Реакция Гомберга – Бахмана
| Реакция Гомберга – Бахмана | |
|---|---|
| Назван в честь | Моисей Гомберг Вернер Эммануэль Бахманн |
| Тип реакции | Реакция сцепления |
Реакция Гомберга-Бахмана , названная в честь российско-американского химика Моисея Гомберга и американского химика Вернера Эммануэля Бахмана , представляет собой реакцию арил - арильного сочетания через соль диазония . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]
( Соединение арена здесь бензол ) подвергается реакции с солью диазония в присутствии основания с образованием биарила через промежуточный арильный радикал . Например, п - бромдифенил можно получить из 4-броманилина и бензола : [ 4 ]
- BrC 6 H 4 NH 2 + C 6 H 6 → BrC 6 H 4 −C 6 H 5
Реакция открывает широкие возможности как для диазониевого, так и для аренового компонента, но выходы, как правило, низкие по исходной методике (менее 40%), учитывая множество побочных реакций солей диазония. Было предложено несколько улучшений. Одной из возможностей является использование тетрафторборатов диазония в ареновом растворителе вместе с катализатором межфазного переноса. [ 5 ] другой вариант заключается в использовании 1-арил-3,3-диалкилтриазенов. [ 6 ]
Реакция Пшорра
[ редактировать ]Одним из внутримолекулярных вариантов, который дает лучшие результаты, является циклизация Пшорра : [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Группа Z может представлять собой CH 2 , CH 2 CH 2 , NH и CO (для флуоренона [ 10 ] ), и это лишь некоторые из них.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гомберг, М .; Бахманн, МЫ (1924). «Синтез биарильных соединений посредством диазореакции». Дж. Ам. хим. Соц. 42 (10): 2339–2343. дои : 10.1021/ja01675a026 .
- ^ В. Петш. Лексикон важных химиков (VEB Bibliografies Institut Leipzig, 1989) ( ISBN 3817110553 )
- ^ Смит, Майкл Б.; Марч, Джерри (2007), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура (6-е изд.), Нью-Йорк: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ^ М. Гомберг ; У. Э. Бахман (1928). « п -Бромдифенил» . Органические синтезы . 8 : 42. дои : 10.15227/orgsyn.008.0042 ; Сборник томов , т. 1, с. 113 .
- ^ Бидл-младший, Корженёвский С.Х., Д.Е. Розенберг, Б. Дж. Гарсиа-Сланга, Г. В. Гокель; Корженёвский; Розенберг; Гарсиа-Сланга; Гокель (1984). «Синтез несимметричных биаренов Гомберга-Бахмана, катализируемый фазовым переносом: обзор катализаторов и субстратов». Дж. Орг. хим. 49 (9): 1594–603. дои : 10.1021/jo00183a021 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ ТБ Патрик, Р.П. Вилларедт, диджей ДеГония (1985). «Синтез биарилов из арилтриазенов». Дж. Орг. хим. 50 (13): 2232–2235. дои : 10.1021/jo00213a007 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Пшорр, Роберт (1896). «Новый синтез фенантрена и его производных» . Хим. Бер. (на немецком языке). 29 (1): 496–501. дои : 10.1002/cber.18960290198 .
- ^ Марч, Джерри (1985), Продвинутая органическая химия: реакции, механизмы и структура, 3-е издание , Нью-Йорк: Wiley, ISBN 9780471854722 , OCLC 642506595
- ^ Лаали, Кеннет К.; Шокухимехр, Мохаммадреза (2009). «Реакция Пшорра, свежий взгляд на классическую трансформацию». Современный органический синтез . 6 (2): 193–202. дои : 10.2174/157017909788167275 .
- ^ Стивен А. Чендлер; Питер Хэнсон; Алек Б. Тейлор; Пол Х. Уолтон; Аллан В. Тиммс (2001). «Реакции Зандмейера. Часть 5.1. Оценка скоростей транслокации и циклизации 1,5-арил/арильного радикала при синтезе флуоренона Пшорра со сравнительным анализом энергетики реакций». Дж. Хим. Soc., Перкин Транс. 2 (2): 214–228. дои : 10.1039/b006184k .