2-Метилбут-3-ин-2-ол

2-Метилбут-3-ин-2-ол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метилбут-3-ин-2-ол
	Другие имена Этинилметилкарбинол ; Диметилэтинилкарбинол ; 1,1-Диметил-2-пропин-1-ол ; Диметилэтинилметанол ; МБ ; Мебинол ;
Идентификаторы
Номер CAS	115-19-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3185871 ;
ХимическийПаук	21106133 ;
Информационная карта ECHA	100.003.700
Номер ЕС	204-070-5 ;
ПабХим CID	8258 ;
номер РТЭКС	ES0810000 ;
НЕКОТОРЫЙ	EHB904XHKH ;
Число	1987
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2021949 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 8 О
Молярная масса	84.118 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,8637 г/см 3
Температура плавления	3 ° С (37 ° F; 276 К)
Точка кипения	104 ° С (219 ° F; 377 К)
Растворимость в воде	хороший
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х225 , Х226 , Х302 , Х315 , Х318 , Х319 , Х335 , Х361
Меры предосторожности	P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P310 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P370+P378 , П403+П233 , П403+П235 , П405 , П501
точка возгорания	20 ° С (68 ° F; 293 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

2-Метилбут-3-ин-2-ол представляет собой органическое соединение формулы HC ₂ C(OH)Me ₂ (Me = CH ₃ ). Бесцветная жидкость, классифицируется как алкиниловый спирт.

Приготовление и использование

Он возникает в результате конденсации ацетилена и ацетона . Дополнение можно продвигать с помощью базы ^{[ 1 ]} ( реакция Фаворского ) или с кислотными катализаторами Льюиса. ^{[ 2 ]} 2-Метилбут-3-ин-2-ол производится в промышленных масштабах как предшественник терпенов и терпеноидов.

2-Метилбут-3-ин-2-ол является промежуточным продуктом на этом промышленном пути получения гераниола . ^{[ 3 ]}

2-Метилбут-3-ин-2-ол также используется как монозащищенная версия ацетилена. Например, после арилирования по атому углерода ацетон можно удалить основанием: ^{[ 4 ]}

HC ₂ C(OH)Me ₂ + ArX + основание → ArC ₂ C(OH)Me ₂ + [Hbase]X

ArC ₂ C(OH)Me ₂ → ArC ₂ H + OCMe ₂

В этом отношении 2-метилбут-3-ин-2-ол используется аналогично триметилсилилацетилену .

Ссылки

^ Дональд Д. Коффман (1940). «Диметилэтинилкарбинол». Орг. Синтез . 20:40 . дои : 10.15227/orgsyn.020.0040 .
^ Франц, Дуг Э.; Фесслер, Роджер; Каррейра, Эрик М. (2000). «Легкий энантиоселективный синтез пропаргиловых спиртов путем прямого добавления терминальных алкинов к альдегидам». Дж. Ам. хим. Соц . 122 (8): 1806–1807. дои : 10.1021/ja993838z .
^ Эберхард Брейтмайер (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/9783527609949 . ISBN 9783527609949 .
^ Гордон, Джон (2001). «2-Метилбут-3-ин-2-ол». Электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . стр. 1–2. дои : 10.1002/047084289X.rm157 . ISBN 0471936235 .

[1] Дональд Д. Коффман (1940). «Диметилэтинилкарбинол». Орг. Синтез . 20:40 . дои : 10.15227/orgsyn.020.0040 .

[2] Франц, Дуг Э.; Фесслер, Роджер; Каррейра, Эрик М. (2000). «Легкий энантиоселективный синтез пропаргиловых спиртов путем прямого добавления терминальных алкинов к альдегидам». Дж. Ам. хим. Соц . 122 (8): 1806–1807. дои : 10.1021/ja993838z .

[book-3] Эберхард Брейтмайер (2006). Терпены: ароматизаторы, ароматизаторы, фармацевтика, феромоны . Вайли-ВЧ. дои : 10.1002/9783527609949 . ISBN 9783527609949 .

[4] Гордон, Джон (2001). «2-Метилбут-3-ин-2-ол». Электронная энциклопедия реагентов для органического синтеза EROS . стр. 1–2. дои : 10.1002/047084289X.rm157 . ISBN 0471936235 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]