✖


Jump to content

Соединение диазония

(Перенаправлено с Диазония )
«Диазо-процесс» перенаправляется сюда. Информацию о воспроизведении отпечатков с использованием диазохимического процесса см. в Whiteprint .
Катион бензолдиазония.

Соединения диазония или соли диазония представляют собой группу органических соединений, имеющих общую функциональную группу. [Р-Н + ≡N]X − где R может быть любой органической группой, такой как алкил или арил , а X представляет собой неорганический или органический анион, такой как галогенид . Исходное соединение, где R представляет собой водород, представляет собой диазенилий .

Общие свойства и реакционная способность

[ редактировать ]
[ редактировать ]

По данным рентгеновской кристаллографии C-N + Связь ≡N в типичных солях диазония линейна. Н + ≡N Расстояние связи в тетрафторборате бензолдиазония составляет 1,083(3) Å , [1] что практически идентично таковому для молекулы диазота (N≡N).

Линейные константы свободной энергии σ m и σ p указывают на то, что диазониевая группа является сильно электроноакцепторной. Таким образом, диазониозамещенные фенолы и бензойные кислоты значительно снижают значения p K a по сравнению с их незамещенными аналогами. p K a фенольного протона 4-гидроксибензолдиазония составляет 3,4, [2] против 9,9 для самого фенола. Другими словами, диазониевая группа снижает р Ка (повышает кислотность ) в миллион раз. Это также приводит к снижению реакционной способности солей аренедиазония, когда в ароматическом кольце присутствуют электронодонорные группы. [3]

Стабильность солей арендиазония очень чувствительна к противоиону. Хлорид фенилдиазония взрывоопасен, но с тетрафторборатом бензолдиазония легко справиться на рабочем столе. [ нужна ссылка ]

Реакции S N 1 и S N 2 не происходят.

Реакционная способность ароматического замещения солей арилдиазония в основном характеризуется арильными радикалами, как показано в реакциях ниже.

Отделение диазота от соли диазония также может привести к образованию арильных катионов, которые являются промежуточными продуктами в некоторых реакциях, таких как реакция Зандмейера . Такое отклонение оказывается в некоторой степени обратимым, о чем свидетельствует изотопное перемешивание атомов азота. [3]

Соли арениазония являются универсальными реагентами, как описано в следующих разделах. [4] После электрофильного ароматического замещения химия диазония является наиболее часто применяемой стратегией получения ароматических соединений.

[ редактировать ]

Соли алканедиазония не имеют синтетического значения из-за их чрезвычайной и неконтролируемой реакционной способности в отношении замещения S N 2/S N 1/E1. Однако эти катионы представляют теоретический интерес. Кроме того, считается, что карбоксилат метилдиазония является промежуточным продуктом при метилировании карбоновых кислот диазометаном , что является обычным превращением. [5] [6]

Метилирование диазометаном.

Потеря N 2 является как энтальпийно, так и энтропийно выгодным:

[ CH3N2 2] + → [ГЛАВА 3 ] + + N 2 , ΔH = −43 ккал/моль
[Ч 3 СН 2 Н 2 ] + → [Ч 3 Ч 2 ] + + N 2 , ΔH = −11 ккал/моль

Для вторичных и третичных разновидностей алканедиазония изменение энтальпии, по расчетам, близко к нулю или отрицательное, с минимальным активационным барьером. Следовательно, вторичные и (особенно) третичные виды алканедиазония являются либо несвязанными, несуществующими видами, либо, в лучшем случае, чрезвычайно мимолетными промежуточными соединениями. [7]

Водный K a метилдиазония p ( [ CH3N2 2] + ) оценивается в <10. [8]

Подготовка

[ редактировать ]

Процесс образования соединений диазония называется «диазотированием», «диазонированием» или «диазотированием». Впервые о реакции сообщил Питер Грисс в 1858 году, который впоследствии открыл несколько реакций этого нового класса соединений. Чаще всего соли диазония получают обработкой ароматических аминов азотистой кислотой и дополнительной кислотой. Обычно азотистая кислота образуется на месте (в той же колбе) из нитрита натрия и избытка минеральной кислоты (обычно водного раствора HCl, H 2 SO 4 , р- ​ H 3 CC 6 H 4 SO 3 H , или H[BF4 ] ) :

ArNH 2 + HNO 2 + HX → [ArN 2 ] + Х − + 2 Н 2 О
Образец тетрафторбората бензолдиазония.

Хлоридные соли катиона диазония, традиционно получаемые из анилина, нитрита натрия и соляной кислоты , нестабильны при комнатной температуре и классически получаются при 0–5 ° C. Однако можно выделить соединения диазония в виде тетрафторбората или тозилата . солей [9] которые являются стабильными твердыми веществами при комнатной температуре. [10] Часто предпочтительно, чтобы соль диазония оставалась в растворе, но она имеет тенденцию к пересыщению . Операторы были ранены или даже убиты в результате неожиданной кристаллизации соли с последующей ее детонацией. [11]

Из-за этих опасностей соединения диазония часто не выделяются. Вместо этого они используются на месте . Этот подход проиллюстрирован на примере получения аренсульфонильного соединения: [12]

Реакции диазосочетания

[ редактировать ]

Первое использование солей диазония заключалось в производстве водостойких окрашенных тканей путем погружения ткани в водный раствор соединения диазония с последующим погружением в раствор связующего вещества (богатое электронами кольцо, подвергающееся электрофильному замещению). Основное применение соединений диазония остается в красочной и пигментной промышленности. [13]

Наиболее распространенной реакцией солей диазония остается азосочетание , которое используется в производстве азокрасителей . [14] В этом процессе соединение диазония подвергается атаке, т.е. связывается с богатыми электронами субстратами. Когда партнерами сочетания являются арены, такие как анилин и фенолы, процесс является примером электрофильного ароматического замещения :

[АрН 2 ] + + Ar'H → ArN 2 Ar' + H +

Другим коммерчески важным классом партнеров сочетания являются ацетоуксусные амиды, о чем свидетельствует получение пигмента желтого 12, диарилидного пигмента . [15]

Получающиеся в результате азосоединения часто являются полезными красителями и фактически называются азокрасителями . [13] Глубокие цвета красителей отражают их расширенное сопряжение . Например, краситель анилиновый желтый получают путем смешивания анилина и холодного раствора соли диазония и последующего энергичного встряхивания. Анилиновый желтый получают в виде желтого твердого вещества. [16] Точно так же холодный основной раствор нафталин-2-ола (бета-нафтола) дает интенсивно оранжево-красный осадок. [16] Метилоранж — пример азокрасителя, который используется в лаборатории в качестве индикатора pH .

Смещение № 2 группа

[ редактировать ]

Катионы арендиазония вступают в ряд реакций, в которых Группа N 2 заменяется другой группой или ионом. Некоторые из основных из них следующие. [17] [18]

Биариловая муфта

[ редактировать ]

Пара катионов диазония может образовывать биарилы . Это превращение иллюстрируется сочетанием соли диазония, полученной из антраниловой кислоты, с образованием дифеновой кислоты ( (C 6 H 4 CO 2 H) 2 ). [19] В аналогичной реакции та же соль диазония теряет № 2 и CO 2 дает бензин . [20]

Замена галогенидами

[ редактировать ]

Реакция Зандмейера

[ редактировать ]
Основная статья: Реакция Зандмейера

Хлорид бензолдиазония при нагревании с хлоридом меди или бромидом меди, растворенными соответственно в HCl или HBr, дает хлорбензол или бромбензол соответственно.

[С 6 Н 5 Н 2 ] + + CuCl → C 6 H 5 Cl + N 2 + Cu +

Реакция Гаттермана

[ редактировать ]

В реакции Гаттермана хлорид бензолдиазония нагревается с медным порошком и HCl или HBr с образованием хлорбензола и бромбензола соответственно. Он назван в честь немецкого химика Людвига Гаттермана . [21]

2 Cu + 2 [C 6 H 5 N 2 ] + → 2 меди + + (C 6 H 5 ) 2 + 2 N 2 (инициирование)
[С 6 Н 5 Н 2 ] + + HX → C 6 H 5 X + N 2 + H + (С + катализ)

Замена йодидом

[ редактировать ]

Катионы арендиазония реагируют с йодидом калия с образованием арилйодида: [22]

[С 6 Н 5 Н 2 ] + + КИ → С 6 Н 5 И + К + + Н 2

Замена фторидом

[ редактировать ]
Основная статья: реакция Бальца – Шимана

Фторбензол получают термическим разложением тетрафторбората бензолдиазония . Преобразование называется реакцией Бальца-Шимана . [23]

[С 6 Н 5 Н 2 ] + [БФ 4 ] − → С 6 Н 5 Ж + БФ 3 + Н 2

Традиционная реакция Бальца-Шимана была предметом многих мотиваций, например, использование гексафторфосфата (V) ( [ПФ 6 ] − ) и гексафторантимонат(V) ( [СбФ 6 ] − ) вместо тетрафторбората ( [БФ 4 ] − ). Диазотирование можно осуществлять с помощью солей нитрозония, таких как гексафторантимонат нитрозония (V). [НЕТ] + [СбФ 6 ] − . [24]

Разные замены

[ редактировать ]

Замена водородом

[ редактировать ]

Катионы арендиазония восстанавливаются фосфорноватистой кислотой . [25] этанол , [26] станнит натрия [27] или щелочной тиосульфат натрия [28] дает бензол:

[С 6 Н 5 Н 2 ] + кл. − + H 3 PO 2 + H 2 O → C 6 H 6 + N 2 + H 3 PO 3 + HCl
[С 6 Н 5 Н 2 ] + кл. − + CH 3 CH 2 OH → C 6 H 6 + N 2 + CH 3 CHO + HCl
[С 6 Н 5 Н 2 ] + кл. − + NaOH + Na 2 SnO 2 → C 6 H 6 + N 2 + Na 2 SnO 3 + NaCl

Альтернативный способ, предложенный Baeyer & Pfitzinger, заключается в замене диазогруппы на H: сначала превратить ее в гидразин путем обработки SnCl 2 затем окислить его до углеводорода кипячением с раствором сульфата меди. [29]

Замена гидроксильной группой

[ редактировать ]

Фенолы получают нагреванием водных растворов солей арендиазония: [30] [31] [32] [33]

[С 6 Н 5 Н 2 ] + + H 2 O → C 6 H 5 OH + N 2 + H +

Эта реакция носит немецкое название Phenolverkochung («приготовление с получением фенолов»). Образующийся фенол может реагировать с солью диазония, и поэтому реакцию проводят в присутствии кислоты, которая подавляет эту дальнейшую реакцию. [34] Гидроксилирование типа Зандмейера также возможно с использованием Cu 2 O и С 2+ в воде.

Замена нитрогруппой

[ редактировать ]

Нитробензол можно получить обработкой фторбората бензолдиазония нитритом натрия в присутствии меди. Альтернативно, диазотирование анилина может быть проведено в присутствии оксида меди, который образует нитрит меди на месте:

[С 6 Н 5 Н 2 ] + + CuNO 2 → C 6 H 5 NO 2 + N 2 + Cu +

Замена на цианогруппу

[ редактировать ]

Цианогруппу обычно невозможно ввести путем нуклеофильного замещения галогенаренов , но такие соединения легко получить из солей диазония. Показательным является получение бензонитрила с использованием реагента цианида меди :

[С 6 Н 5 Н 2 ] + + CuCN → C 6 H 5 CN + Cu + + Н 2

Эта реакция представляет собой особый тип реакции Зандмейера .

Замена трифторметильной группой

[ редактировать ]

Две исследовательские группы сообщили о трифторметилировании солей диазония в 2013 году. Гуссен сообщил о получении Комплекс CuCF 3 из CuSCN, TMSCF 3 и Cs 2 CO 3 . Напротив, Фу сообщил о трифторметилировании с использованием реагента Умемото ( S -трифторметилдибензотиофения тетрафторборат) и порошка меди (условия типа Гаттермана). Их можно описать следующим уравнением:

[С 6 Н 5 Н 2 ] + + [CuCF 3 ] → C 6 H 5 CF 3 + [Cu] + + Н 2

Скобка указывает на то, что другие лиганды меди, вероятно, присутствуют, но не указаны.

Замена тиоловой группой

[ редактировать ]
Дополнительная информация: тиофенольная реакция Лейкарта.

Соли диазония можно превратить в тиолы в двухэтапной процедуре. Обработка хлорида бензолдиазония этилксантогенатом калия с последующим гидролизом промежуточного эфира ксантогената дает тиофенол :

[С 6 Н 5 Н 2 ] + + C 2 H 5 OCS − 2 → C 6 H 5 SC(S)OC 2 H 5 + N 2
C 6 H 5 SC(S)OC 2 H 5 + H 2 O → C 6 H 5 SH + HOC(S)OC 2 H 5

Замена арильной группой

[ редактировать ]

Арильную группу можно соединить с другой с помощью солей арендиазония. Например, обработка хлорида бензолдиазония бензолом (ароматическим соединением) в присутствии гидроксида натрия дает дифенил :

[С 6 Н 5 Н 2 ] + кл. − + C 6 H 6 → (C 6 H 5 ) 2 + N 2 + HCl

Эта реакция известна как реакция Гомберга-Бахмана . Аналогичная конверсия достигается также обработкой хлорида бензолдиазония этанолом и медным порошком.

Замена на боронатную сложноэфирную группу

[ редактировать ]

Группу Bpin (пинаколатобора), используемую в реакциях кросс-сочетания Сузуки-Мияуры , можно установить реакцией соли диазония с бис(пинаколато)дибором в присутствии пероксида бензоила (2 моль %) в качестве инициатора: [35] Альтернативно подобное борилирование может быть достигнуто с использованием карбонильных комплексов переходных металлов, включая декакарбонил димарганца. [36]

[С 6 Н 5 Н 2 ] + Х − + pinB-Bpin → C 6 H 5 Bpin + X-Bpin + N 2

Замена формильной группой

[ редактировать ]

Формильную группу –CHO можно ввести обработкой арилдиазониевой соли формальдоксимом ( H 2 C=NOH ), с последующим гидролизом арилальдоксима с образованием арилальдегида. [37] Эта реакция известна как реакция Бука. [38]

Другие дедиазотизации

[ редактировать ]

Реакция Меервейна

[ редактировать ]

Хлорид бензолдиазония реагирует с соединениями, содержащими активированные двойные связи, с образованием фенилированных продуктов. Реакция называется арилированием Меервейна :

[С 6 Н 5 Н 2 ] + кл. − + ArCH=CH−COOH → ArCH=CH−C 6 H 5 + N 2 + CO 2 + HCl

Металлические комплексы

[ редактировать ]

Катионы диазония в реакциях с металлокомплексами ведут себя аналогично НЕТ + . Например, комплексы низковалентных металлов добавляют с солями диазония. Иллюстративные комплексы [Fe(CO) 2 (PPh 3 ) 2 (N 2 Ph)] + и хиральный комплекс металла Fe(CO)(NO)(PPh 3 )(N 2 Ph) . [40]

Реакции прививки

[ редактировать ]

В потенциальном применении в нанотехнологиях соли диазония 4-хлорбензолдиазония тетрафторборат очень эффективно функционализируют одностенные нанотрубки . [41] Чтобы отшелушить нанотрубки, их смешивают с ионной жидкостью в ступке пестиком . Соль диазония добавляют вместе с карбонатом калия , и после измельчения смеси при комнатной температуре поверхность нанотрубок покрывается хлорфенильными группами с эффективностью 1 на 44 атома углерода. Эти добавленные заместители не позволяют трубкам образовывать плотные пучки из-за больших сил сцепления между ними, что является постоянной проблемой в технологии нанотрубок.

Также возможно функционализировать кремниевые пластины солями диазония, образующими арильный монослой. В одном исследовании поверхность кремния промывают фтористым аммонием, оставляя ее покрытой кремний-водородными связями (гидридная пассивация). [42] Реакция поверхности с раствором соли диазония в ацетонитриле в течение 2 часов в темноте является самопроизвольным процессом по свободнорадикальному механизму : [43]

Кремниевая пластина для нанесения соли диазония
Diazonium salt application silicon wafer

К настоящему времени прививка солей диазония к металлам осуществлена ​​на железа , кобальта , никеля , платины , палладия , цинка , меди и золота . поверхности [44] Сообщалось также о прививке на алмазные поверхности. [45] Одним из интересных вопросов является фактическое расположение арильной группы на поверхности. Исследование in silico [46] показывает, что в периоде 4 элементов от титана до меди энергия связи уменьшается слева направо, поскольку число d-электронов увеличивается. Металлы слева от железа расположены под наклоном или плоско на поверхности, что способствует образованию пи-связи между металлом и углеродом , а металлы справа от железа расположены в вертикальном положении, что способствует образованию сигма-связи между металлом и углеродом . Это также объясняет, почему до сих пор была возможна прививка солей диазония к металлам, расположенным справа от железа в периодической таблице .

Восстановление до гидразиновой группы

[ редактировать ]

Соли диазония можно восстановить хлоридом олова ( SnCl 2 ) до соответствующих производных гидразина . Эта реакция особенно полезна при синтезе индола по Фишеру соединений триптановых и индометацина . Использование дитионита натрия является улучшением по сравнению с хлоридом олова, поскольку это более дешевый восстановитель, вызывающий меньше проблем с окружающей средой.

Биохимия

[ редактировать ]

Ионы алканедиазония , редко встречающиеся в органической химии, считаются возбудителями канцерогенов. В частности, , что нитрозамины считается подвергаются метаболической активации с образованием разновидностей алканедиазония.

Метаболическая активация нитрозамина НДМА, включающая его превращение в алкилирующий агент. [47]

Безопасность

[ редактировать ]

Твердые галогениды диазония часто взрывоопасны, и сообщалось о смертельных случаях и травмах. [11]

Природа анионов влияет на стабильность соли. Перхлораты арениазония, такие как перхлорат нитробензолдиазония, использовались для инициирования взрывчатых веществ.

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Циглер, Мирослав; Пшибыльская, Мария; Элофсон, Ричард Маклауд (1982). «Кристаллическая структура тетрафторбората бензолдиазония, C 6 H 5 N 2 + •BF 4 − 1 " . Canadian Journal of Chemistry . 60 (22): 2852–2855. doi : 10.1139/v82-407 .
  2. ^ Д. Браво-Диас, Карлос (15 октября 2010 г.), «Диазогидроксиды, диазоэфиры и родственные виды», в Раппопорте, Цви (ред.), PATai's Chemistry of Functional Groups , John Wiley & Sons, Ltd, doi : 10.1002/ 9780470682531.pat0511 , ISBN  9780470682531
  3. ^ Jump up to: а б Пей, Цзянь. Основная химия ( органическая 4-е изд.).
  4. ^ Норман, Китайская республика (Ричард Освальд Чендлер) (2017). Принципы органического синтеза (3-е изд.). ЦРК Пресс. ISBN  9780203742068 . OCLC   1032029494 .
  5. ^ Стрейтвизер, Эндрю; Шеффер, Уильям Д. (июнь 1957 г.). «Стереохимия первичного углерода. VI. Реакция оптически активного 1-аминобутана-1-d с азотистой кислотой. Механизм реакции амина с азотистой кислотой1». Журнал Американского химического общества . 79 (11): 2888–2893. дои : 10.1021/ja01568a054 .
  6. ^ Фридман, Лестер; Юревич, Энтони Т.; Бэйлесс, Джон Х. (март 1969 г.). «Влияние растворителя на равновесие ионов диазоалкана-алкандиазония при дезаминировании аминов». Журнал Американского химического общества . 91 (7): 1795–1799. дои : 10.1021/ja01035a032 .
  7. ^ Кэри, Фрэнсис А. (2007). Передовая органическая химия . Сундберг, Ричард Дж. (5-е изд.). Нью-Йорк: Спрингер. ISBN  9780387448978 . OCLC   154040953 .
  8. ^ Фей, На; Заутер, Базилиус; Джиллингем, Деннис (2016). «P K a кислот Бренстеда контролирует их реакционную способность с диазосоединениями» . Химические коммуникации . 52 (47): 7501–7504. дои : 10.1039/C6CC03561B . ПМИД   27212133 .
  9. ^ Филимонов Виктор Дмитриевич; Трусова Марина; Постников, Павел; Краснокутская Елена Александровна; Ли, Ён Мин; Хван, Хо Юн; Ким, Хёнук; Чи, Ки-Ван (18 сентября 2008 г.). «Необычайно стабильные, универсальные и чистые тозилаты арендиазония: их получение, структура и синтетическая применимость». Органические письма . 10 (18): 3961–3964. дои : 10.1021/ol8013528 . ISSN   1523-7060 . ПМИД   18722457 .
  10. ^ Мигелач, М.; Сильяновска, А.; Кошмрль, Дж. (2021). «Удобный подход к тозилатам арендиазония» . Красители Пигм. 184 : 108726. doi : 10.1016/j.dyepig.2020.108726 .
  11. ^ Jump up to: а б «Отчет о происшествии с CRHF в Великобритании: перенасыщенная соль диазония приводит к летальному исходу» . Британский форум по опасностям химических реакций. Архивировано из оригинала 6 октября 2018 года . Проверено 13 мая 2010 г.
  12. ^ Р. В. Хоффман (1981). «м-трифторметилбензолсульфонилхлорид». Орг. Синтез. 60 : 121. дои : 10.15227/orgsyn.060.0121 .
  13. ^ Jump up to: а б Клаус Хунгер, Петер Мишке, Вольфганг Рипер и др. «Азокрасители» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2005, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a03_245 .
  14. ^ Химия диазония и диазогрупп: Часть 1. С. Патай, Ред. 1978 Уайли-Блэквелл. ISBN   0-471-99492-8 . Химия диазония и диазогрупп: Часть 2. Под ред. С. Патаи. 1978 Уайли-Блэквелл. ISBN   0-471-99493-6 .
  15. ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a20_371
  16. ^ Jump up to: а б Кларк, Джим. «химгид» . Проверено 28 сентября 2011 г.
  17. ^ Марч, Дж. «Передовая органическая химия», 4-е изд. Дж. Уайли и сыновья, 1992: Нью-Йорк. ISBN   978-0-471-60180-7 .
  18. ^ Мэри Энн Фокс; Джеймс К. Уайтселл (2004). Органическая химия (3, иллюстрированное изд.). Джонс и Бартлетт Обучение. стр. 535–538. ISBN  978-0-7637-2197-8 .
  19. ^ Аткинсон, скорая помощь; Лоулер, HJ (1927). «Дифеновая кислота». Орг. Синтез. 7:30 . дои : 10.15227/orgsyn.007.0030 .
  20. ^ Логулло, FM; Зейтц, А.Х.; Фридман, Л. (1968). «Бензолдиазоний-2-карбокси- и бифенилен». Орг. Синтез. 48 : 12. дои : 10.15227/orgsyn.048.0012 .
  21. ^ Л. Гаттерманн (1894). «Исследования диазосоединений» . Отчеты Немецкого химического общества . 23 (1): 1218–1228. дои : 10.1002/cber.189002301199 .
  22. ^ Лукас, HJ; Кеннеди, ER (1939). «Йодбензол». Орг. Синтез. 19:55 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0055 .
  23. ^ Наводнение, DT (1933). «Фторбензол». Орг. Синтез. 13:46 . дои : 10.15227/orgsyn.013.0046 . .
  24. ^ Фуруя, Такеру; Кляйн, Йоханнес EMN; Риттер, Тобиас (2010). «Образование связи C – F для синтеза арилфторидов» . Синтез . 2010 (11): 1804–1821. дои : 10.1055/s-0029-1218742 . ПМЦ   2953275 . ПМИД   20953341 .
  25. ^ Рейнхард Брукнер, изд. Майкл Хармата; Органические механизмы, реакции, стереохимия и синтез, 3-е изд., стр. 246, ISBN   978-3-8274-1579-0
  26. ^ ДеТарр, DF; Косуге, Т. (1958). «Механизмы реакций солей диазония. VI. Реакции солей диазония со спиртами в кислых условиях; данные о переносе гидрида1». Журнал Американского химического общества . 80 (22): 6072–6077. дои : 10.1021/ja01555a044 .
  27. ^ Фридлендер, Бер., 1889, 587, 22.
  28. ^ Гранмуген, Бер., 1907, 40, 858.
  29. ^ Байер и Пфитцингер, Бер., 1885, 18, 90, 786.
  30. ^ HE Ungnade, EF Orwoll (1943). «3-Бром-4-гидрокситолуол». Орг. Синтез. 23:11 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0011 .
  31. ^ Казем-Ростами, Масуд (2017). «Простое получение фенола». Синлетт . 28 (13): 1641–1645. дои : 10.1055/s-0036-1588180 . S2CID   99294625 .
  32. ^ Кэри, ФА; Сундберг, Р.Дж. (2007). Продвинутая органическая химия . Том. Б, Глава 11: Спрингер. стр. 1028 . {{cite book}}: CS1 maint: местоположение ( ссылка )
  33. ^ Хазаи, Ардешир; Казем-Ростами, Масуд; Заре, Абдолкарим; Мусави-Заре, Ахмад Реза; Садегпур, Махди; Афхами, Аббас (2013). «Синтез, характеристика и применение полисульфона на основе триазина в качестве адсорбента красителя». Журнал прикладной науки о полимерах . 129 (6): 3439–3446. дои : 10.1002/app.39069 .
  34. ^ РГФ Манске (1928). « М -Нитрофенол». Орг. Синтез. 8 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.008.0080 .
  35. ^ Ву, Цзе; Гао, Юэцю; Цю, Гуаньиньшэн; Он, Линман (20 августа 2014 г.). «Удаление аминогрупп из анилинов реакциями на основе солей диазония». Органическая и биомолекулярная химия . 12 (36): 6965–6971. дои : 10.1039/C4OB01286K . ISSN   1477-0539 . ПМИД   25093920 .
  36. ^ Фэрламб, Ян; Ферт, Джеймс Д.; Хаммарбак, Л. Андерс; Берден, Томас Дж.; Иствуд, Джонатан Б.; Дональд, Джеймс Р.; Горбачевский, Крис С.; МакРоби, Мэтью Т.; Трамазёр, Адам; Кларк, Ян П.; Таури, Майкл; Робинсон, Алан; Кригер, Жан-Филипп; Линам, Джейсон М. (2020). «Борилирование солей арила диазония, инициированное светом и марганцем: механистический взгляд на сверхбыструю временную шкалу, выявленный с помощью спектроскопического анализа с временным разрешением» . Химия – Европейский журнал . 27 (12): 3979–3985. дои : 10.1002/chem.202004568 . ПМИД   33135818 . S2CID   226232322 .
  37. ^ «Процедура органического синтеза» . 2-бром-4-метилбензальдегид . Архивировано из оригинала 20 декабря 2013 г. Проверено 4 мая 2021 г.
  38. ^ Бич, WF (1 января 1954 г.). «Получение ароматических альдегидов и кетонов из солей диазония» . Журнал Химического общества (возобновленный) : 1297–1302. дои : 10.1039/JR9540001297 . ISSN   0368-1769 .
  39. ^ Пиначо Крисостомо Фернандо (2014). «Аскорбиновая кислота как инициатор прямого CH-арилирования (гетеро)аренов нитрозированными анилинами in situ». Angewandte Chemie, международное издание . 53 (8): 2181–2185. дои : 10.1002/anie.201309761 . ПМИД   24453180 .
  40. ^ Саттон, Д. (1993). «Металлоорганические диазосоединения». хим. Преподобный . 93 (3): 905–1022. дои : 10.1021/cr00019a008 .
  41. ^ Прайс, Б. Кэтрин (2005). «Зеленая химическая функционализация одностенных углеродных нанотрубок в ионных жидкостях». Журнал Американского химического общества . 127 (42): 14867–14870. дои : 10.1021/ja053998c . ПМИД   16231941 .
  42. ^ Майкл П. Стюарт; Франсиско Майя; Дмитрий В. Косынкин; и др. (2004). «Прямая ковалентная прививка сопряженных молекул на поверхности Si, GaAs и Pd из солей арендиазония». Дж. Ам. хим. Соц. 126 (1): 370–8. дои : 10.1021/ja0383120 . ПМИД   14709104 .
  43. ^ Последовательность реакции: реакция поверхности кремния с фторидом аммония создает гидридный слой. Электрон переносится с поверхности кремния на соль диазония при уменьшении потенциала разомкнутой цепи, оставляя катион-радикал кремния и радикал диазония. На следующем этапе протон и молекула азота выбрасываются, и два радикальных остатка рекомбинируются, создавая поверхностную связь кремния с углеродом.
  44. ^ Беланжер, Даниэль; Пинсон, Джин (2011). «Электротрансплантация: мощный метод модификации поверхности» . Обзоры химического общества . 40 (7): 3995–4048. дои : 10.1039/c0cs00149j . ISSN   0306-0012 . ПМИД   21503288 .
  45. ^ СК Луд; М. Стинакерс; П. Бруно; и др. (2006). «Химическая прививка самоорганизующихся монослоев бифенила на ультрананокристаллический алмаз». Дж. Ам. хим. Соц. 128 (51): 16884–91. дои : 10.1021/ja0657049 . ПМИД   17177439 .
  46. ^ Дэн Цзян; Бобби Г. Самптер; Шэн Дай (2006). «Структура и связь между арильной группой и металлическими поверхностями». Дж. Ам. хим. Соц. 128 (18): 6030–1. дои : 10.1021/ja061439f . ПМИД   16669660 . S2CID   41590197 .
  47. ^ Трикер, Арканзас; Пройсманн, Р. (1991). «Канцерогенные N -нитрозамины в пище: возникновение, образование, механизмы и канцерогенный потенциал». Исследования мутаций/Генетическая токсикология . 259 (3–4): 277–289. дои : 10.1016/0165-1218(91)90123-4 . ПМИД   2017213 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diazonium_compound&oldid=1236915055"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c385754cf0aadc409b66f58db7a08fe4__1722049980
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c3/e4/c385754cf0aadc409b66f58db7a08fe4.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Diazonium compound - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)