трет -Бутиловый спирт
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилпропан-2-ол | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 906698 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Лекарственный Банк | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.809 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1833 | |||
| МеШ | трет-Бутил+Спирт | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1120 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 10 О | |||
| Молярная масса | 74.123 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветное твердое вещество | ||
| Запах | Камфорный | ||
| Плотность | 0,775 г/мл | ||
| Температура плавления | от 25 до 26 °С; от 77 до 79 °F; от 298 до 299 К | ||
| Точка кипения | от 82 до 83 °С; от 179 до 181 °F; от 355 до 356 К | ||
| смешиваемый [2] | |||
| войти P | 0.584 | ||
| Давление пара | 4,1 кПа (при 20 °C) | ||
| Кислотность ( pKa ) | 16.54 [3] | ||
| 5.742 × 10 −5 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.387 | ||
| 1,31 Д | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( С ) | 215,37 Дж К −1 моль −1 | ||
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 189,5 Дж К −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | от -360,04 до -358,36 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | от -2,64479 до -2,64321 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
  | |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х319 , Х332 , Х335 | |||
| П210 , П261 , П305+П351+П338 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 11 ° C (52 ° F; 284 К) | ||
| 480 ° С (896 ° F; 753 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 2.4–8.0% | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 3559 мг/кг (кролик, перорально) 3500 мг/кг (крыса, перорально) [4] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 ) [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (300 мг/м 3 ) ST 150 ppm (450 мг/м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 1600 частей на миллион [1] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | inchem.org | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные бутанолы | 2-бутанол | ||
Родственные соединения | 2-Метил-2-бутанол Триметилсиланол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Трет -Бутиловый спирт — простейший третичный спирт с формулой (CH 3 ) 3 COH (иногда обозначаемый как t -BuOH). Его изомеры — 1-бутанол , изобутанол и бутан-2-ол . Трет -Бутиловый спирт представляет собой бесцветное твердое вещество, плавящееся при комнатной температуре и имеющее запах камфоры . Он смешивается с водой , этанолом и диэтиловым эфиром .
Естественное явление
[ редактировать ]Трет -Бутиловый спирт был обнаружен в пиве и нуте . [5] Он также содержится в маниоке , [6] который используется в качестве ингредиента для брожения в некоторых алкогольных напитках .
Подготовка
[ редактировать ]Трет -Бутиловый спирт коммерчески получают из изобутана как побочный продукт производства оксида пропилена . также можно получить каталитической гидратацией изобутилена Его или реакцией Гриньяра между ацетоном и хлоридом метилмагния .
Очистку невозможно осуществить простой перегонкой из-за образования азеотропа с водой, хотя первоначальную сушку растворителя, содержащего большое количество воды, проводят добавлением бензола с образованием третичного азеотропа и отгонкой воды. Меньшие количества воды удаляют сушкой оксидом кальция (CaO), карбонатом калия (K 2 CO 3 ), сульфатом кальция (CaSO 4 ) или сульфатом магния (MgSO 4 ) с последующей фракционной перегонкой. Безводный трет -бутиловый спирт получают дальнейшим кипячением и перегонкой из магния, активированного йодом, или щелочных металлов, таких как натрий или калий. Другие методы включают использование 4 Å молекулярных сит , алюминия трет -бутилата , гидрида кальция (CaH 2 ) или фракционную кристаллизацию в инертной атмосфере. [7]
Приложения
[ редактировать ]Трет -Бутиловый спирт используется в качестве растворителя, денатурирующего этанола , ингредиента для удаления краски , а также бензина средства для повышения октанового числа и оксигената . Это химическое промежуточное соединение, используемое для производства метил- трет -бутилового эфира (МТБЭ) и этил- трет -бутилового эфира (ЭТБЭ) путем реакции с метанолом и этанолом соответственно, а также трет -бутилгидропероксида (ТБГП) путем реакции с перекисью водорода .
Реакции
[ редактировать ]В отличие от других изомеров бутанола трет- бутиловый спирт, как третичный спирт, не имеет атома водорода рядом с гидроксигруппой, что делает его устойчивым к окислению до карбонильных соединений.
Трет -Бутиловый спирт депротонируется сильным основанием с образованием алкоксида . Особенно распространенным является калия трет- бутоксид , который получают обработкой трет- бутанола металлическим калием . [8]
- К + т -BuOH → т -BuO − К + + 1 / 2 Ч 2
Трет . -бутоксид является сильным ненуклеофильным основанием в органической химии Он легко отрывает кислые протоны от субстратов, но его стерическая масса препятствует участию группы в нуклеофильном замещении , например, в синтезе эфира Вильямсона или реакции S N 2 .
Трет -Бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием трет -бутилхлорида .
О-Хлорирование трет-бутилового спирта хлорноватистой кислотой с образованием трет-бутилгипохлорита : [9]
- (CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O
Фармакология и токсикология
[ редактировать ]Данные о фармакологии и токсикологии трет-бутанола у людей и других животных ограничены. [10] Воздействие на человека может произойти из-за метаболизма оксигенатов. Трет-бутанол плохо всасывается через кожу, но быстро всасывается при вдыхании или проглатывании. Трет-бутанол раздражает кожу и глаза. Токсичность однократных доз обычно невелика, но высокие дозы могут оказывать седативный или анестезирующий эффект.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «ICSC 0114 – трет -Бутанол» . Inchem.org . Проверено 29 марта 2018 г.
- ^ Рив, В.; Эриксон, CM; Алуотто, ПФ (1979). «трет-Бутиловый спирт» . Может. Дж. Чем . 57 : 2747. дои : 10.1139/v79-444 .
- ^ «трет-Бутиловый спирт» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ « Т -Бутиловый спирт» . База данных Национальной медицинской библиотеки HSDB . Национальный институт здравоохранения . Проверено 29 марта 2018 г.
- ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 г. Проверено 5 марта 2013 г.
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия в заголовке ( ссылка ) - ^ Перрин, Д.Д.; Армарего, WLF (1988). Очистка лабораторных химикатов (3-е изд.). Пергамон Пресс. ISBN 9780080347141 .
- ^ Джонсон, штат Вашингтон; Шнайдер, WP (1950). «β-Карбэтокси-γ,γ-дифенилвинилуксусная кислота». Органические синтезы . 30:18 . дои : 10.15227/orgsyn.030.0018 .
- ^ Минц, HM; Уоллинг, К. (1969). «Т-Бутилгипохлорит». Орг. Синтез . 49 :9. дои : 10.15227/orgsyn.049.0009 .
- ^ Дуглас МакГрегор (2010). «Третичный бутанол: токсикологический обзор». Критические обзоры по токсикологии . 40 (8): 697–727. дои : 10.3109/10408444.2010.494249 . ПМИД 20722584 . S2CID 26041562 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0114
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0078» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- МПХБ Критерии гигиены окружающей среды 65: Бутанолы: четыре изомера
- IPCS Руководство по охране труда и технике безопасности 7: трет -бутанол
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|