трет -Амиловый спирт
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метилбутан-2-ол | |||
| Другие имена
2-Метил-2-бутанол
трет -Амиловый спирт т -амилол СЕГОДНЯ трет- Пентиловый спирт 2-Метил-2-бутиловый спирт т -Пентилол амилена гидрат Диметилэтилкарбинол | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| 1361351 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.000.827 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | трет-амил+спирт | ||
ПабХим CID
|
|||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1105 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 12 О | |||
| Молярная масса | 88.150 g·mol −1 | ||
| Появление | Бесцветная жидкость | ||
| Запах | Камфорный | ||
| Плотность | 0,805 г/см 3 [1] | ||
| Температура плавления | −9 °С; 16 °Ф; 264 К | ||
| Точка кипения | от 101 до 103 °С; от 214 до 217 °F; от 374 до 376 К | ||
| 120 г·дм −3 | |||
| Растворимость | растворим в воде, бензоле , хлороформе , диэтиловом эфире и этаноле [2] | ||
| войти P | Соотношение объемов 1.0950.5:1 | ||
| Давление пара | 1,6 кПа (при 20 °C) | ||
| −7.09 × 10 −5 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.405 | ||
| Вязкость | 4,4740 мПа·с (при 298,15 К ) [1] | ||
| Термохимия | |||
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
229,3 г. до н.э. −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
от -380,0 до -379,0 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
от -3,3036 до -3,3026 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х315 , Х332 , Х335 | |||
| П210 , П261 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 19 ° C (66 ° F; 292 К) | ||
| 437 ° С (819 ° F; 710 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 9% | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | hazard.com | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
трет- Амиловый спирт ( ТАА ) или 2-метилбутан-2-ол ( 2М2В ) представляет собой разветвленный пентанол .
Исторически ТАА использовался в качестве анестетика. [3] а в последнее время как легкий наркотик . [4] ТАА в основном является ГАМК А положительным аллостерическим модулятором рецепторов , так же, как и этанол . [5] Психотропные эффекты ТАА и этанола схожи, хотя и различны. Влияние на координацию и баланс пропорционально более заметно при использовании ТАА, который значительно более эффективен по весу, чем этанол. Его привлекательность в качестве альтернативы этанолу может быть связана с отсутствием похмельного эффекта (из-за различных путей метаболизма ) и тем фактом, что его часто не обнаруживают при стандартном тесте на наркотики. [6]
ТАА — бесцветная жидкость с жгучим вкусом. [7] и неприятный запах [8] похоже на паральдегид с оттенком камфоры . [9] ТАА остается жидким при комнатной температуре, что делает его полезной альтернативой трет -бутиловому спирту .
Производство
[ редактировать ]ТАА в основном получают путем гидратации 2-метил-2-бутена в присутствии кислотного катализатора . [10] [3] С другой стороны, это могло бы [ оригинальное исследование? ] Продукт реакции ацетона и ацетилена по реакции Фаворского с получением 2-метилбут-3-ин-2-ола , затем гидрирование с использованием никелевого катализатора Ренея с получением трет-амилового спирта.
Естественное явление
[ редактировать ]Сивушные спирты, такие как ТАА, являются побочными продуктами ферментации зерна, поэтому следовые количества ТАА присутствуют во многих алкогольных напитках . [11] Следы ТАА были обнаружены и в других продуктах, например, в жареном беконе . [12] маниока [13] и чай ройбуш . [14] ТАА также присутствует в кроличьем молоке и, по-видимому, играет роль в индуцировании феромонов при кормлении грудью новорожденного кролика. [15]
История
[ редактировать ]Примерно с 1880-х по 1950-е годы ТАА использовался в качестве анестетика под современным названием амиленгидрат , но использовался редко, поскольку существовали более эффективные препараты. [3] В 1930-х годах ТАА в основном использовался в качестве растворителя для первичного анестетика трибромэтанола (ТБЕ). Как и хлороформ , ТВЭ токсичен для печени, поэтому в 1940-х годах использование таких растворов у людей сократилось. Растворы ТВЭ-ТАА продолжали использоваться в качестве анестетиков короткого действия для лабораторных мышей и крыс . Такие растворы иногда называют авертином , что было торговой маркой для выпускаемых сейчас с производства растворов ТАА и ТВЭ с объемным соотношением 0,5:1, производимых Winthrop Laboratories . [16] ТАА недавно появился как рекреационный наркотик . [4]
Использование и эффекты
[ редактировать ]Проглатывание или вдыхание ТАА вызывает эйфорию , седативное , снотворное и противосудорожное действие, подобное этанолу . [17] При приеме внутрь действие ТАА может начаться примерно через 30 минут и продолжаться до 1–2 дней. [18] 2–4 граммов ТАА достаточно для оказания снотворного эффекта. Около 100 г этанола вызывают аналогичный уровень седативного эффекта. [8]
Передозировка и токсичность
[ редактировать ]Наименьшая известная доза ТАА, убившая человека, составляет 30 мл. [18]
Передозировка вызывает симптомы, аналогичные отравлению алкоголем , и требует неотложной медицинской помощи из-за седативных/депрессивных свойств, которые при передозировке проявляются в виде потенциально смертельной депрессии дыхания . Внезапная потеря сознания, одновременный респираторный и метаболический ацидоз . [18] Учащенное сердцебиение , повышение артериального давления , сужение зрачков , кома , угнетение дыхания. [19] и смерть может наступить от передозировки. Пероральная доза LD 50 для крыс составляет 1 г/кг. Подкожная у мышей составляет 2,1 г / ЛД 50 кг. [20]
Метаболизм
[ редактировать ]У крыс ТАА в основном метаболизируется посредством глюкуронидации , а также путем окисления до 2-метил-2,3-бутандиола . Вполне вероятно, что тот же путь идет и у человека. [21] хотя более старые источники предполагают, что ТАА выводится в неизмененном виде. [3]
Использование ТАА не может быть обнаружено с помощью обычных тестов на этанол или других обычных тестов на наркотики. Его использование можно обнаружить по образцу крови или мочи с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии в течение 48 часов после употребления. [19]
См. также
[ редактировать ]- 1-Этинилциклогексанол
- 2-Метил-1-бутанол
- 2-Метил-2-пентанол
- 3-Метил-3-пентанол
- Спирты
- Амиловый спирт
- Диэтилпропандиол
- Пентанолы
- Этхлорвинол
- Метилпентинол
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Ломте, СБ; Бава, MJ; Ланде, МК; Арбад, БР (2009). «Плотность и вязкость бинарных жидких смесей 2-бутанона с разветвленными спиртами при температуре (293,15–313,15) К». Журнал химических и инженерных данных . 54 : 127–130. дои : 10.1021/je800571y .
- ^ Хейнс, Уильям М.; Лиде, Дэвид Р.; Бруно, Томас Дж. (2014). «Раздел 3. Физические константы органических соединений». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). ЦРК Пресс. п. 362. ИСБН 9781482208689 . OCLC 908078665 .
- ^ Jump up to: а б с д Адриани, Джон (1962). Химия и физика анестезии (2-е изд.). Иллинойс: Томас Букс. стр. 273–274. ISBN 9780398000110 .
- ^ Jump up to: а б Русецка, Изабела; Гонгало, Ивона; Ананд, Яцек Сейн; Шец, Дарья; Вальдман, Войцех (октябрь 2016 г.). «Пить «Водку» или водку – это вопрос». Токсикология in vitro . 36 : 66–70. дои : 10.1016/j.tiv.2016.07.009 . ISSN 1879-3177 . ПМИД 27448500 .
- ^ Мартин, Дж (2004). «Влияние кислородсодержащих топливных добавок и их метаболитов на функцию рецептора γ-аминомасляной кислоты А (ГАМКА) в синаптонейросомах мозга крыс». Письма по токсикологии . 147 (3): 209–217. дои : 10.1016/j.toxlet.2003.10.024 . ПМИД 15104112 .
- ^ Сайед, Алия Н.; Лео, Рафаэль Дж. (22 ноября 2022 г.). «Рекреационное использование 2-метил-2-бутанола: на горизонте новая волна злоупотребления заменителем этанола?» . Помощник по первичной медицинской помощи при заболеваниях ЦНС . 24 (6): 44189. doi : 10.4088/PCC.22cr03292 . ISSN 2155-7780 . ПМИД 36441984 . S2CID 253700629 .
- ^ О'Нил, Мариадель Дж., изд. (2006). Индекс Merck (14-е изд.). Мерк. п. 1232. ИСБН 9780911910001 . OCLC 70882070 .
- ^ Jump up to: а б Бранденбергер, Ганс; Мэйс, Роберт А.А. (1997). Аналитическая токсикология для клинических, судебных и фармацевтических химиков . Берлин: В. де Грюйтер. стр. 400–401. ISBN 978-3110107319 . OCLC 815506841 .
- ^ Янделл, Д.В.; и др. (1888). «Амилена гидрат, новое снотворное» . Американский практик и новости . 5 : 88–98.
- ^ Папа, Энтони Дж. (2004). «Амиловые спирты». Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера (5-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience. дои : 10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2 . ISBN 9780471238966 .
- ^ Гулд, Джордж М .; Скотт, Ричард Дж. Э. (1919). Медицинский словарь практикующего врача . П. Блейкистон. п. 50 . Проверено 27 июля 2018 г.
- ^ Хо, Коннектикут; Ли, К.-Н.; Джин, К.-З. (1983). «Выделение и идентификация летучих вкусовых соединений в жареном беконе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 31 (2): 336. doi : 10.1021/jf00116a038 . ISSN 0021-8561 .
- ^ Дуган, Дж.; Робинсон, Дж. М.; Сумар, С.; Ховард, GE; Курси, Д.Г. (1983). «Некоторые вкусоароматические компоненты маниоки и переработанных продуктов из маниоки». Журнал науки о продовольствии и сельском хозяйстве . 34 (8): 874. Бибкод : 1983JSFA...34..874D . дои : 10.1002/jsfa.2740340816 . ISSN 1097-0010 .
- ^ Хаб, Цутом; Флэт, Роберт А.; Пн, Т. Ричард; Мортон, Джулия Ф. (1 марта 1985 г.). «Летучие компоненты чая ройбуш ( Aspalathus Linearis )» Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 33 (2): 249–254. дои : 10.1021/jf00062a024 . ISSN 0021-8561 .
- ^ Бенуа, Шааль; Жерар, Куро; Ланглуа, Доминик; Жиньес, Кристиан; Семон, Этьен; Перье, Гай (2003). «Химическая и поведенческая характеристика феромона молочной железы кролика». Природа . 424 (6944): 68. Бибкод : 2003Natur.424...68S . дои : 10.1038/nature01739 . S2CID 4428155 .
- ^ Мейер, Роберт Э.; Фиш, Ричард Э. (ноябрь 2005 г.). «Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генно-инженерных мышей и крыс». Лабораторное животное . 34 (10): 47–52. дои : 10.1038/laban1105-47 . ISSN 0093-7355 . ПМИД 16261153 . S2CID 21759580 .
- ^ Льюис, Роберт Алан (1998). Токсикологический словарь Льюиса . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 45 . ISBN 978-1566702232 . OCLC 35269968 .
- ^ Jump up to: а б с «2-МЕТИЛ-2-БУТАНОЛ - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . www.toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 8 марта 2018 г. Проверено 8 апреля 2018 г.
- ^ Jump up to: а б Ананд, Яцек Сейн; Геронь, Джоанна; Лехович, Войцех; Шец, Дарья; Кала, Мария; Вальдман, Войцех (сентябрь 2014 г.). «Острая интоксикация трет -амиловым спиртом - клинический случай». Международная судебно-медицинская экспертиза . 242 : е31–е33. doi : 10.1016/j.forsciint.2014.07.020 . ISSN 1872-6283 . ПМИД 25112153 .
- ^ Серинг, К.; Фрей, Х.Х.; Эндрес, Г. (1955). «Связь между составом и действием третичных спиртов». Арцнаймиттель-Форшунг . 5 (4): 161–165. ПМИД 14389140 .
- ^ Коллинз, А.С.; Самнер, Южная Каролина; Боргхофф, С.Дж.; Мединский, Массачусетс (1999). «Физиологическая модель трет -амилметилового эфира и трет -амилового спирта: проверка гипотез модельных структур» . Токсикологические науки . 49 (1): 15–28. дои : 10.1093/toxsci/49.1.15 . ПМИД 10367338 .
