37 до 44 °F; от 276 до 280 К
Растворимость в воде	смешивается
войти P	0.119
Давление пара	188,7 кПа (при 20 °С)
Закон Генри ; постоянная ( k H )	95 мкмоль Па −1 кг −1
Основность (p K b )	4.19
Дипольный момент	0,612 Д
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	от -24,5 до -23,0 кДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х220 , Х315 , Х318 , Х332 , Х335
Меры предосторожности	П210 , П261 , П280 , П305+П351+П338
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 4 0
точка возгорания	−7 ° C (19 ° F; 266 К)
Самовоспламенение ; температура	190 ° С (374 ° F; 463 К)
Взрывоопасные пределы	2–11.6%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	500 мг кг −1 (оральный, крыса)
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	никто
РЕЛ (рекомендуется)	TWA 10 частей на миллион (24 мг/м 3 ) ST 15 ppm (36 мг/м 3 )
IDLH (Непосредственная опасность)	без даты
Родственные соединения
Родственные амины	Диметиламин ; N -нитрозодиметиламин ; Диэтиламин ; Триэтиламин ; Диизопропиламин ; Диметиламинопропиламин ; Диэтилентриамин ; N , N -Диизопропилэтиламин ; Триизопропиламин ; Трис(2-аминоэтил)амин ; Мехлоретамин ; ХН1 (азотный иприт) ; HN3 (азотный иприт) ;
Родственные соединения	Несимметричный диметилгидразин ; бигуанид ; Дитиобиурет ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Триметиламин ( ТМА ) представляет собой органическое соединение формулы N(CH ₃ ) ₃ . Это триметилированное производное аммиака . ТМА широко используется в промышленности. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} В более высоких концентрациях он имеет запах аммиака и может вызвать некроз слизистых оболочек . при контакте ^{[ 7 ]} При более низких концентрациях он имеет «рыбный» запах, запах гниющей рыбы .

Физические и химические свойства

ТМА — бесцветный, гигроскопичный и легковоспламеняющийся третичный амин . При комнатной температуре это газ, но обычно он продается в виде 40%-ного раствора в воде . Он также продается в газовых баллонах под давлением .

ТМА протонирует с образованием катиона триметиламмония. Триметиламин является хорошим нуклеофилом , и эта реакционная способность лежит в основе большинства его применений. Триметиламин представляет собой основание Льюиса , которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса . ^{[ 8 ]}

Производство

Промышленность и лаборатории

Триметиламин получают реакцией аммиака и метанола с использованием катализатора: ^{[ 5 ]}

3 CH ₃ OH + NH ₃ → (CH ₃ ) ₃ N + 3 H ₂ O

В результате этой реакции образуются другие метиламины: диметиламин (CH ₃ ) ₂ NH и метиламин CH ₃ NH ₂ .

Хлорид триметиламмония получают реакцией хлорида аммония и параформальдегида : ^{[ 9 ]}

9 (CH ₂ =O) _n + 2n NH ₄ Cl → 2n (CH ₃ ) ₃ N HCl + 3n H ₂ O + 3n CO ₂

Биосинтез

Триметиламин в природе производится несколькими путями. Хорошо изучена деградация холина и карнитина . ^{[ 10 ]}

Приложения

Триметиламин используется в синтезе холина , гидроксида тетраметиламмония , регуляторов роста растений , гербицидов , сильноосновных анионообменных смол , выравнивателей красителей и ряда основных красителей. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Газовые датчики для проверки свежести рыбы обнаруживают триметиламин.

Токсичность

У людей употребление в пищу определенных растительных и животных продуктов (например, красного мяса, яичного желтка), содержащих лецитин , холин и L-карнитин, обеспечивает определенную микробиоту кишечника субстратом для синтеза ТМА, который затем всасывается в кровоток. ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} Высокие уровни триметиламина в организме связаны с развитием триметиламинурии или синдрома рыбного запаха , вызванного генетическим дефектом фермента, расщепляющего ТМА; или принимая большие дозы добавок, содержащих холин или L-карнитин . ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} ТМА метаболизируется в печени до N-оксида триметиламина (ТМАО); ТМАО исследуется как возможное проатерогенное вещество , которое может ускорить атеросклероз у тех, кто употребляет продукты с высоким содержанием предшественников ТМА. ^{[ 12 ]} ТМА также вызывает запах некоторых человеческих инфекций , неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз .

Триметиламин является полным агонистом человеческого TAAR5 . ^{[ 13 ]}^{[ 14 ]}^{[ 15 ]} рецептор , связанный с следами аминов , который экспрессируется в обонятельном эпителии и функционирует как обонятельный рецептор третичных аминов . ^{[ 15 ]}^{[ 16 ]} Один или несколько дополнительных рецепторов запаха, по-видимому, также участвуют в обонянии триметиламина у людей. ^{[ 16 ]}

Об острых и хронических токсических эффектах ТМА сообщалось в медицинской литературе еще в XIX веке. ТМА вызывает раздражение глаз и кожи и предположительно является уремическим токсином . ^{[ 17 ]} У пациентов триметиламин вызывал боль в животе, рвоту, диарею, слезотечение, поседение кожи и возбуждение. ^{[ 18 ]} Кроме того, о токсичности для репродуктивной системы и развития . сообщалось ^{[ 7 ]} Некоторые экспериментальные исследования показали, что ТМА может быть вовлечен в этиологию сердечно-сосудистых заболеваний . ^{[ 19 ]}^{[ 20 ]}

Руководства по пределам воздействия для работников доступны, например, в Рекомендации Научного комитета по пределам профессионального воздействия Комиссии Европейского Союза. ^{[ 21 ]}

Триметиламинурия

Триметиламинурия — это аутосомно -рецессивное генетическое заболевание , связанное с дефектом функции или экспрессии флавинсодержащей монооксигеназы 3 (FMO3), что приводит к ухудшению метаболизма триметиламина . появляется характерный рыбный запах — запах триметиламина — в поту , моче и дыхании У людей с триметиламинурией после употребления продуктов, богатых холином, . Состояние, подобное триметиламинурии, также наблюдалось у некоторых пород кур Род-Айленда красных , которые производят яйца с рыбным запахом, особенно после употребления в пищу продуктов, содержащих большое количество рапса . ^{[ 22 ]}^{[ 23 ]}

В истории психоанализа

Первый сон собственный , который Зигмунд Фрейд пытался подробно проанализировать, когда он разрабатывал свою теорию толкования сновидений, касался пациента Фрейда, которому пришлось сделать инъекцию триметиламина, и химическую формулу этого вещества, записанную жирными буквами на бутылке, выскакивающими на Фрейда. ^{[ 24 ]}

См. также

Аммиак , NH ₃
Аммоний , NH ₄⁺
Метиламин , (CH ₃ )NH ₂
Триэтиламин (ТЭА)

Ссылки

^ Индекс Merck , 11-е издание, 9625 .
^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-62.2.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Свифт, Элайджа; Хочанадел, Хелен Филлипс (май 1945 г.). «Давление паров триметиламина от 0 до 40 °». Журнал Американского химического общества . 67 (5): 880–881. дои : 10.1021/ja01221a508 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0636» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Jump up to: ^а ^б ^с Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 3527306730 .
^ Jump up to: ^а ^б Эшфорд, Роберт Д. (2011). Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). Длина волны. п. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0 .
^ Jump up to: ^а ^б «Триметиламин [Документация о ценности MAK, 1983]», Сборник MAK по охране труда и технике безопасности , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 октября 2014 г., стр. 1–9, номер документа : 10.1002/3527600418.mb7550e0914 , ISBN 978-3527600410
^ Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 .
^ Адамс, Роджер; Марвел, CS (1921). «Триметиламина гидрохлорид». Органические синтезы . 1 : 79. дои : 10.15227/orgsyn.001.0079 .
^ Крачун, Смаранда; Балскус, Эмили П. (2012). «Микробное превращение холина в триметиламин требует фермента глицилового радикала» . Труды Национальной академии наук . 109 (52): 21307–21312. дои : 10.1073/pnas.1215689109 . ПМЦ 3535645 . ПМИД 23151509 .
^ Jump up to: ^а ^б Фалони Г., Виейра-Сильва С., Раес Дж. (2015). «Микробиология и большие данные: случай триметиламина, полученного из микробиоты кишечника» . Анну. Преподобный Микробиол . 69 : 305–321. doi : 10.1146/annurev-micro-091014-104422 . ПМИД 26274026 . мы рассматриваем литературу о триметиламине (ТМА), метаболите, вырабатываемом микробиотой, связанном с развитием атеросклероза.
^ Jump up to: ^а ^б ^с Гаси Н., Боррель Дж., Тотти В., О'Тул П.В., Брюжер Дж.Ф. (ноябрь 2014 г.). «Архея и кишечник человека: новое начало старой истории» . Мир Дж. Гастроэнтерол . 20 (43): 16062–16078. дои : 10.3748/wjg.v20.i43.16062 . ПМЦ 4239492 . ПМИД 25473158 . Триметиламин представляет собой продукт исключительно микробиотного происхождения питательных веществ (лецитин, холин, ТМАО, L-карнитин) из обычного рациона, от которого, по-видимому, происходят два заболевания: триметиламинурия (или синдром рыбного запаха) и сердечно-сосудистые заболевания из-за проатерогенных свойств его окисленных печеночная форма.
^ Вальрабенштейн И., Куклан Дж., Вебер Л., Зборала С., Вернер М., Альтмюллер Дж., Беккер С., Шмидт А., Хатт Х., Хаммель Т., Гиссельманн Г. (2013). «Человеческий рецептор TAAR5, связанный с следовыми аминами, может быть активирован триметиламином» . ПЛОС ОДИН . 8 (2): e54950. Бибкод : 2013PLoSO...854950W . дои : 10.1371/journal.pone.0054950 . ПМЦ 3564852 . ПМИД 23393561 .
^ Чжан Дж., Пасифико Р., Коули Д., Файнштейн П., Бозза Т. (февраль 2013 г.). «Сверхчувствительное обнаружение аминов с помощью следовых аминоассоциированных рецепторов» . Дж. Нейроски . 33 (7): 3228–39. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013 . ПМЦ 3711460 . ПМИД 23407976 . Мы показываем, что [человеческий TAAR5] реагирует на третичный амин N,N-диметилэтиламин и в меньшей степени на триметиламин, структурно родственный агонист мышиного и крысиного TAAR5 (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et др., 2012)
^ Jump up to: ^а ^б Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств» . Геном Мед . 8 (1): 46. дои : 10.1186/s13073-016-0296-x . ПМЦ 4840492 . ПМИД 27102537 .
Таблица 2. Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни.
Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и заболевание хозяина.
^ Jump up to: ^а ^б Либерлес СД (октябрь 2015 г.). «Отслеживание рецепторов, связанных с аминами: лиганды, нейронные цепи и поведение» . Курс. Мнение. Нейробиол . 34 : 1–7. дои : 10.1016/j.conb.2015.01.001 . ПМК 4508243 . ПМИД 25616211 .
^ Уиллс, MR; Сэвори, Дж. (1981). «Биохимия почечной недостаточности». Анналы клинической и лабораторной науки . 11 (4): 292–9. ПМИД 7023344 .
^ «Яды и отравления. Четвертое издание учебника по токсикологии. Проф. Луи Левина. С 41 рисунком и цветной спектральной таблицей. Берлин, 1929 год. Издательство Георга Штильке. 1087 страниц. Цена: 50.— Марк, 55 лет рождения.— Отметка". Архив аптеки . 267 (4): 322–323. 1929. дои : 10.1002/ardp.19292670410 . ISSN 0365-6233 . S2CID 221459303 .
^ Яворска, Кинга; Белинска, Клаудия; Гаврис-Копчинская, Марта; Уфнал, Марцин (27 августа 2019 г.). «ТМА (триметиламин), но не его оксид ТМАО (оксид триметиламина), оказывает гемодинамические эффекты, что имеет значение для интерпретации сердечно-сосудистых действий кишечного микробиома» . Сердечно-сосудистые исследования . 115 (14): 1948–1949. дои : 10.1093/cvr/cvz231 . ISSN 0008-6363 . ПМИД 31504256 .
^ Яворска, Кинга; Геринг, Дагмара; Мосеняк, Гражина; Беляк-Змиевская, Анна; Пильц, Марта; Конверски, Майкл; Гасецкая, Александра; Каплон-Цеслицкая, Агнешка; Филипяк, Кшиштоф (26 августа 2019 г.). «ТМА, забытый уремический токсин, но не ТМАО, участвует в сердечно-сосудистой патологии» . Токсины . 11 (9): 490. doi : 10.3390/toxins11090490 . ISSN 2072-6651 . ПМК 6784008 . ПМИД 31454905 .
^ Генеральный директорат по занятости, социальным вопросам и инклюзивности (Европейская комиссия); Научный комитет по пределам профессионального воздействия; Нильсен, Джордж; Поспищил, Е.; Йохансон, Г.; Кляйн, CL; Папамелетиу, Д. (2017). SCOEL/REC/179 триметиламин: рекомендация Научного комитета по пределам профессионального воздействия . LU: Издательское бюро Европейского Союза. дои : 10.2767/440659 . ISBN 978-92-79-66627-8 . OCLC 1032584642 .
^ Пирсон, Артур В.; Батлер, Эдвард Дж.; Кертис, Р. Франк; Фенвик, Дж. Роджер; Хобсон-Фрохок, Энтони; Лэнд, Дерек Г. (1979). «Влияние рапсового шрота на метаболизм триметиламина у домашней птицы в отношении запаха яиц». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 30 (8): 799–804. Бибкод : 1979JSFA...30..799P . дои : 10.1002/jsfa.2740300809 .
^ Лиховникова, М.; Земан, Л.; Яндасек, Дж. (2008). «Влияние скармливания необработанного рапса и йодной добавки на качество яиц» (PDF) . Чешский журнал зоотехники . 53 (2): 77–82. дои : 10.17221/330-CJAS . Проверено 19 декабря 2016 г.
^ Зигмунд Фрейд, Стандартное издание, 4:116-119.

Внешние ссылки

[1] Индекс Merck , 11-е издание, 9625 .

[2] Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-62.2.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[Swift-3] Свифт, Элайджа; Хочанадел, Хелен Филлипс (май 1945 г.). «Давление паров триметиламина от 0 до 40 °». Журнал Американского химического общества . 67 (5): 880–881. дои : 10.1021/ja01221a508 .

[PGCH-4] Jump up to: ^а ^б ^с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0636» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[Ullmann-5] Jump up to: ^а ^б ^с Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535 . ISBN 3527306730 .

[Ashford's_Dictionary_of_Industrial-6] Jump up to: ^а ^б Эшфорд, Роберт Д. (2011). Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). Длина волны. п. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0 .

[:0-7] Jump up to: ^а ^б «Триметиламин [Документация о ценности MAK, 1983]», Сборник MAK по охране труда и технике безопасности , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 октября 2014 г., стр. 1–9, номер документа : 10.1002/3527600418.mb7550e0914 , ISBN 978-3527600410

[8] Крамер, Р.Э.; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612 .

[9] Адамс, Роджер; Марвел, CS (1921). «Триметиламина гидрохлорид». Органические синтезы . 1 : 79. дои : 10.15227/orgsyn.001.0079 .

[10] Крачун, Смаранда; Балскус, Эмили П. (2012). «Микробное превращение холина в триметиламин требует фермента глицилового радикала» . Труды Национальной академии наук . 109 (52): 21307–21312. дои : 10.1073/pnas.1215689109 . ПМЦ 3535645 . ПМИД 23151509 .

[TMA-11] Jump up to: ^а ^б Фалони Г., Виейра-Сильва С., Раес Дж. (2015). «Микробиология и большие данные: случай триметиламина, полученного из микробиоты кишечника» . Анну. Преподобный Микробиол . 69 : 305–321. doi : 10.1146/annurev-micro-091014-104422 . ПМИД 26274026 . мы рассматриваем литературу о триметиламине (ТМА), метаболите, вырабатываемом микробиотой, связанном с развитием атеросклероза.

[TMA_diseases-12] Jump up to: ^а ^б ^с Гаси Н., Боррель Дж., Тотти В., О'Тул П.В., Брюжер Дж.Ф. (ноябрь 2014 г.). «Архея и кишечник человека: новое начало старой истории» . Мир Дж. Гастроэнтерол . 20 (43): 16062–16078. дои : 10.3748/wjg.v20.i43.16062 . ПМЦ 4239492 . ПМИД 25473158 . Триметиламин представляет собой продукт исключительно микробиотного происхождения питательных веществ (лецитин, холин, ТМАО, L-карнитин) из обычного рациона, от которого, по-видимому, происходят два заболевания: триметиламинурия (или синдром рыбного запаха) и сердечно-сосудистые заболевания из-за проатерогенных свойств его окисленных печеночная форма.

[pmid23393561-13] Вальрабенштейн И., Куклан Дж., Вебер Л., Зборала С., Вернер М., Альтмюллер Дж., Беккер С., Шмидт А., Хатт Х., Хаммель Т., Гиссельманн Г. (2013). «Человеческий рецептор TAAR5, связанный с следовыми аминами, может быть активирован триметиламином» . ПЛОС ОДИН . 8 (2): e54950. Бибкод : 2013PLoSO...854950W . дои : 10.1371/journal.pone.0054950 . ПМЦ 3564852 . ПМИД 23393561 .

[hTAAR5_ligands-14] Чжан Дж., Пасифико Р., Коули Д., Файнштейн П., Бозза Т. (февраль 2013 г.). «Сверхчувствительное обнаружение аминов с помощью следовых аминоассоциированных рецепторов» . Дж. Нейроски . 33 (7): 3228–39. doi : 10.1523/JNEUROSCI.4299-12.2013 . ПМЦ 3711460 . ПМИД 23407976 . Мы показываем, что [человеческий TAAR5] реагирует на третичный амин N,N-диметилэтиламин и в меньшей степени на триметиламин, структурно родственный агонист мышиного и крысиного TAAR5 (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et др., 2012)

[Microbial_biosynthesis_of_bioactive_compounds-15] Jump up to: ^а ^б Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм пищевых компонентов в биоактивные метаболиты: возможности для новых терапевтических вмешательств» . Геном Мед . 8 (1): 46. дои : 10.1186/s13073-016-0296-x . ПМЦ 4840492 . ПМИД 27102537 .
Таблица 2. Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезни.
Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и заболевание хозяина.

[TAAR_2015_review_-_olfactory_TAARs-16] Jump up to: ^а ^б Либерлес СД (октябрь 2015 г.). «Отслеживание рецепторов, связанных с аминами: лиганды, нейронные цепи и поведение» . Курс. Мнение. Нейробиол . 34 : 1–7. дои : 10.1016/j.conb.2015.01.001 . ПМК 4508243 . ПМИД 25616211 .

[17] Уиллс, MR; Сэвори, Дж. (1981). «Биохимия почечной недостаточности». Анналы клинической и лабораторной науки . 11 (4): 292–9. ПМИД 7023344 .

[18] «Яды и отравления. Четвертое издание учебника по токсикологии. Проф. Луи Левина. С 41 рисунком и цветной спектральной таблицей. Берлин, 1929 год. Издательство Георга Штильке. 1087 страниц. Цена: 50.— Марк, 55 лет рождения.— Отметка". Архив аптеки . 267 (4): 322–323. 1929. дои : 10.1002/ardp.19292670410 . ISSN 0365-6233 . S2CID 221459303 .

[19] Яворска, Кинга; Белинска, Клаудия; Гаврис-Копчинская, Марта; Уфнал, Марцин (27 августа 2019 г.). «ТМА (триметиламин), но не его оксид ТМАО (оксид триметиламина), оказывает гемодинамические эффекты, что имеет значение для интерпретации сердечно-сосудистых действий кишечного микробиома» . Сердечно-сосудистые исследования . 115 (14): 1948–1949. дои : 10.1093/cvr/cvz231 . ISSN 0008-6363 . ПМИД 31504256 .

[20] Яворска, Кинга; Геринг, Дагмара; Мосеняк, Гражина; Беляк-Змиевская, Анна; Пильц, Марта; Конверски, Майкл; Гасецкая, Александра; Каплон-Цеслицкая, Агнешка; Филипяк, Кшиштоф (26 августа 2019 г.). «ТМА, забытый уремический токсин, но не ТМАО, участвует в сердечно-сосудистой патологии» . Токсины . 11 (9): 490. doi : 10.3390/toxins11090490 . ISSN 2072-6651 . ПМК 6784008 . ПМИД 31454905 .

[21] Генеральный директорат по занятости, социальным вопросам и инклюзивности (Европейская комиссия); Научный комитет по пределам профессионального воздействия; Нильсен, Джордж; Поспищил, Е.; Йохансон, Г.; Кляйн, CL; Папамелетиу, Д. (2017). SCOEL/REC/179 триметиламин: рекомендация Научного комитета по пределам профессионального воздействия . LU: Издательское бюро Европейского Союза. дои : 10.2767/440659 . ISBN 978-92-79-66627-8 . OCLC 1032584642 .

[Pearson-22] Пирсон, Артур В.; Батлер, Эдвард Дж.; Кертис, Р. Франк; Фенвик, Дж. Роджер; Хобсон-Фрохок, Энтони; Лэнд, Дерек Г. (1979). «Влияние рапсового шрота на метаболизм триметиламина у домашней птицы в отношении запаха яиц». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 30 (8): 799–804. Бибкод : 1979JSFA...30..799P . дои : 10.1002/jsfa.2740300809 .

[Lichovníková-23] Лиховникова, М.; Земан, Л.; Яндасек, Дж. (2008). «Влияние скармливания необработанного рапса и йодной добавки на качество яиц» (PDF) . Чешский журнал зоотехники . 53 (2): 77–82. дои : 10.17221/330-CJAS . Проверено 19 декабря 2016 г.

[24] Зигмунд Фрейд, Стандартное издание, 4:116-119.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]