Протонолиз

Протонолиз – это разрыв химической связи кислотами. Многие примеры можно найти в металлоорганической химии, поскольку для реакции требуется полярный M. ^д+-Р ^д- связи, где δ+ и δ- означают частичные положительные и отрицательные заряды, связанные с связывающими атомами. При обработке соединений, содержащих эти связи, кислотой (HX) эти связи расщепляются:

MR + HX → MX + HR

Гидролиз (X ⁻ = ОН ⁻) представляет собой частный случай протонолиза. Соединения, склонные к гидролизу, часто подвергаются протонолизу.

Гидриды

Боргидрид - анион подвержен реакции даже со слабыми кислотами, что приводит к протонолизу одной или нескольких связей BH. Протонолиз боргидрида натрия уксусной кислотой дает триацетоксиборгидрид : ^{[ 1 ]}

NaBH ₄ + 3 HO ₂ CCH ₃ → NaBH(O ₂ CCH ₃ ) ₃ + 3 H ₂

Сходные реакции происходят для гидридов других электроположительных элементов, например литийалюминийгидрида .

Алкилы

Алкильные производные многих металлов подвергаются протонолизу. Для алкилов очень электроположительных металлов (цинка, магния и лития) вода достаточно кислая, в этом случае реакция называется гидролизом. Протонолиз с минеральными кислотами иногда используют для удаления органических лигандов из металлического центра. ^{[ 2 ]}

Нитриды, фосфиды, силициды и родственные соединения

Неорганические материалы с сильно заряженными анионами часто подвержены протонолизу. Производные нитрида (N ³⁻), фосфиды (P ³⁻) и силициды (Si ⁴⁻) гидролизуются с образованием аммиака , фосфина и силана . Аналогичные реакции происходят с молекулярными соединениями со связями M-NR ₂ , M-PR ₂ и M-SiR ₃ . ^{[ 3 ]}

Ссылки

^ Гордон В. Гриббл, Ахмед Ф. Абдель-Магид, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Триацетоксиборгидрид натрия», 2007, John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rs112.pub2
^ Чу Сун, Масами Окабе, Дэвид Л. Коффен, Джеффри Шварц «Сопряженное добавление винилциркониевого реагента: 3-(1-октен-1-ил) циклопентанон». Орг. Синтез. 1993, 71, дои : 10.15227/orgsyn.071.0083 .
^ Гринвуд, Нью-Йорк; и Эрншоу, А. (1997). Химия элементов (2-е изд.), Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 0-7506-3365-4 .

[1] Гордон В. Гриббл, Ахмед Ф. Абдель-Магид, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Триацетоксиборгидрид натрия», 2007, John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rs112.pub2

[2] Чу Сун, Масами Окабе, Дэвид Л. Коффен, Джеффри Шварц «Сопряженное добавление винилциркониевого реагента: 3-(1-октен-1-ил) циклопентанон». Орг. Синтез. 1993, 71, дои : 10.15227/orgsyn.071.0083 .

[3] Гринвуд, Нью-Йорк; и Эрншоу, А. (1997). Химия элементов (2-е изд.), Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. ISBN 0-7506-3365-4 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]