Benzenediazonium tetrafluroborate

Benzenediazonium tetrafluroborate
Имена
	Имя IUPAC Benzenediazonium tetrafluroborate
	Другие имена Фенилдиазоний тетрафлюороборат
Идентификаторы
Номер CAS	369-57-3 ;
PubChem CID	5284485 ;
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 5 B F 4 N 2
Молярная масса	191.92 g·mol −1
Появление	бесцветные кристаллы
Плотность	1,565 г/см 3
Точка плавления	разлагается
Точка кипения	разлагается
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). ( что есть ?) Infobox ссылки

Benzenediazonium tetrafluroborate - это органическое соединение с формулой [C ₆ H ₅ N ₂ ] BF ₄ . Это соль катиона диазония и тетрафлороборат . Он существует как бесцветное твердое вещество, которое растворится в полярных растворителях. Это родительский член соединений арил диазония , ^{[ 1 ]} которые широко используются в органической химии.

Синтез

Диазотизация анилина : в присутствии соляной кислоты

C ₆ H ₅ NH ₂ + HNO ₂ + HCl → [C ₆ H ₅ N ₂ ] Cl + 2 H ₂ O

Тетрафлюороборат может быть получена из грубого бензондиазония хлорида с помощью метатезиса соли с использованием тетрафлюробориновой кислоты .

[C ₆ H ₅ N ₂ ] CL + HBF ₄ → [C ₆ H ₅ N ₂ ] BF ₄ + HCl

Тетрафлюороборат более стабилен, чем хлорид. ^{[ 2 ]}

Характеристики

Группа Диазо (N ₂ ) может быть заменена многими другими группами, обычно анионами, придавая различные замещенные фенильные производные:

C ₆ H ₅ N ₂⁺ + Нет ⁻ → C ₆ H ₅ NU + N ₂

Эти преобразования связаны со многими названными реакциями, включая реакцию Schiemann , реакцию Sandmeyer и реакцию Gomberg-Bachmann . Широкий спектр групп, которые можно использовать для замены N _2, включая Halide, SH ⁻, Co ₂ ч ⁻, ОЙ ⁻Полем Значительная практическая ценность в индустрии красителей имеет реакции связи Диазо .

Реакция солей фенилдиазония с анилином дает 1,3-дифенилтриазозу . ^{[ 3 ]}

Структура соли была проверена с помощью рентгеновской кристаллографии . Расстояние связи NN составляет 1,083 (3) Å. ^{[ 4 ]}

Безопасность

В то время как хлоридная соль взрывоопасна, ^{[ 5 ]} Тетрафлюороборат легко изолирован.

Ссылки

^ Март, J. (1992). Усовершенствованная органическая химия (4 -е изд.). Нью -Йорк: Дж. Уайли и сыновья. ISBN 0-471-60180-2 .
^ Потоп, DT (1933). «Фторбензол». Орг Синтезатор 13 : 46. doi : 10.15227/orgsyn.013.0046 .
^ Хартман, WW; Dickey, JB (1934). «Диазоаминобензол». Органические синтезы . 14 : 24. doi : 10.15227/orgsyn.014.0024 .
^ Cygler, Miroslaw; Przybylska, Maria; Elofson, Richard Macleod (1982). "Кристаллическая структура бензондиазония тетрафлороборат, C ₆ H ₅ N ₂⁺•BF ₄⁻1 " . Канадский журнал химии . 60 (22): 2852–2855. DOI : 10.1139/V82-407 .
^ Nesmajanow, An (1932). «β-нафтилморкурический хлорид» . Органические синтезы . 12 : 54 ; Собранные объемы , вып. 2, с. 432 .

[1] Март, J. (1992). Усовершенствованная органическая химия (4 -е изд.). Нью -Йорк: Дж. Уайли и сыновья. ISBN 0-471-60180-2 .

[OS-2] Потоп, DT (1933). «Фторбензол». Орг Синтезатор 13 : 46. doi : 10.15227/orgsyn.013.0046 .

[3] Хартман, WW; Dickey, JB (1934). «Диазоаминобензол». Органические синтезы . 14 : 24. doi : 10.15227/orgsyn.014.0024 .

[4] Cygler, Miroslaw; Przybylska, Maria; Elofson, Richard Macleod (1982). "Кристаллическая структура бензондиазония тетрафлороборат, C ₆ H ₅ N ₂⁺•BF ₄⁻1 " . Канадский журнал химии . 60 (22): 2852–2855. DOI : 10.1139/V82-407 .

[5] Nesmajanow, An (1932). «β-нафтилморкурический хлорид» . Органические синтезы . 12 : 54 ; Собранные объемы , вып. 2, с. 432 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]