Ион карбония

В химии ион карбония — это любой катион , имеющий пентакоординированный атом углерода . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Название карбоний также может использоваться для самого простого представителя класса, правильно называемого метаном ( CH + 5 ), где атом углерода ковалентно связан с пятью водорода . атомами ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}

Следующие простейшие ионы карбония после метана имеют два атома углерода. Этиний , или протонированный ацетилен C ₂ H + 3 и этений C ₂ H + 5 обычно относят к другим семействам. Ион этана C ₂ H + 7 изучен как чрезвычайно разреженный газ методом инфракрасной спектроскопии. ^{[ 7 ]} Изомеры октония (протонированный октан, C ₈ H + 19 ). ^{[ 8 ]} Ион карбония имеет плоскую геометрию.

В старой литературе название «ион карбония» использовалось для обозначения того, что сегодня называется карбением . Современные определения были предложены химиком Джорджем Эндрю Олахом в 1972 году. ^{[ 1 ]} и в настоящее время получили широкое признание.

Стабильный ион карбония представляет собой комплекс пентакис(трифенилфосфинзолото(I))метания. ( Фазы ₃ AP) ₅ Q ⁺, производства Шмидбауэра и других. ^{[ 9 ]}

Подготовка

Ионы карбония можно получить обработкой алканов очень сильными кислотами. ^{[ 10 ]} В промышленном отношении они образуются при переработке нефти при первичном термическом крекинге (механизм Хаага-Дессау). ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]}

См. также

Флюксиальные молекулы
Больше ионов карбония, называемых неклассическими ионами, обнаружено в некоторых норборнильных системах.
Ониевые соединения
Карбениевый ион

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Джордж Эндрю Ола (1972). «Стабильные карбокатионы. CXVIII. Общее понятие и строение карбокатионов, основанное на дифференциации трехвалентных (классических) ионов карбения от трехцентрово-связанных пента- или тетракоординированных (неклассических) ионов карбония. Роль карбокатионов в электрофильных реакциях». Дж. Ам. хим. Соц. 94 (3): 808–820. дои : 10.1021/ja00758a020 .
^ ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Ион карбония ». doi : 10.1351/goldbook.C00839
^ Бу, Ду Ван; Ли, Юань Т (1995). «Инфракрасная спектроскопия молекулярных водородосольватированных ионов карбония, CH ⁺
₅ (Ч
₂)
_n ( n = 1–6)» . Журнал химической физики . 103 (2): 520. Бибкод : 1995JChPh.103..520B . doi : 10.1063/1.470138 .
^ Асвани, О.; Кумар П., П.; Редлих, Б.; Хегеманн, И.; Шлеммер, С.; Маркс, Д. (2005). «Понимание инфракрасного спектра голого CH ₅⁺" . Science . 309 (5738): 1219–1222. Бибкод : 2005Sci...309.1219A . doi : 10.1126/science.1113729 . PMID 15994376 . S2CID 28745636 .
^ Сяо-Ган Ван; Такер Кэррингтон-младший (2016). «Рассчитанные уровни энергии вращения и изгиба CH ₅⁺ и сравнение с экспериментом». Journal of Chemical Physics . 144 (20): 204304. Bibcode : 2016JChPh.144t4304W . doi : 10.1063/1.4948549 . PMID 27250303 .
^ Х. Шмидт; Пер Йенсен; С. Шлеммер (2017). «Вращательно-колебательное движение чрезвычайно гибких молекул – Молекулярный суперротор» . Письма по химической физике . 672 : 34–46. Бибкод : 2017CPL...672...34S . дои : 10.1016/j.cplett.2017.01.045 .
^ Ага, Л. Я; Прайс, Дж. М.; Ли, Юань Т (1989). «Инфракрасная спектроскопия пентакоординированного иона карбония C.
₂2Ч ⁺
₇ ". Журнал Американского химического общества . 111 (15): 5597. doi : 10.1021/ja00197a015 .
^ Зейтц, Криста; Восток, Аллан Л.Л. (2002). «Изомеры протонированного октана C
₈8Ч ⁺
₁₉ ". Журнал физической химии А. 106 ( 47): 11653. Bibcode : 2002JPCA..10611653S . doi : 10.1021/jp021724v .
^ Джордж А. Ола (1998). Ониевые ионы . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9780471148777 .
^ Соммер, Дж; Йост, Р. (2000). «Карбений и ионы карбония в активации малых алканов, катализируемой жидкостью и твердой суперкислотой» . Чистая и прикладная химия . 72 (12): 2309. doi : 10.1351/pac200072122309 .
^ Управление по энергоэффективности и возобновляемым источникам энергии, Министерство энергетики США (2006). «Пропускная способность энергии для процессов нефтепереработки»
^ Котрель, С.; Кноцингер, Х.; Гейтс, Британская Колумбия (апрель 2000 г.). «Механизм Хаага – Дессау протолитического крекинга алканов» . Микропористые и мезопористые материалы . 35–36: 11–20. дои : 10.1016/S1387-1811(99)00204-8 .

[olah-JACS-1972-1] Jump up to: ^а ^б Джордж Эндрю Ола (1972). «Стабильные карбокатионы. CXVIII. Общее понятие и строение карбокатионов, основанное на дифференциации трехвалентных (классических) ионов карбения от трехцентрово-связанных пента- или тетракоординированных (неклассических) ионов карбония. Роль карбокатионов в электрофильных реакциях». Дж. Ам. хим. Соц. 94 (3): 808–820. дои : 10.1021/ja00758a020 .

[2] ИЮПАК , Сборник химической терминологии , 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Интернет-исправленная версия: (2006–) « Ион карбония ». doi : 10.1351/goldbook.C00839

[boo-3] Бу, Ду Ван; Ли, Юань Т (1995). «Инфракрасная спектроскопия молекулярных водородосольватированных ионов карбония, CH ⁺
₅ (Ч
₂)
_n ( n = 1–6)» . Журнал химической физики . 103 (2): 520. Бибкод : 1995JChPh.103..520B . doi : 10.1063/1.470138 .

[4] Асвани, О.; Кумар П., П.; Редлих, Б.; Хегеманн, И.; Шлеммер, С.; Маркс, Д. (2005). «Понимание инфракрасного спектра голого CH ₅⁺" . Science . 309 (5738): 1219–1222. Бибкод : 2005Sci...309.1219A . doi : 10.1126/science.1113729 . PMID 15994376 . S2CID 28745636 .

[5] Сяо-Ган Ван; Такер Кэррингтон-младший (2016). «Рассчитанные уровни энергии вращения и изгиба CH ₅⁺ и сравнение с экспериментом». Journal of Chemical Physics . 144 (20): 204304. Bibcode : 2016JChPh.144t4304W . doi : 10.1063/1.4948549 . PMID 27250303 .

[6] Х. Шмидт; Пер Йенсен; С. Шлеммер (2017). «Вращательно-колебательное движение чрезвычайно гибких молекул – Молекулярный суперротор» . Письма по химической физике . 672 : 34–46. Бибкод : 2017CPL...672...34S . дои : 10.1016/j.cplett.2017.01.045 .

[yeh-7] Ага, Л. Я; Прайс, Дж. М.; Ли, Юань Т (1989). «Инфракрасная спектроскопия пентакоординированного иона карбония C.
₂2Ч ⁺
₇ ". Журнал Американского химического общества . 111 (15): 5597. doi : 10.1021/ja00197a015 .

[8] Зейтц, Криста; Восток, Аллан Л.Л. (2002). «Изомеры протонированного октана C
₈8Ч ⁺
₁₉ ". Журнал физической химии А. 106 ( 47): 11653. Bibcode : 2002JPCA..10611653S . doi : 10.1021/jp021724v .

[OlahBk-9] Джордж А. Ола (1998). Ониевые ионы . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9780471148777 .

[sommer-10] Соммер, Дж; Йост, Р. (2000). «Карбений и ионы карбония в активации малых алканов, катализируемой жидкостью и твердой суперкислотой» . Чистая и прикладная химия . 72 (12): 2309. doi : 10.1351/pac200072122309 .

[eere-11] Управление по энергоэффективности и возобновляемым источникам энергии, Министерство энергетики США (2006). «Пропускная способность энергии для процессов нефтепереработки»

[12] Котрель, С.; Кноцингер, Х.; Гейтс, Британская Колумбия (апрель 2000 г.). «Механизм Хаага – Дессау протолитического крекинга алканов» . Микропористые и мезопористые материалы . 35–36: 11–20. дои : 10.1016/S1387-1811(99)00204-8 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]