Тетрафторборат триметилоксония
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
Тетрафторборат триметилоксония
| |
| Другие имена
соль Меервейна
Фторборат триметилоксония | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.006.360 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| [( СН3 ) 3О ] + [БФ 4 ] − | |
| Молярная масса | 147.91 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | 179,6–180 ° C (355,3–356,0 ° F; 452,8–453,1 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Тетрафторборат триметилоксония представляет собой органическое соединение формулы [( СН3 ) 3О ] + [БФ 4 ] − . (Ее иногда называют «солью Меервейна» в честь Ганса Меервейна . [ 1 ] [ а ] ) Эта соль является сильным метилирующим агентом , являясь синтетическим эквивалентом СН + 3 . Это белое твердое вещество, которое быстро разлагается под воздействием атмосферной влаги, хотя оно достаточно прочное, чтобы его можно было быстро взвесить без защиты инертной атмосферы. Тетрафторборат триэтилоксония - близкородственное соединение.
Препарат и реакции
[ редактировать ]Соединение получают реакцией трифторида бора с диметиловым эфиром и эпихлоргидрином : [ 1 ]
- 4 Me 2 O BF 3 + 2 Me 2 O + 3 C 2 H 3 OCH 2 Cl → 3 [Me 3 O] + [БФ 4 ] − + B[(OCH(CH 2 Cl)CH 2 OMe] 3
Соль легко гидролизуется:
- [ Me3O ] + [БФ 4 ] − + H 2 O → Me 2 O + MeOH + H + [БФ 4 ] −
Тетрафторборат триметилоксония обычно считается самым сильным коммерчески доступным реагентом для электрофильного метилирования , будучи более сильным, чем сложные эфиры метилсульфоната, включая метилтрифлат и метилфторсульфонат («магический метил»). [ 2 ] Только экзотические диметилгалониевые реагенты ( [Я 2 Х] + [СбФ 6 ] − , X = Cl, Br, I), метилкарборатные реагенты и кратковременно генерируемый катион метилдиазония ( MeN + 2 ) являются более сильными источниками электрофильного метила.
Из-за своей высокой реакционной способности он быстро разрушается под действием атмосферной влаги и лучше всего храниться в перчаточном боксе с инертной атмосферой при температуре -20 °C. Продукты его разложения вызывают коррозию, хотя из-за отсутствия летучести он значительно менее опасен, чем метилтрифлат или метилфторсульфонат.
Тетрафторборат триметилоксония полезен для этерификации карбоновых кислот в условиях, когда реакции, катализируемые кислотами, невозможны: [ 3 ]
- RCO 2 H + (CH 3 ) 3 OBF 4 → RCO 2 CH 3 + (CH 3 ) 2 O + HBF 4
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Ти Джей Керфи (1988). «Тетрафторборат триметилоксония» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 6, с. 1019 .
- ^ Стэнг, Питер Дж.; Ханак, Майкл; Субраманиан, ЛР (1982). «Эфиры перфторалкансульфокислоты: методы получения и применение в органической химии». Синтез . 1982 (2): 85–126. дои : 10.1055/s-1982-29711 . ISSN 0039-7881 . S2CID 94894040 .
- ^ Рабер, Дуглас Дж.; Гариано-младший, Патрик; Брод, Альберт О.; Гариано, Энн Л.; Гуида, Уэйн К. (1977). «Этерификация карбоновых кислот солями триалкилоксония: этил- и метил-4-ацетоксибензоаты». Органические синтезы . 56 : 59. дои : 10.15227/orgsyn.056.0059 .
Примечания
[ редактировать ]- ^ Соль Меервейна классически называют тетрафторборатом триэтилоксония . Однако в последние годы соль триметилоксония также стали называть солью Меервейна.